Презентация на тему Предельные углеводородыАлканы

свойства.
Способы получения.
Химические свойства.
Применение.

ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые

связи и образующие гомологический ряд с общей формулой

CnH2n+2


Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре. Парафины– исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis –малоактивный). Предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.

между орбиталями = 109° 28´
Перекрывание гибридных электронных
облаков атомов

углерода облаками атомов
водорода (молекула метана).

109°28´

Строение метана

р

0,154 нм

Для алканов характерна sp³-гибридизация

возможное число атомов водорода.
Каждый атом углерода находится в

состоянии sp3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали равны по форме и энергии,
4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи.
Тип углеродной связи — σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы.
Длина углеродной связи — 0,154 нм.
Энергия связи С-С 348 кДж
Простейшим представителем
класса является метан (CH4).

соблюдаются все параметры молекулы метана: длина связи, размер угла

между атомами, тип гибридизации.

Какое же пространственное строение будут иметь гомологи метана?

общей формулой

CnH2n+2.
Родоначальником этого ряда является метан.
Гомологи – это соединения, сходные по
строению и химическим
свойствам, и
отличающиеся
друг от друга на одну
или несколько метильных
групп CH2,

– сн3 пропан
сн3 – сн2 – сн2 – сн3

бутан
сн3 – сн2 – сн2 – сн2 – сн3 пентан
сн3 – сн2 – сн2 – сн2 – сн2 – сн3
сн3 – сн2 – сн2 – сн2 – сн2 – сн2 – сн3 гептан

гексан

спаренные электроны.

оксид углерода (4) получили 13,2г. Определите молекулярную формулу вещества.

= 0,3моль
П(Н) = 0,8/1 = 0,8моль
0,3 : 0,8 =

3 : 8
С3Н8

один атом водоpода, то обpазуется одновалентный "остаток" – углеводоpодный

pадикал (R).
Общее название одновалентных радикалов алканов – алкилы – обpазовано заменой суффикса -ан на -ил:
метан – метил, этан – этил, пpопан – пpопил и т.д.

соответствует в рассмотренном соединении самая длинная цепь.

Эта цепь нумеруется,

начиная с того конца, к которому ближе радикал-заместитель.

В названии вещества цифрой показывают место радикала-заместителя и называют заместитель.

Затем называют углеводород, которому отвечает главная цепь.

CH2 - CH3

│
CH3

2. Нумерация атомов главной цепи:
1 2 3 4
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3

1 2

3 4
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3
2 - метилбутан

СН3
СН3 – СН2 – С – СН3
СН3

2,2 - диметилбутан

СН3 – СН – СН – СН – СН3
СН3 С2Н5 СН3

2,4 – диметил - 3 – этилпентан

CH2 – CH2 – CH3
первичный

вторичный
H3C – CH2 – CH – CH3 2-метилбутан
CH3 третичный
CH3

H3C – C – CH3 четвертичный

CH3
2,2-диметилпропан

тот же качественный и
количественный состав, отличаются по своим
свойствам.

Изомеры

– химические соединения, имеющие
одинаковый состав и молекулярную массу,
но отличающиеся строением молекул,
физическими и химическими свойствами.

возрастанием числа атомов углерода в молекуле число изомеров резко

увеличивается.
В ряду алканов структурная изомерия проявляется начиная с бутана С4Н10
у бутана – 2,
у пентана -3,
у гексана – 5,
у декана – 75.

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 – CH – CH3
н-бутан |
CH3
2-метилпропан

CH3

 пентан

4 3 2 1

CH3 – CH2 – CH – CH3
|
CH3

2-метилбутан

CH3
|
CH3 – C – CH3
|
CH3

1 2 3

2,2-диметилпропан 

1 2 3 4 5

различных пространственных формах (конформациях), обусловленных внутримолекулярным вращением по σ-связям

С–С, и проявляют так называемую поворотную (конформационную) изомерию.

Кроме того, при наличии в молекуле атома углерода, связанного с 4-мя различными заместителями, возможен еще один вид пространственной изомерии, когда два стереоизомера относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение (подобно тому, как левая рука относится к правой). Такие различия в строении молекул называют оптической изомерией.

масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и

плавления.
Все алканы бесцветные вещества, легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями.

