Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Современные методы установления строения органических соединений

Содержание

Современные методы установления строения органических соединений
Органическая химия – предмет столь же логичный, сколь геометрия  Гриньяр Современные методы установления строения органических соединений Аналитические методыКачественный и количественный элементный анализОпределение молекулярной массы Аналитические методыПозволяют исследовать параметры химического строения органических соединений:  последовательность и кратность Аналитические методынаиболее важные по практическому значению для определения строения органических соединений методы Спектральные методыСпектроскопическими методами анализа называются методы, основанные на взаимодействии вещества с электромагнитным излучением Области спектра Электронная спектроскопия Можно судить о структуре электронных оболочек органических молекул УФ-спектрометр Электронная спектроскопия Поглощение веществом электромагнитных колебаний в ультрафиолетовой (180-400 нм) и видимой Электронная спектроскопия Электронная спектроскопия Практическое значение имеют переходы π→π* и n→π*Группировки, вызывающие избирательное поглощение Электронная спектроскопия Спектр поглощения циклопентадиена Электронная спектроскопияДля качественного анализа и идентификации Роль «паспорта вещества» Электронная спектроскопияВведение в молекулу различных заместителей или изменение внешних условий (растворителя) обычно Определение изомеров Электронная спектроскопияВозможность для количественного анализа веществ Электронная спектроскопияУстановление строения органических веществ?Мало пригоден Инфракрасная спектроскопияМетод функционального анализа (определение функциональных групп) Инфракрасная спектроскопияИзучает переходы между колебательными энергетическими состояниями, которые связаны с колебаниями атомных ИК спектрометр Инфракрасная спектроскопияОсновные типы колебаний: ВалентныеДеформационные Валентные колебания Деформационные колебания а – ножничное, b – веерное, c – крутильное, d - маятниковое Инфракрасная спектроскопияПри поглощении инфракрасного излучения возбуждаются только те колебания, которые связаны с Инфракрасная спектроскопия Инфракрасная спектроскопияЧисло и частоты полос зависят:от числа образующих молекулу атомовмасс атомных ядерстроения Инфракрасная спектроскопияРаспределение интенсивности в спектре определяется: электрическим дипольным моментом (μ) поляризуемостью (α)изменением Инфракрасная спектроскопияИдентификация соединений Определение симметрии молекулНаличие функциональных группСведения о внутримолекулярных силахМежмолекулярные взаимодействия Спектр поглощения ацетона Инфракрасная спектроскопияДля расшифровки ИК спектра необходимо идентифицировать основные полосы поглощенияЗначения волновых чисел 4-нитрофталонитрил Инфракрасная спектроскопияОпределение функциональных групп в органических соединениях Спектроскопия ЯМРСамый информативный метод в определении структуры органических соединений ЯМР спектрометр фирмы Bruker Спектроскопия ЯМР Молекулярную структуруДинамику молекулМежмолекулярные взаимодействияМеханизмы химических реакцийКоличественный анализ веществ в различных агрегатных состояниях Спектроскопия ЯМРСтруктуру промежуточных продуктов химической реакции: ионов, радикалов, ион-радикалов и др. Количественный Спектроскопия ЯМРМагнитными свойствами всегда обладают ядра с массой, выражаемой нечетным числом: 1Н, Спектроскопия ЯМРЯдро 1Н имеет самый высокий магнитный момент среди всех других ядер Спектроскопия ЯМРМетод ЯМР 13С (содержание изотопа 13С в природном углероде составляет 1,1% Спектроскопия ЯМР Спектроскопия ЯМРПомещают образец одновременно в два магнитных поля – одно постоянное, а другое – радиочастотное Спектроскопия ЯМР Спектроскопия ЯМРСигналы ЯМР отражают влияние целого ряда слабых взаимодействий между ядрами и Спектроскопия ЯМРДля каждого типа неэквивалентных атомов (с магнитными свойствами) имеется свой сигнал ЯМР-спектрЗависимость поглощенной энергии от частоты и представляет собой ЯМР-спектр Пример спектра этанола Спектроскопия ЯМРВажнейшие характеристики : Химический сдвиг (определяемый по центру мультиплета)δ = (Δν/νο)·106 Химический сдвигХимические сдвиги ЯМР обусловлены электронным экранированием ядер, а величина химического сдвига Химический сдвиг (этилформиат) Химический сдвигХлороформ (СНCl3) 	 7,27 м.д.Метиленхлорид (CH2Cl2)  5,3 м.д.Метилхлорид (CH3Cl) 3,1 м.д.Бензол (C6H6) 	7,27 м.д. Химический сдвигЗависит от внешних факторов: растворителя, концентрации и температуры образца (для функциональных Спектроскопия ЯМРВажнейшие характеристики : Мультиплетность сигнала, связанная с числом взаимодействующих ядер и их спинами МультиплетностьЙодистый этил СН3СН2I Мультиплетность Спектроскопия ЯМРВажнейшие характеристики : Константы спин-спинового взаимодействия ядер Константы спин-спинового взаимодействия ядер Спектроскопия ЯМРВажнейшие характеристики : Интегральная интенсивность сигналов (мультиплетов), отношение интенсивностей компонент мультиплета ПМР–спектр этанола Спектроскопия ЯМРСамый информативный метод в определении структуры органических соединений Новые методики ЯМРДвумерная спектроскопия ЯМР Информация может быть представлена как функция двух Пример двумерного спектра Метод масс-спектрометрии Деструктивный метод (при проведении анализа образец разлагается и исследуются его фрагменты) Хромато-масс-спектрометр Метод масс-спектрометрии Разрушение молекулы под действием электронного удара или химической ионизацииПроцесс регистрации Схема формирования масс-спектра Метод масс-спектрометрииОпределение молекулярной массыБрутто-формулы соединения по картине спектра в области М+ Принадлежность Графическая форма представления масс-спектра Цифровая форма масс-спектраОтношение m/z (в скобках -интенсивности): 72(6), 71(2), 58(2), 57(54), 56(17), Пример спектра Совокупность физико-химических методов анализа дает исчерпывающее доказательство структуры органического вещества или указание ограниченного числа изомеров
Слайды презентации

