Презентация на тему КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

которых входит карбонильная группа

находится в sp2-гибридном состоянии, он соединен с тремя другими

группы обусловлена прежде всего различием электроотрицательностей углерода и кислорода,

Плоская доступная для атаки карбонильная группа, содержащая двойную связь с электронодефицитным атомом углерода, более всего склонна к реакции нуклеофильного присоединения (АN)

углерода плоский, легко доступен для атаки нуклеофила сверху или

атом углерода начинает образовывать с ним -связь, а кислород

определяется пространственными и электронными факторами. Поскольку в переходном состоянии

В том же направлении действуют и электронные факторы. Алкильные группы проявляют электронодонорный индукционный эффект, дестабилизируют переходное состояние, увеличивая отрицательный заряд на атоме углерода, который подвергается атаке нуклеофила

в водном растворе обратимой гидратации
Продуктами гидратации альдегидов и

условиях как общего кислотного, так и основного катализа, т.е.

карбонильная группа подвергается быстрому
протонированию
2 стадия - образовавшийся карбкатион

оснований
Гидроксид-ион значительно более нуклеофилен, чем молекула воды. Поэтому на

гидрата, тогда как электроноакцепторные заместители активируют его образование. Так,

Для превращения гидрата в исходное карбонильное соединение он должен потерять –ОН или Н2О, что затруднительно из-за наличия электроноакцепторных групп. Хлоральгидрат также стабилизирован за счет образования водородных связей

количество безводной кислоты, обычно, хлористого водорода, превращается в ацеталь.

2. Реакции со спиртами

спиртов с карбонильными соединениями с образованием ацеталей следующий

собой спирт и простой эфир одновременно, в присутствии кислот

простые эфиры и как простые эфиры устойчивы по отношению

не могут быть получены с удовлетворительным выходом при взаимодействии

реагируют с тиолами RSH с образованием полутиоацеталей и тиоацеталей

общего с образованием ацеталей. Образуются как линейные, так и

парафрмальдегид (полиоксиметилен)

Это вещество при нагревании регенерирует формальдегид, поэтому служит удобным источником газообразного формальдегида

разбавленной кислотой пароформ образует твердый тример – триоксиметилен (т.пл

Полимеры формальдегида нашли в последнее время большое значение в качестве пластических масс. Для получения более стабильных полимеров защищают концевые гидроксильные группы путем алкилирования или ацилирования. Фирма Дюпон выпускает полимер «Дельрин», обладающий исключительной прочностью и легко формующийся

действием кислот в циклический тример (паральдегид) и тетрамер (метальдегид)
Паральдегид

ко многим альдегидам и кетонам, образуя циангидриды
Это первая

донора протонов смещается в сторону исходных веществ. В присутствии

Реакцию проводят, добавляя минеральную кислоту к смеси карбонильного соединения и цианистого натрия для образования цианистого водорода, количество добавляемой кислоты должно быть недостаточно для связывания всех цианид-ионов

1. Присоединение цианид-иона

получения
-оксикислот, цианалкенов и непредельных кислот
1. Присоединение цианид-иона

аммиаке реагируют с альдегидами и кетонами с образованием алкоксидов,

Реакция Фаворского

Присоединение алкенов (Реакция Принса)

и метилкетонов

соединений: полученный кристаллический продукт отделяют от некарбонильных примесей и

нуклеофильного присоединения к группе С = О , в

представляет собой различные реакции аммиака, первичных и вторичных аминов,

– частица, не имеющая заряда, его присоединение катализируется кислотой.

атаки по карбонильному углероду – образование продукта присоединения по

производные аммиака G-NH2 (также как и спирты
R-OH) являются

раствор должен быть настолько слабокислым, чтобы значительное количество реагента оставалось не протонированным, и настолько сильнокислым, чтобы сделать достаточно реакционноспособным карбонильное соединение

не требует кислого катализатора. Эти реакции приводят к иминам

Присоединение аммиака

Азометины (имины) обычно малоустойчивы и легко подвергаются реакциям дегидратации и полимеризации

