Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Лекция для студентов 4 курсаПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛА

Содержание

К производным пиразола относятся широко известные препараты, в основном анальгетического действия: антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион.Пиразол имеет ароматический характер и поэтому способен к реакциям замещения. Двойные связи его могут гидрироваться частично (пиразолин) или полностью (пиразолидин).
Лекция  для студентов 4 курса  ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛА К производным пиразола относятся широко известные препараты, в основном анальгетического действия: антипирин, возможно существование нескольких таутомерных форм: Общая формула производных пиразолона-5феназон (антипирин), метамизол-натрий (анальгин) и пропифеназон У азота в положении 2 могут быть различные заместители, например фенильный радикал Заместители у углеродного атома в положении 4 обусловливают своеобразие химических свойств и Феназон (антипирин)1-фенил-2,3-диметил-пиразолон-5 Пропифеназон 1-фенил-2,3-диметил-4-изопропилпиразолон-5 Метамизол-натрий (анальгин) 1-фенил-2,3-диметил-4-метиламино-пиразолон-5-N-метансульфонат натрия Фенилбутазон (бутадион)1,2-дифенил-4-Бутил-пиразолидиндион-3,5 По физическим свойствам производные пиразола представляют собой белые или бесцветные кристаллические вещества подлинность производных пиразола   ИК- и УФ-спектрофотометрия.  НД рекомендует подтверждать Несмотря на сходство химической структуры, производные пиразола отличаются друг от друга по Химические реакции 1. С раствором хлорида железа (III) метамизол-натрий образует продукты окисления, Пропифеназон под действием раствора нитрата серебра приобретает вначале фиолетовое окрашивание, затем выпадает серовато-коричневый осадок серебра. Фенилбутазон при нагревании с концентрированной серной кислотой в присутствии нитрита натрия образует Фенилбутазон содержит остаток гидразобензола, который окисляется до окрашенных производных азобензола. феназон: с раствором иода образует окрашенную в красный цвет комплексную соль — Реакция отличия феназона: с нитритом натрия образуется изумрудно-зеленого цвета нитрозофеназон (нитрозоантипирин).    Реакция отличия Метамизол-натрия  - обнаружение иона натрия,  - при Образующийся формальдегид можно обнаружить по реакции образования ауринового красителя с салициловой кислотой (красное окрашивание). Обнаружение серы в метамизоле-натрия:  путем прокаливания в смеси карбонатов натрия и Фенилбутазон с солями меди в щелочной среде образует осадок бледно-голубого цвета); КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ 1. феназон (обратное иодометрическое титрование).  С иодом образуется осадок HI + CH3COONa  NaI + CH3COOH Метамизол-натрий - иодиметрия в водно-спиртовой среде. Количественное определение  пропифеназона выполняют  методом неводного титрования  (растворитель - Фенилбутазон – алкалиметрия в ацетоновой среде (инд. – фенолфталеин). Физико-химические методы: 1. ВЭЖХ 2. УФ-спектрофотометрия  Хранение   в хорошо Применяют в качестве болеутоляющих,  жаропонижающих и противовоспалительных  средств при головных Метамизол-натрий ротменят в таблетках и ввиду хорошей  растворимости в воде можно Фенилбутазон назначают главным образом  при острых формах ревматизма и полиартритов Производные тиазолидиндиона  Пиоглитазон Росиглитазон Пиоглитазон и росиглитазон — лекарственные средства из класса тиазолидиндионов, приводящие к снижению уровня сахара в крови. Физ. Свойства Белые кристаллические порошки без запаха, практически нерастворимы воде.  Подлинность: Количественное определение  - ВЭЖХ. Применение: используются в терапии диабета как средство Производные тиолана Тиоктовая (липоевая) кислота Тио́ктовая кислота́ - синонимы: липоевая кислота, альфа-липоевая кислота, тиоктацид) — лекарственное средство из Светло-жёлтый кристаллический порошок горьковатого вкуса. Нерастворим в воде (натриевая соль растворима). Тиоктовая кислота - эндогенный антиоксидант (связывает свободные радикалы).   Оказывает гепатопротекторное, гиполипидемическое, гипохолестеринемическое, гипогликемическое действие. Применяется при диабетической и алкогольной полинейропатия в таблетках, растворе для инфузий. Внутрь Производные пиррола Цианокобаламин. Структура цианокобаламина была установлена в 1955 г., а затем Макроциклическая корриновая система включает четыре частично или полностью гидрированных пиррольных цикла. Они Нуклеотид включает следующие связанные между собой структурные элементы: Нуклеотид соединен с корриновой системой пептидной связью.  Атом азота 5,6-диметилбензимидазола в Описание Кристаллы или кристаллический порошок темно-красного цвета, без запаха. Гигроскопичен. Обнаружить кобальт (по ФС) можно после сплавления цианокобаламина с гидросульфатом калия и УФ-спектр имеет максимумы поглощения 0,002%-ного водного раствора цианокобаламина при  278, 361 Количественно определяют цианокобаламин в водных растворах при длине волны  361 нм, Применение. Оказывает антианемическое действие. Цианокобаламин назначают для лечения злокачественного малокровия, различных видов Вводят внутримышечно, подкожно, внутривенно по 100, 200, 500 мкг. Повидон-йод (лат. Povidonum-iodum) Жёлто-коричневый аморфный порошок без запаха или со слабым специфическим запахом, гигроскопичен, изменяется Препарат для местного применения, представляет собой йод в виде комплекса со связывающим поливинилпирролидоном (ПВП). Концентрация активного йода 0,1—1 %. Оказывает антисептическое, дезинфицирующее, бактерицидное, противогрибковое и противовирусное действие. Для лечения и профилактики раневых инфекций в хирургии, травматологии, стоматологии; лечения инфекций
Слайды презентации