Слайд 2 Современные методы установления строения органических соединений

Современные методы установления строения органических соединений

Слайд 3 Аналитические методы
Качественный и количественный элементный анализ
Определение молекулярной массы

Аналитические методыКачественный и количественный элементный анализОпределение молекулярной массы

Слайд 4 Аналитические методы
Позволяют исследовать параметры химического строения органических соединений:

Аналитические методыПозволяют исследовать параметры химического строения органических соединений: последовательность и кратность

последовательность и кратность химических связей, координационное число атомов,

взаимное влияние атомов и групп атомов в молекуле, внутреннее вращение молекул и прочие перемещения с большими амплитудами, энергетические, электрические и другие молекулярные характеристики

Слайд 5 Аналитические методы
наиболее важные по практическому значению для определения

Аналитические методынаиболее важные по практическому значению для определения строения органических соединений

строения органических соединений методы анализа:
масс-спектрометрия
инфракрасная спектроскопия
спектроскопия ЯМР
электронная

спектроскопия

Слайд 6 Спектральные методы
Спектроскопическими методами анализа называются методы, основанные на

Спектральные методыСпектроскопическими методами анализа называются методы, основанные на взаимодействии вещества с электромагнитным излучением

взаимодействии вещества с электромагнитным излучением


Слайд 7 Области спектра

Области спектра

Слайд 8 Электронная спектроскопия
Можно судить о структуре электронных оболочек

Электронная спектроскопия Можно судить о структуре электронных оболочек органических молекул

органических молекул


Слайд 9 УФ-спектрометр

УФ-спектрометр

Слайд 10 Электронная спектроскопия
Поглощение веществом электромагнитных колебаний в ультрафиолетовой

Электронная спектроскопия Поглощение веществом электромагнитных колебаний в ультрафиолетовой (180-400 нм) и

(180-400 нм) и видимой (400-700 нм) области обусловлено переходом

электронов со связывающих орбиталей на разрыхляющие (возбуждение молекулы)

Слайд 11 Электронная спектроскопия

Электронная спектроскопия

Слайд 12 Электронная спектроскопия
Практическое значение имеют переходы π→π* и

Электронная спектроскопия Практическое значение имеют переходы π→π* и n→π*Группировки, вызывающие избирательное

n→π*
Группировки, вызывающие избирательное поглощение электромагнитного колебания в видимой и

ультрафиолетовой части спектра, называются хромофорами

Слайд 13 Электронная спектроскопия

Электронная спектроскопия

Слайд 14 Спектр поглощения циклопентадиена

Спектр поглощения циклопентадиена

Слайд 15 Электронная спектроскопия
Для качественного анализа и идентификации
Роль «паспорта