СН4…C4Н10 – газы
T кипения:
-161,6…-0,5 °C

С16Н34…и далее– твёрдые вещества
T кипения:
287,5 °C

С5Н12…C15Н32 – жидкости
T кипения:
36,1…270,5 °C

– CH – CH3

б) CH3 – CH2
CH3 CH3

в) CH2 – CH2 г) СH3 – CH2
CH3 CH3 CH2 – CH3

CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2

CH3
CH2 – CH3 CH2 – CH2

CH2 – CH3 CH3 CH3



а) Один б) Два в) Три г) Четыре

называются углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны…связями. Их

общая формула…. Все атомы углерода в алканах находятся в состоянии… – гибридизации. Оси гибридных орбиталей направлены по вершинам правильного…, угол между ними составляет…. Относительно одинарных С – С связей…свободное вращение.

4. Исключите лишнее вещество:
а) C3H8, б) C6H12, в) C4H10, г) CH4.

Для алканов характерна изомерия:
а) углеводородного скелета, б) положение кратной связи,
в) положение функциональной группы,
г) геометрическая.

CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3

CH3 CH3

б) CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
CH3 CH3

в) CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
CH3 CH3

г) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2– CH3
CH3 CH3

– CH2 – CH2 – CH – CH3:

CH3
а) 4-метилпентан, б) 2-метилпропан,
в) 3-метилпентан, г) 2-метилпентан.
Углеводороды с формулами C6 H12 и C6H14 являются:
а) изомерами,
б) гомологами,
в) верного ответа в перечисленных нет.

попутный газы, нефть, каменный уголь).

а) гидрирование непредельных или циклических углеводородов в присутствии катализаторов

(платины, палладия, никеля).
kat
CH3 –CH=CH–CH3 + H2 → CH3–CH2–CH2–CH3

C3H6 + H2 →  CH3 –CH2 –CH3

Вюрца, заключающаяся в действии металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов.

2CH3–CH2Br

+ 2Na → CH3–CH2–CH2–CH3 +2NaBr

Если в реакцию вступают разные галогенпроизводные алканов, то в результате реакции получается смесь органических веществ.
 

металлами (реакция А. Вюрца):
происходит димеризация углеродной

цепи исходного галогеналкана с образованием
алкана с четным числом атомов углерода в цепи:



 

 

Механизм реакции Вюрца

– Br

Na

R

– Br

Na

R

│

+

+

Na

– Br

R

R

– Br

Na

2

+

CH3

CH3

–

2

Na

+

– Br

2

CH3

– Br

Na

6

+

R′

–

R′

+

R′

–

R

+

R

–

R

Na

6

+

– Br

R′

3

+

– Br

R

3

–

–

– Br

– Br

– Br

Na

Na

Na

Если в реакции участвуют разные галогеналканы, то образуется смесь алканов:

3

CH3

– Br

+

3

C2H5

– Br

+

6

Na

CH3

CH3

–

+

CH3

–

C2H5

+

C2H5

C2H5

–

+

6

Na

– Br

этан

пропан

бутан

бромметан

бромэтан

│

– эфир → CH3-Mg-Cl

CH3-Mg-Cl + Cl-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH3 +

MgCl2



г) Электролиз по Кольбе
э.ток на аноде на катоде
2CH3-COONa + 2H2O → CH3-CH3 + 2CO2 + H2 +2NaOH

Дюма)
В лабораторной практике алканы получают при сплавлении солей карбоновых

кислот со щелочами.
t°
 CH3COONa (тв) + NaOH (тв)   →  CH4 + Na2CO3


Е) Крекинг нефти (промышленный способ)

C4H10 → C2H4 + C2H6 t° 450 - 700
алкен алкан

+ 12H2O  →  3CH4 + 4Al(OH)3

2. Газификация твердого топлива

(при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni):
C + H2 = CH4

3. В промышленности из синтез-газа (СО + Н2) получают смесь алканов:
CO + H2 = СnH2n+2 + H2O преимущественно метан

и попутного газа;
3. Из солей карбоновых кислот (реакция Дюма);
4.

Из галогеналканов (синтезы Вюрца);
5. Электролизом по Кольбе.