Слайд 2 К производным пиразола относятся широко известные препараты, в

К производным пиразола относятся широко известные препараты, в основном анальгетического действия:

основном анальгетического действия: антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион.

Пиразол имеет ароматический

характер и поэтому способен к реакциям замещения. Двойные связи его могут гидрироваться частично (пиразолин) или полностью (пиразолидин).

Слайд 4 возможно существование нескольких таутомерных форм:

возможно существование нескольких таутомерных форм:

Слайд 5 Общая формула производных пиразолона-5
феназон (антипирин), метамизол-натрий (анальгин) и

Общая формула производных пиразолона-5феназон (антипирин), метамизол-натрий (анальгин) и пропифеназон

пропифеназон


Слайд 6 У азота в положении 2 могут быть различные

У азота в положении 2 могут быть различные заместители, например фенильный

заместители, например фенильный радикал в молекуле 1-фенил-пиразолидин-диона-3,5 (бутадион); метальный

радикал в молекуле 1-фенил-ииразолона-5 (антипирин, амидопирин, анальгин).

Слайд 7 Заместители у углеродного атома в положении 4 обусловливают

Заместители у углеродного атома в положении 4 обусловливают своеобразие химических свойств

своеобразие химических свойств и фармакологического действия производных пиразола. У

антипирина, например, в по­ложении 4 имеется водород, который под влиянием близлежащей карбонильной группы обладает подвижностью и обеспечивает ряд реакций, свойственных только антипирину. У амидопирина, анальгина, бутадиона при углероде в положении 4 имеются различные заместители, которые также обусловливают особенности химических-свойств этих соединений.

Слайд 8 Феназон (антипирин)
1-фенил-2,3-диметил-пиразолон-5


Феназон (антипирин)1-фенил-2,3-диметил-пиразолон-5

Слайд 9 Пропифеназон
1-фенил-2,3-диметил-4-изопропилпиразолон-5

Пропифеназон 1-фенил-2,3-диметил-4-изопропилпиразолон-5

Слайд 10 Метамизол-натрий (анальгин)
1-фенил-2,3-диметил-4-метиламино-пиразолон-5-N-метансульфонат натрия

Метамизол-натрий (анальгин) 1-фенил-2,3-диметил-4-метиламино-пиразолон-5-N-метансульфонат натрия

Слайд 11 Фенилбутазон (бутадион)
1,2-дифенил-4-
Бутил-пиразолидиндион-3,5

Фенилбутазон (бутадион)1,2-дифенил-4-Бутил-пиразолидиндион-3,5

Слайд 12 По физическим свойствам производные пиразола представляют собой белые

По физическим свойствам производные пиразола представляют собой белые или бесцветные кристаллические

или бесцветные кристаллические вещества (метамизол-натрий и фенилбутазон могут иметь

желтоватый оттенок), без запаха, горького вкуса.
Феназон очень легко, метамизол-натрий легко растворимы в воде, а фенилбутазон нерастворим в воде. В этаноле феназон легко растворимы, а метамизол-натрий и фенилбутазон трудно или мало растворимы.