Электронная спектроскопияДля качественного анализа и идентификации Роль «паспорта вещества»

вещества»


Слайд 16 Электронная спектроскопия
Введение в молекулу различных заместителей или изменение

Электронная спектроскопияВведение в молекулу различных заместителей или изменение внешних условий (растворителя)

внешних условий (растворителя) обычно вызывает перемещение полосы поглощения


Слайд 18 Определение изомеров

Определение изомеров

Слайд 19 Электронная спектроскопия
Возможность для количественного анализа веществ

Электронная спектроскопияВозможность для количественного анализа веществ

Слайд 20 Электронная спектроскопия
Установление строения органических веществ?
Мало пригоден

Электронная спектроскопияУстановление строения органических веществ?Мало пригоден

Слайд 21 Инфракрасная спектроскопия
Метод функционального анализа (определение функциональных групп)

Инфракрасная спектроскопияМетод функционального анализа (определение функциональных групп)

Слайд 22 Инфракрасная спектроскопия
Изучает переходы между колебательными энергетическими состояниями, которые

Инфракрасная спектроскопияИзучает переходы между колебательными энергетическими состояниями, которые связаны с колебаниями

связаны с колебаниями атомных ядер относительно равновесных положений и

определяются строением молекулы

Слайд 23 ИК спектрометр

ИК спектрометр

Слайд 24 Инфракрасная спектроскопия

Основные типы колебаний:

Валентные
Деформационные

Инфракрасная спектроскопияОсновные типы колебаний: ВалентныеДеформационные

Слайд 25 Валентные колебания

Валентные колебания

Слайд 26 Деформационные колебания
а – ножничное, b – веерное,

Деформационные колебания а – ножничное, b – веерное, c – крутильное, d - маятниковое

c – крутильное, d - маятниковое


Слайд 27 Инфракрасная спектроскопия
При поглощении инфракрасного излучения возбуждаются только те

Инфракрасная спектроскопияПри поглощении инфракрасного излучения возбуждаются только те колебания, которые связаны

колебания, которые связаны с изменением дипольного момента молекулы
Все колебания,

в процессе которых дипольный момент не изменяется, в ИК-спектрах не проявляются

Слайд 28 Инфракрасная спектроскопия

Инфракрасная спектроскопия

Слайд 29 Инфракрасная спектроскопия
Число и частоты полос зависят:
от числа образующих

Инфракрасная спектроскопияЧисло и частоты полос зависят:от числа образующих молекулу атомовмасс атомных

молекулу атомов
масс атомных ядер
строения и симметрии равновесной ядерной конфигурации
от

внутримолекулярных сил

Слайд 30 Инфракрасная спектроскопия
Распределение интенсивности
в спектре определяется:
электрическим дипольным

Инфракрасная спектроскопияРаспределение интенсивности в спектре определяется: электрическим дипольным моментом (μ) поляризуемостью

моментом (μ)
поляризуемостью (α)
изменением μ и α в процессе

колебаний

Слайд 31 Инфракрасная спектроскопия
Идентификация соединений
Определение симметрии молекул
Наличие функциональных групп
Сведения

Инфракрасная спектроскопияИдентификация соединений Определение симметрии молекулНаличие функциональных группСведения о внутримолекулярных силахМежмолекулярные взаимодействия

о внутримолекулярных силах
Межмолекулярные взаимодействия


Слайд 32 Спектр поглощения ацетона

Спектр поглощения ацетона

Слайд 33 Инфракрасная спектроскопия
Для расшифровки ИК спектра необходимо идентифицировать основные

Инфракрасная спектроскопияДля расшифровки ИК спектра необходимо идентифицировать основные полосы поглощенияЗначения волновых

полосы поглощения
Значения волновых чисел для различных групп находят в

корреляционных диаграммах и таблицах характеристических частот

Слайд 35 4-нитрофталонитрил

4-нитрофталонитрил

Слайд 36 Инфракрасная спектроскопия
Определение функциональных групп в органических соединениях

Инфракрасная спектроскопияОпределение функциональных групп в органических соединениях

Слайд 37 Спектроскопия ЯМР
Самый информативный метод в определении структуры органических

Спектроскопия ЯМРСамый информативный метод в определении структуры органических соединений