CH3Cl
CH4
C
9. Метан в промышленности получают главным образом:
а) из

реакции Вюрца, б) из природного газа,
в) коксованием каменного угля, г) гидролизом карбида алюминия.
10. Для алканов характерны реакции:
а) присоединение, б) замещение, в) полимеризации
11. Какая из реакций алканов протекает при облучении смеси исходных веществ светом?
а) крекинг, б) дегидрирование, в) хлорирование,
г) горение.
12. Составьте уравнение реакции, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

с концентрированными
кислотами, ни со щелочами, ни даже с

таким
активным реагентом как перманганат калия.
Для них свойственны реакции замещения
водородных атомов и расщепления.
Эти реакции вследствие прочности связей
C–C и C–H
протекают или при нагревании, или на свету, или
с применением катализаторов.

H H
|

| | |
H – C – C – C – C – H
| | | |
H H H H

Реакции присоединения
Реакции замещения
Реакции элиминирования (отщепления)
Реакции изомеризации
Реакции окисления

–

+

+

+

+

окисление
Пиролиз
Крекинг
изомеризация

– H и замещение атомов водорода
Галогенирование



Алканы очень активно реагируют

с фтором; хлорирование протекает под действием света.
Низшие алканы (CH4, C2H6, C3H8) можно прохлорировать полностью.

CH3Cl

+

HCl

Cl2

+

CH4

– инициирование


Вторая стадия – развитие цепи (для метана –

в четыре ступени)

hν

H
│
H – C
│
H

H

+

H
│
H – C
│
H

+

Cl

H
│
H – C
│
H

+

H
│
H – C
│
H

Cl

Cl

+

Первая ступень

хлорметан

Cl-

-Cl

Cl-

-Cl

hν

Cl

H

Cl

Cl

–

–

–

–

–

–

–

–

в молекуле алкана замещается легче, чем предыдущий

Cl
│
H – C
│
H

Cl

H

+

Cl

Cl
│
H – C
│
H

H

+

Cl

дихлорметан

Вторая ступень

Cl
│
H – C
│
H

+

Cl

Cl
│
H – C
│
H

+

Cl

Cl

хлорметан

–

–

–

–

–

–

–

–

│
Cl – C

│
H

Cl

H

+

Cl

Cl
│
Cl – C
│
H

H

+

Cl

трихлорметан

Третья ступень

Cl
│
Cl – C
│
H

+

Cl

Cl
│
Cl – C
│
H

+

Cl

Cl

дихлорметан

(хлороформ)

–

–

–

–

–

–

–

–

│
Cl – C

│
Cl

Cl

H

+

Cl

Cl
│
Cl – C
│
Cl

H

+

Cl

тетрахлорметан

Четвертая ступень

Cl
│
Cl – C
│
Cl

+

Cl

Cl
│
Cl – C
│
Cl

+

Cl

Cl

трихлорметан

–

–

–

–

–

–

–

–

Cl
+
Cl –
– Cl
H

│
H – C
│
H

H
│
– C –H
│
H

+

H
│
H – C –
│
H

H
│
– C –H
│
H

этан

H
│
H – C
│
H

– Cl

+

H
│
H – C –
│
H

– Cl

хлорметан

–

– Cl

–

H
│
– C –H
│
H

–

– Cl

HO

Реакции замещения (по свободнорадикальному механизму)

H
│
H – C
│
H

H

+

NO2

H
│
H – C –
│
H

NO2

+

H2O

500°С

H

NO2

CH3CH2CH3

+

NO2
│
CH3CHCH3

>140°C

1-нитропропан

+

32%

2-нитропропан

33%

- H2O

пропан

метан

нитрометан

–

–

(образуется смесь изомерных нитроалканов, а также

нитроалканы с меньшим числом атомов углерода в результате разрыва связей С – С):

взаимодействие с разбавленной азотной кислотой при 140°С и при

повышенном или нормальном давлении – образуется смесь изомерных нитросоединений (легче всего замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного).

 

H

+

Реакции замещения (по свободнорадикальному механизму)

H2O

+

2-метил-2-нитробутан

2-метилбутан

CH3
│
CH3 – CH2 – C – CH3
│

140°C

NO2

(разб.)