Слайд 13 подлинность производных пиразола ИК- и УФ-спектрофотометрия. НД

подлинность производных пиразола  ИК- и УФ-спектрофотометрия. НД рекомендует подтверждать подлинность

рекомендует подтверждать подлинность по ИК-спектрам в области 4000-400 см–1,

которые должны полностью совпадать с прилагаемыми к ФС рисунками спектров.

Слайд 15 Несмотря на сходство химической структуры, производные пиразола отличаются

Несмотря на сходство химической структуры, производные пиразола отличаются друг от друга

друг от друга по химическим свойствам. Пропифеназон и метамизол-натрий

проявляют восстановительные свойства, которые используют для выполнения ряда цветных реакций с окислителями и количественного определения окислительно-восстановительными методами.

Слайд 16 Химические реакции 1. С раствором хлорида железа (III) метамизол-натрий

Химические реакции 1. С раствором хлорида железа (III) метамизол-натрий образует продукты

образует продукты окисления, окрашенные в синий цвет. 2.При добавлении 0,1

М раствора иода раствор метамизола-натрия приобретает фиолетовую окраску, переходящую от избытка реактива в бурую.

Слайд 17 Пропифеназон под действием раствора нитрата серебра приобретает вначале

Пропифеназон под действием раствора нитрата серебра приобретает вначале фиолетовое окрашивание, затем выпадает серовато-коричневый осадок серебра.

фиолетовое окрашивание, затем выпадает серовато-коричневый осадок серебра.


Слайд 18 Фенилбутазон при нагревании с концентрированной серной кислотой в

Фенилбутазон при нагревании с концентрированной серной кислотой в присутствии нитрита натрия

присутствии нитрита натрия образует оранжевое окрашивание, а метамизол-натрий —

буро-желтое окрашивание.

Слайд 19 Фенилбутазон содержит остаток гидразобензола, который окисляется до окрашенных

Фенилбутазон содержит остаток гидразобензола, который окисляется до окрашенных производных азобензола.

производных азобензола.


Слайд 20 феназон: с раствором иода образует окрашенную в красный цвет

феназон: с раствором иода образует окрашенную в красный цвет комплексную соль — феррифеназона 3C11H12ON2×2FeCl3 .

комплексную соль — феррифеназона 3C11H12ON2×2FeCl3 .


Слайд 21 Реакция отличия феназона: с нитритом натрия образуется изумрудно-зеленого цвета

Реакция отличия феназона: с нитритом натрия образуется изумрудно-зеленого цвета нитрозофеназон (нитрозоантипирин).  

нитрозофеназон (нитрозоантипирин).  


Слайд 22 Реакция отличия Метамизол-натрия - обнаружение иона натрия, -

Реакция отличия Метамизол-натрия - обнаружение иона натрия, - при нагревании

при нагревании на водяной бане с минеральными кислотами выделяет

диоксид серы и формальдегид:


Слайд 24 Образующийся формальдегид можно обнаружить по реакции образования ауринового

Образующийся формальдегид можно обнаружить по реакции образования ауринового красителя с салициловой кислотой (красное окрашивание).

красителя с салициловой кислотой (красное окрашивание).


Слайд 25 Обнаружение серы в метамизоле-натрия: путем прокаливания в смеси

Обнаружение серы в метамизоле-натрия: путем прокаливания в смеси карбонатов натрия и

карбонатов натрия и калия. Плав растворяют в азотной кислоте.

Образовавшиеся сульфат-ионы обнаруживают с помощью раствора хлорида бария.

Слайд 26 Фенилбутазон с солями меди в щелочной среде образует

Фенилбутазон с солями меди в щелочной среде образует осадок бледно-голубого цвета);

осадок бледно-голубого цвета); с солями серебра (белого цвета).


Слайд 27 КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ 1. феназон (обратное иодометрическое титрование). С иодом

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ 1. феназон (обратное иодометрическое титрование). С иодом образуется осадок

образуется осадок 4-иодофеназона. Добавляют ацетат натрия, чтобы предотвратить обратную

реакцию. Избыток иода оттитровывают раствором тиосульфата натрия:

Слайд 28 HI + CH3COONa  NaI + CH3COOH


HI + CH3COONa  NaI + CH3COOH

Слайд 29 Метамизол-натрий - иодиметрия в водно-спиртовой среде.

Метамизол-натрий - иодиметрия в водно-спиртовой среде.