в разбавленных растворах. Он легко превращается в уротропин
Впервые

Антисептический препарат (кальцекс), добавка-консервант (код E239), часто применяется в сыроделии, а также для консервации икры, «Сухое горючее», в аналитической химии, в производстве взрывчатых веществ (гексоген), в качестве ингибитора коррозии

ведет к получению N-замещенных иминов, которые являются более стабильными

Присоединение первичных аминов

Кетоны реагируют медленнее, чем альдегиды, для смещения равновесия отгоняют воду

ароматическими альдегидами с образованием оснований Шиффа
Эти реакции не

Йозеф Шифф – итальянский химик. В 1857 г. окончил Гёттингенский

превращаются в замещенные амиды кислот (перегруппировка Бекмана)
Сначала происходит

капролактама, используемого для получения высокомолекулярного поликапроамида – капрона (найлон-6)

Перегруппировка Бекмана

Эрнст Отто Бекман родился в Золингене. С 1875 по

и кетонов

и кетоенольная таутомерия

Под влиянием карбонильной группы атомы водороды, находящиеся

и кетоенольная таутомерия

Участие атома кислорода в делокализации отрицательного заряда

и кетоенольная таутомерия

Для подавляющего числа альдегидов и кетонов равновесие

и кетоенольная таутомерия

Кетонная и енольная форма являются изомерами. Они

перехода кето-формы в енольную называется енолизацией.
В присутствии оснований

Альдольная конденсация - это реакция, в которой карбонильное соединение

альдоль дегидратируется в ненасыщенный альдегид

объяснить тем, что альдоль содержит -Н-атомы, которые могут легко

Легкость протекания и направление реакции дегидратации также обусловлены устойчивостью образующегося алкена: двойная углерод–углеродная связь сопряжена с двойной углерод-кислородной связью карбонила. В тех случаях, когда в образующихся алкенах в систему сопряжения включено ароматическое кольцо, альдоль выделить не удается

– нуклеофила
2 стадия – нуклеофильное присоединение

за счет отрыва
протона от воды

-водородного атома, то простой альдольной конденсации не происходит

различных карбонильных соединений, одно из которых не содержит -водородного

Гофмана в Королевском химическом колледже в Лондоне. В 1884—1885

Перкин
Уильям Генри
1838 - 1907

атомы, вступают в реакцию окисления-восстановления в присутствии сильного основания

рассмотренных ранее, реакция Канниццаро представляет собой ряд последовательных стадий

Нуклеофильное присоединение

ОН с образованием промежуточного соединения (I);

2 стадия – превращение

исключительно -водородного атома

отрывает протон от ацетона, образуя карбанион (I)
2 стадия

ацетона и основания, но не зависит от концентрации брома;

образованием
бромоформа

Альдегиды и кетоны при взаимодействии с РCl5 обменивают атом

гидрид-иона

слабых окислителей, как ион серебра
Окисление
Реакция «серебряного зеркала».

поэтому происходит лишь в довольно жестких условиях (исключение составляет

Окисление

приводит к дикарбоновым кислотам
Окисление

– бесцветный газ с резким запахом, очень ядовит. Хорошо

При нитровании получают пентаэритриттетранитрат – ВВ

гидратацией ацетилена, дегидрированием этилового спирта, изомеризацией окиси этилена. Используется

Ацетон

Ацетон получаю кислотным разложением гипериза, окислением или дегидрированием изопропилбензола, ацетон-бутанольным брожением углеводов, из надсмольной воды при сухой перегонке древесины. Ацетон широко используется в качестве растворителя, для получения метилметакрилата

и вторичных спиртов
В качестве окислителей чаще всего используют K2Cr2O7.

Ацилирование по Фриделю-Крафтсу

Розенмунду-Зайцеву

кислот

кислот
Для получения альдегидов и кетонов используют пиролиз кислот в

реактивом
Гриньяра
Реакция эфиров муравьиной кислоты с алкил- или

Из эфиров других кислот получаются кетоны

реактивом
Гриньяра
Синильная кислота или нитрилы при взаимодействии с

Дегидрирование спиртов.

два альдегида → две кислоты
Тризамещенный алкен → альдегид и

этена в ацетальдегида.
Основной промышленный способ получения ацетальдегида.

два альдегида
Тризамещенный алкен – альдегид и кетон
Тетразамещенный алкен –