NO2

–

HO

4 3 2 1

CH3
│
CH3 – CH2 – C – CH3

H

4 3 2 1

NO2

│

Реакции замещения (по свободнорадикальному механизму)

2-метилбутан

SO3H

2-метил-2-сульфобутан

CH3
│
CH3 – CH2 – C – CH3
│

+

H2O

t°C

+

HO –

CH3
│
CH3 – CH2 – C – CH3
│

SO3H

H

H

(конц.)

SO3H

4 3 2 1

4 3 2 1

H – C – C – H
│ │
H H

H

H

│

│

4OO-600°C

а)

этан

этен

(этилен)

б)

в)

H – C = C – H
│ │
H H

+

H

H

CH4

этин

(ацетилен)

метан

1000°C

CH ≡ CH

+

H2

3

H2

CH4

Пиролиз

1200°C

C

2

+

2

метан

–

–

–

Дегидроциклизация
(ароматизация)

C16H34

t°C

гексадекан

C8H16

C8H18

+

октан

октен

Pt, 300°C

гептан

метилбензол

CH3
|
C
/ \\
HC CH
|| |
HC CH
\ //
CH

- 3 H2

- H2

метилциклогексан

условиях устойчивы к действию окислителей (KMnO4, K2Cr2O7)

│
H – C –

│
H

H

O

+

+

2

H
│
H – C –
│
H

O

H

H – C
│
H

H

O

O
//
H – C
\
H

+

H2O

+

3

2

O
//
– C
\
OH

метан

метанол

метаналь

метан

метан

метановая кислота

(муравьиная кислота)

H

- H2O

O
//
HO – C
\
OH

угольная кислота

(т.е. H2CO3)

CO2↑

+

H2O

=

O

H

O

2

│

H

O

=

//

O

H

H

│

H – C
│

│

H

H

H

H

O

O2

O

//

H

H

H

O

│

2

2

O

2

–

синтез-газа

CH4

+

+

H2O

t°C, Kt

CO

H2

3

CH3
|
CH3 – CH – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

метилпропан

бутан

Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации – перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения.

на другие атомы или группы атомов.
В этих реакциях водород

никогда не выделяется, а образуется галогеноводород.
Замещение у алканов идет в первую очередь по менее гидрогенизированному атому углерода.

резина;
3 – типографическая краска)
4-7 – получение
органических веществ
(4 –

растворителей;
5 – хладогентов,
используемых
в холодильных установках;
6 – метанол;
7 - ацетилен)

своего врага. Сто лет назад они брали под землю

клетку с канарейкой, и пока слышалось пение птицы можно было работать спокойно: в шахте нет гремучего газа. Если же канарейка замолкала на долгое время, а еще хуже — навсегда, значит — рядом смерть.
В наши дни канарейку заменили головные светильники, совмещенные с метаноискателями.

Антарктиды
находится несколько миллиардов
тонн метана, который при
глобальном

потеплении может
высвободиться и погубить все
живое на Земле.
Колоссальные запасы были созданы на большой глубине микроорганизмами, которые питаются остатками
древних деревьев.



Метан, согласно расчетам специалистов, находятся на глубине более 3 км, поэтому бурить лед для проверки теории оказалось дорогостоящей затеей. Вместо этого ученые отпилили небольшие части с краев ледника, в которых были обнаружены способные к выработке метана микробы. После этого микроорганизмы на два года были помещены в холодную среду без света и кислорода.

миллионов лет назад, мог стать колоссальный выброс метана в

атмосферу.

Считается, что причиной вымирания стало резкое изменение климата. В качестве основной причины этого изменения называются выбросы углекислого газа в атмосферу, связанные с высокой вулканической активностью. Новые результаты показывают, что причина была не в углекислом газе, а в метане, который хранился в виде гидратов в вечной мерзлоте и на дне океанов.
В результате ученые установили, что в изучаемый период в атмосферу было выброшено около 12 триллионов тонн метана,
при этом парниковый эффект
от этого газа в десятки раз
сильнее эффекта от CO2.

загорелось Черное море… Очевидцы трагедии рассказывают, что огонь простирался

на десятки километров в море. По стечению обстоятельств во время землетрясения была гроза, молнии били в море, поджигая поднятый землетрясением к поверхности метан (им очень богато дно Черного моря) и из воды вырывались огромные языки пламени в сотни метров высотой, даже вдали от моря ощущался сильный запах тухлых яиц (запах сероводорода) и на морском горизонте вспыхивали громовые
зарницы,
уходящие
горящими
столбами
в небеса.