Слайд 30 Количественное определение пропифеназона выполняют методом неводного титрования (растворитель

Количественное определение пропифеназона выполняют методом неводного титрования (растворитель - диоксан). Титрант

- диоксан). Титрант - 0,1 М раствор хлорной кислоты

в ледяной уксусной кислоте (индикатор - кристаллический фиолетовый).

Слайд 31 Фенилбутазон – алкалиметрия в ацетоновой среде (инд. –

Фенилбутазон – алкалиметрия в ацетоновой среде (инд. – фенолфталеин).

фенолфталеин).


Слайд 32 Физико-химические методы: 1. ВЭЖХ 2. УФ-спектрофотометрия Хранение в хорошо укупоренной

Физико-химические методы: 1. ВЭЖХ 2. УФ-спектрофотометрия Хранение  в хорошо укупоренной

таре, предохраняющей от действия света.


Слайд 33 Применяют в качестве болеутоляющих, жаропонижающих и противовоспалительных средств

Применяют в качестве болеутоляющих, жаропонижающих и противовоспалительных средств при головных болях,

при головных болях, невралгиях, артритах и других заболеваниях по

0,25–0,5 г на прием.

Слайд 34 Метамизол-натрий ротменят в таблетках и ввиду хорошей растворимости

Метамизол-натрий ротменят в таблетках и ввиду хорошей растворимости в воде можно

в воде можно вводить подкожно, внутримышечно и внутривенно в виде

50%-ного раствора.

Слайд 35 Фенилбутазон назначают главным образом при острых формах ревматизма

Фенилбутазон назначают главным образом при острых формах ревматизма и полиартритов по

и полиартритов по 0,1–0,15 г. Пропифеназон проявляет анальгезирующее действие

в несколько раз более сильное, чем феназон. Он входит в состав анальгетических лекарственных форм (саридон) по 0,15 г.

Слайд 36 Производные тиазолидиндиона Пиоглитазон

Производные тиазолидиндиона Пиоглитазон

Слайд 37 Росиглитазон

Росиглитазон

Слайд 38 Пиоглитазон и росиглитазон — лекарственные средства из класса тиазолидиндионов,

Пиоглитазон и росиглитазон — лекарственные средства из класса тиазолидиндионов, приводящие к снижению уровня сахара в крови.

приводящие к снижению уровня сахара в крови.


Слайд 39 Физ. Свойства Белые кристаллические порошки без запаха, практически нерастворимы

Физ. Свойства Белые кристаллические порошки без запаха, практически нерастворимы воде. Подлинность:

воде. Подлинность: -ВЭЖХ, -УФ-спектры, -после минерализации и окисления серы

до сульфат-иона реакция с бария хлоридом.

Слайд 40 Количественное определение - ВЭЖХ. Применение: используются в терапии диабета как

Количественное определение - ВЭЖХ. Применение: используются в терапии диабета как средство

средство монотерапии и в сочетании с другими средствами. Пиоглизатон

- в таблетках в дозе 15-30 мг один раз в сутки. Росиглитазона малеат – 4 мг 1 или 2 раза в сутки.

Слайд 41 Производные тиолана Тиоктовая (липоевая) кислота

Производные тиолана Тиоктовая (липоевая) кислота

Слайд 42 Тио́ктовая кислота́ - синонимы: липоевая кислота, альфа-липоевая кислота,

Тио́ктовая кислота́ - синонимы: липоевая кислота, альфа-липоевая кислота, тиоктацид) — лекарственное средство

тиоктацид) — лекарственное средство из группы витаминоподобных веществ. Обладает антиоксидантными

свойствами.

Слайд 43 Светло-жёлтый кристаллический порошок горьковатого вкуса. Нерастворим в воде

Светло-жёлтый кристаллический порошок горьковатого вкуса. Нерастворим в воде (натриевая соль растворима).

(натриевая соль растворима).


Слайд 44 Тиоктовая кислота - эндогенный антиоксидант (связывает свободные радикалы).

Тиоктовая кислота - эндогенный антиоксидант (связывает свободные радикалы).  Оказывает гепатопротекторное, гиполипидемическое, гипохолестеринемическое, гипогликемическое действие.

Оказывает гепатопротекторное, гиполипидемическое, гипохолестеринемическое, гипогликемическое действие.


Слайд 45 Применяется при диабетической и алкогольной полинейропатия в таблетках,

Применяется при диабетической и алкогольной полинейропатия в таблетках, растворе для инфузий.