соединений


Слайд 38 ЯМР спектрометр фирмы Bruker

ЯМР спектрометр фирмы Bruker

Слайд 39 Спектроскопия ЯМР
Молекулярную структуру
Динамику молекул
Межмолекулярные взаимодействия
Механизмы химических реакций
Количественный

Спектроскопия ЯМР Молекулярную структуруДинамику молекулМежмолекулярные взаимодействияМеханизмы химических реакцийКоличественный анализ веществ в различных агрегатных состояниях

анализ веществ в различных агрегатных состояниях


Слайд 40 Спектроскопия ЯМР
Структуру промежуточных продуктов химической реакции: ионов, радикалов,

Спектроскопия ЯМРСтруктуру промежуточных продуктов химической реакции: ионов, радикалов, ион-радикалов и др.

ион-радикалов и др.
Количественный анализ сложных смесей: продуктов реакции,

стереоизомеров, таутомеров и др.

Слайд 41 Спектроскопия ЯМР

Магнитными свойствами всегда обладают ядра с массой,

Спектроскопия ЯМРМагнитными свойствами всегда обладают ядра с массой, выражаемой нечетным числом:

выражаемой нечетным числом: 1Н, 13С, 15N, 17О, 19F, 31Р

и т. д.

Слайд 42 Спектроскопия ЯМР
Ядро 1Н имеет самый высокий магнитный момент

Спектроскопия ЯМРЯдро 1Н имеет самый высокий магнитный момент среди всех других

среди всех других ядер (естественное содержание 1Н в природе

составляет почти 100 %)

Слайд 43 Спектроскопия ЯМР
Метод ЯМР 13С (содержание изотопа 13С в

Спектроскопия ЯМРМетод ЯМР 13С (содержание изотопа 13С в природном углероде составляет

природном углероде составляет 1,1% - для записи спектра необходимо

проводить накопление сигнала, что требует дополнительного времени

Слайд 44 Спектроскопия ЯМР

Спектроскопия ЯМР

Слайд 45 Спектроскопия ЯМР
Помещают образец одновременно в два магнитных поля

Спектроскопия ЯМРПомещают образец одновременно в два магнитных поля – одно постоянное, а другое – радиочастотное

– одно постоянное, а другое – радиочастотное


Слайд 46 Спектроскопия ЯМР

Спектроскопия ЯМР

Слайд 47 Спектроскопия ЯМР
Сигналы ЯМР отражают влияние целого ряда слабых

Спектроскопия ЯМРСигналы ЯМР отражают влияние целого ряда слабых взаимодействий между ядрами

взаимодействий между ядрами и электронами внутри молекулы, между различными

ядрами одной молекулы и между ядрами соседних молекул

Слайд 48 Спектроскопия ЯМР
Для каждого типа неэквивалентных атомов (с магнитными

Спектроскопия ЯМРДля каждого типа неэквивалентных атомов (с магнитными свойствами) имеется свой сигнал

свойствами) имеется свой сигнал


Слайд 49 ЯМР-спектр
Зависимость поглощенной энергии от частоты и представляет собой

ЯМР-спектрЗависимость поглощенной энергии от частоты и представляет собой ЯМР-спектр

ЯМР-спектр


Слайд 50 Пример спектра этанола

Пример спектра этанола

Слайд 51 Спектроскопия ЯМР
Важнейшие характеристики :
Химический сдвиг (определяемый по

Спектроскопия ЯМРВажнейшие характеристики : Химический сдвиг (определяемый по центру мультиплета)δ =

центру мультиплета)

δ = (Δν/νο)·106 = (ΔН/Нo)·106,
где Δν (или ΔН)

– расстояние от резонансной линии до эталонной линии спектра (ТМС), измеренное в Гц

Слайд 52 Химический сдвиг
Химические сдвиги ЯМР обусловлены электронным экранированием ядер,

Химический сдвигХимические сдвиги ЯМР обусловлены электронным экранированием ядер, а величина химического

а величина химического сдвига зависит от наличия тех или

иных заместителей

Слайд 53 Химический сдвиг (этилформиат)

Химический сдвиг (этилформиат)

Слайд 54 Химический сдвиг
Хлороформ (СНCl3) 7,27 м.д.
Метиленхлорид (CH2Cl2) 5,3

Химический сдвигХлороформ (СНCl3) 	 7,27 м.д.Метиленхлорид (CH2Cl2) 5,3 м.д.Метилхлорид (CH3Cl) 3,1 м.д.Бензол (C6H6) 	7,27 м.д.