является следствием распада гидрата метана на морском дне. Плотность

внутри образовавшегося пузыря настолько мала, что корабли не могут удержаться
на поверхности и, попадая в эту
область, тонут мгновенно.
Гибель самолётов объясняют
следующим образом.
Плотность воздуха в столбе
поднявшегося в воздух метана
столь низка, что происходит резкое
снижение подъёмной силы, а также
считается, что метан способен
привести в остановке двигателя.
Резкие выбросы метана происходят
в момент раскрытия разлома
в земной коре.

эту особенность кенгуру: их кишечные газы, в отличие от

абсолютного большинства других животных, не содержат метана. Метан, который вырабатывает их организм, пищеварительная система кенгуру отправляет на вторичную переработку.
Метан в земной атмосфере — это серьёзная проблема. Он является сильным парниковым газом, одна тонна этого газа в атмосфере равна двадцати пяти тоннам углекислого газа, так что метан — один из главных виновников парникового эффекта. Коровы в Австралии выделяют столько метана, что считаются вторым после электростанций источником загрязнения окружающей
среды.
Кенгуру заставили учёных по-новому взглянуть на проблему:
раз уж избавиться ото всех коров на Земле мы не можем, то,
по крайней мере, можем попробовать заставить их быть более
экологичными. Сейчас идёт работа над созданием добавки в
коровий корм с содержанием элементов микрофлоры кенгуру.

Эти соединения образуются при низкой температуре и высоком давлении

в условиях, которые чаще всего возникают в морях на глубинах свыше 400 м. Они существуют только благодаря низкой температуре и огромному давлению, «разрушить» их на месте залегания весьма нелегко. Даже при нормальном атмосферном давлении они начинают плавиться только при 10-20 градусах.

и энергии сообщило, что государственная Корпорация нефти, газа и

металлов (JOGMEC) смогла добыть газ из гидрата метана, залегающего на дне океана. Существующие на сегодня технологии позволяют добывать газ из газогидратов, залегающих на суше, но они требуют больших энергозатрат и часто нерентабельны.
По имеющейся информации, промышленная разработка газогидратных залежей может начаться в 2018 году. Ученые считают, что запасы этого вида сырья в Японии составляют около 7 трлн куб. м.

без цвета и
без запаха, считается
смертельным врагом шахтера,
так

как значительные его
массы содержатся в
каменноугольных копях, где происходит разложение органических остатков. В шахтах он скапливается в пустотах среди пород.

Когда еще не было электричества, виноват был обычно открытый огонь — масляные лампы, свечи, факелы. Но бывало и так, что и без взрывов из шахт выносили мертвых горняков, отравившихся рудничным газом.

ощущение тяжести в голове, человек испытывает головокружение, наблюдается шум

в ушах. Также симптомами отравления газом являются рвота, покраснение кожи, резкая мышечная слабость, частое сердцебиение, сонливость.
При тяжелом отравлении — потеря сознания, побледнение или посинение кожи, поверхностное дыхание, судороги.
Первая помощь при отравлении
1. Пострадавшего необходимо вынести на свежий воздух.
2. Расстегнуть на пострадавшем одежду, восстановить проходимость дыхательных путей, следя за тем, чтобы не западал язык.
3. Уложить пострадавшего (ноги должны быть выше тела). Приложить холодный компресс к голове.
4. Растереть тело и грудь, укрыть потеплее и дать понюхать нашатырный спирт. Если началась рвота, пострадавшего необходимо перевернуть на бок.
5. При остановке или замедлении дыхания (до 8 вздохов в минуту) нужно начинать делать искусственную вентиляцию легких. Вдох необходимо делать через мокрую марлевую повязку (носовой платок), а при выдохе пострадавшего отклоняться в сторону, чтобы не отравиться самому.
6. При улучшении состояния пострадавшего ему необходимо обильное питье (чай, молоко, кефир).

изомеров гексана и назовите их по систематической номенклатуре.
Напишите формулы

возможных продуктов крекинга октана
4. В каком объёмном соотношении смесь метана с воздухом становится взрывоопасной?
5. Каковы природные источники получения алканов?
6. Назовите области применения алканов