растворе для инфузий. Внутрь 12 и 25 мг при циррозе

печени, хроническом гепатите. Входит в состав препарата «Компливит».

Слайд 46 Производные пиррола Цианокобаламин. Структура цианокобаламина была установлена в 1955 г.,

Производные пиррола Цианокобаламин. Структура цианокобаламина была установлена в 1955 г., а

а затем подтверждена синтезом в 1972 г. Р. Вудвордом

в США . Молекула цианокобаламина состоит из двух связанных между собой частей: - кобальтового комплекса нуклеотида бензимидазола -и макроциклической корриновой системы.  

Слайд 48 Макроциклическая корриновая система включает четыре частично или полностью

Макроциклическая корриновая система включает четыре частично или полностью гидрированных пиррольных цикла.

гидрированных пиррольных цикла. Они соединены между собой. Корриновая система

имеет шесть сопряженных двойных связей .

Слайд 49 Нуклеотид включает следующие связанные между собой структурные элементы:

Нуклеотид включает следующие связанные между собой структурные элементы:

Слайд 51 Нуклеотид соединен с корриновой системой пептидной связью. Атом

Нуклеотид соединен с корриновой системой пептидной связью. Атом азота 5,6-диметилбензимидазола в

азота 5,6-диметилбензимидазола в положении 3 связан координационной связью с

атомом кобальта (III). Кобальт образует хелатное (внутрикомплексное) соединение с цианогруппой и с атомами азота пиррольных циклов корриновой системы.

Слайд 52 Описание Кристаллы или кристаллический порошок темно-красного цвета, без запаха.

Описание Кристаллы или кристаллический порошок темно-красного цвета, без запаха. Гигроскопичен.

Гигроскопичен.


Слайд 53 Обнаружить кобальт (по ФС) можно после сплавления цианокобаламина

Обнаружить кобальт (по ФС) можно после сплавления цианокобаламина с гидросульфатом калия

с гидросульфатом калия и реакцией с нитрозо-R-солью (красное окрашивание).


Слайд 54 УФ-спектр имеет максимумы поглощения 0,002%-ного водного раствора цианокобаламина

УФ-спектр имеет максимумы поглощения 0,002%-ного водного раствора цианокобаламина при 278, 361

при 278, 361 и 550 нм. Отношение величин оптической

плотности при 361 нм и 278 нм должно быть (1,7–1,88), а при 361 нм и 550 нм (3,15–3,40).

Слайд 55 Количественно определяют цианокобаламин в водных растворах при длине

Количественно определяют цианокобаламин в водных растворах при длине волны 361 нм,

волны 361 нм, параллельно измеряя оптическую плотность СО цианокобаламина

в тех же условиях.

Слайд 56 Применение. Оказывает антианемическое действие. Цианокобаламин назначают для лечения злокачественного

Применение. Оказывает антианемическое действие. Цианокобаламин назначают для лечения злокачественного малокровия, различных

малокровия, различных видов анемии, при лучевой болезни, заболеваниях печени,

нервной системы, кожных и других заболеваниях.

Слайд 57 Вводят внутримышечно, подкожно, внутривенно по 100, 200, 500

Вводят внутримышечно, подкожно, внутривенно по 100, 200, 500 мкг.

мкг.


Слайд 58 Повидон-йод (лат. Povidonum-iodum)

Повидон-йод (лат. Povidonum-iodum)

Слайд 59 Жёлто-коричневый аморфный порошок без запаха или со слабым

Жёлто-коричневый аморфный порошок без запаха или со слабым специфическим запахом, гигроскопичен,

специфическим запахом, гигроскопичен, изменяется под действием света. Легко растворим

в воде.

Слайд 60 Препарат для местного применения, представляет собой йод в

Препарат для местного применения, представляет собой йод в виде комплекса со связывающим поливинилпирролидоном (ПВП).

виде комплекса со связывающим поливинилпирролидоном (ПВП).


Слайд 61 Концентрация активного йода 0,1—1 %. Оказывает антисептическое, дезинфицирующее, бактерицидное,

Концентрация активного йода 0,1—1 %. Оказывает антисептическое, дезинфицирующее, бактерицидное, противогрибковое и противовирусное действие.

противогрибковое и противовирусное действие.


  • Имя файла: lektsiya-dlya-studentov-4-kursaproizvodnye-pirazola.pptx
  • Количество просмотров: 143
  • Количество скачиваний: 0