м.д.
Метилхлорид (CH3Cl) 3,1 м.д.
Бензол (C6H6) 7,27 м.д.


Слайд 55 Химический сдвиг
Зависит от внешних факторов: растворителя, концентрации и

Химический сдвигЗависит от внешних факторов: растворителя, концентрации и температуры образца (для

температуры образца (для функциональных групп, содержащих гетероатомы NH, OH,

SH и др.)

Слайд 56 Спектроскопия ЯМР
Важнейшие характеристики :
Мультиплетность сигнала, связанная с

Спектроскопия ЯМРВажнейшие характеристики : Мультиплетность сигнала, связанная с числом взаимодействующих ядер и их спинами

числом взаимодействующих ядер и их спинами


Слайд 57 Мультиплетность

Йодистый этил СН3СН2I

МультиплетностьЙодистый этил СН3СН2I

Слайд 59 Мультиплетность

Мультиплетность

Слайд 60 Спектроскопия ЯМР
Важнейшие характеристики :
Константы спин-спинового взаимодействия ядер

Спектроскопия ЯМРВажнейшие характеристики : Константы спин-спинового взаимодействия ядер

Слайд 61 Константы спин-спинового взаимодействия ядер

Константы спин-спинового взаимодействия ядер

Слайд 62 Спектроскопия ЯМР
Важнейшие характеристики :
Интегральная интенсивность сигналов (мультиплетов),

Спектроскопия ЯМРВажнейшие характеристики : Интегральная интенсивность сигналов (мультиплетов), отношение интенсивностей компонент мультиплета

отношение интенсивностей компонент мультиплета


Слайд 63 ПМР–спектр этанола

ПМР–спектр этанола

Слайд 64 Спектроскопия ЯМР
Самый информативный метод в определении структуры органических

Спектроскопия ЯМРСамый информативный метод в определении структуры органических соединений

соединений


Слайд 65 Новые методики ЯМР
Двумерная спектроскопия ЯМР
Информация может быть

Новые методики ЯМРДвумерная спектроскопия ЯМР Информация может быть представлена как функция

представлена как функция двух переменных
Позволяет достигнуть достаточно хорошего

разрешения в сложных спектрах

Слайд 66 Пример двумерного спектра

Пример двумерного спектра

Слайд 68 Метод масс-спектрометрии
Деструктивный метод (при проведении анализа образец

Метод масс-спектрометрии Деструктивный метод (при проведении анализа образец разлагается и исследуются его фрагменты)

разлагается и исследуются его фрагменты)


Слайд 69 Хромато-масс-спектрометр

Хромато-масс-спектрометр

Слайд 70 Метод масс-спектрометрии
Разрушение молекулы под действием электронного удара

Метод масс-спектрометрии Разрушение молекулы под действием электронного удара или химической ионизацииПроцесс

или химической ионизации
Процесс регистрации отношения массы к заряду образующихся

осколков

Слайд 71 Схема формирования масс-спектра

Схема формирования масс-спектра

Слайд 72 Метод масс-спектрометрии
Определение молекулярной массы
Брутто-формулы соединения по картине спектра

Метод масс-спектрометрииОпределение молекулярной массыБрутто-формулы соединения по картине спектра в области М+

в области М+
Принадлежность к тем или иным классам

органических веществ
Выявление отдельных фрагментов структуры по сериям молекулярного и главных осколочных ионов

Слайд 73 Графическая форма представления масс-спектра

Графическая форма представления масс-спектра

Слайд 74 Цифровая форма масс-спектра
Отношение m/z (в скобках -интенсивности):
72(6),

Цифровая форма масс-спектраОтношение m/z (в скобках -интенсивности): 72(6), 71(2), 58(2), 57(54),

71(2), 58(2), 57(54), 56(17), 55(5), 53(2), 44(3), 43(100), 42(86),

41(67), 40(4), 39(21), 29(46)

Слайд 76 Пример спектра

Пример спектра

Слайд 77 Совокупность физико-химических методов анализа дает исчерпывающее доказательство структуры

Совокупность физико-химических методов анализа дает исчерпывающее доказательство структуры органического вещества или указание ограниченного числа изомеров

органического вещества или указание ограниченного числа изомеров


  • Имя файла: sovremennye-metody-ustanovleniya-stroeniya-organicheskih-soedineniy.pptx
  • Количество просмотров: 159
  • Количество скачиваний: 0