Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Основы органической химии

Содержание

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов:
Основы органической химииСеминар-8. Углеводороды.Алкены E-mail: irkrav66@gmail.comлектор:  проф. Рохин Александр Алкены  (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат Простейшие представители Алкены В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая Строение С=С связиКаждый из атомовимеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг к Строение С=С связиДвойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она изображается Строение С=С связиОбразование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой: Строение С=С связиσ-Связи, образуемые sp2-гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом Номенклатура алкеновназвания алкенов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса –ан Номенклатура алкеновназвания алкенов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса –ан Номенклатура алкеновНумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Номенклатура алкеновВ номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов: Номенклатура алкеновНазовите следующие алкены:CH2=CH2CH3—CH=CH2CH3—CH3—CH=CH2CH3—CH=CH—CH3CH2=CH—CH=CH2CH3—CH=CH2    |    CH3 Структурная изомерия алкенов1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8): Структурная изомерия алкенов2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8) : Структурная изомерия алкенов3.Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6 : Пространственная изомерия алкеновВследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не Пространственная изомерия алкеновв молекуле СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну Свойства алкенов  Физические свойства алкенов изменяются в гомологическом ряду: от С2Н4 Свойства алкенов  Химические свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи Реакции присоединенияАлкены вступают в реакции с различными соединениями: Гидрирование  (присоединение водорода)Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании в присутствии металлов Гидрирование  (присоединение водорода)Присоединение водорода к атомам углерода в алкенах приводит к Гидрирование  (присоединение водорода)Эта реакция используется в промышленности для получения высокооктанового топлива: Галогенирование  (присоединение галогенов)Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенамЭлектрофильные ( Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенамМеханизм присоединения протекает в три стадии:Стадия 1: Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенамСтадия 2 (лимитирующая): образование карбокатиона. Электрофил (Br+) Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенамСтадия 3: взаимодействие карбокатиона с анионом Br-, Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам)Изменение энергии на различных стадиях реакции: Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)Механизм реакции протекает в три стадии: Гидратация  (присоединение воды)Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот по механизму электрофильного присоединения: Гидратация  (присоединение воды)Реакция происходит в присутствии минеральных кислот (донора Н+) по механизму электрофильного присоединения: Полимеризация алкенов1. Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения Полимеризация алкеновЧисло n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям: Полимеризация алкенов2. Димеризация алкенов – образование димера в результате реакции присоединения. В Получение алкенов I. Крекинг алканов: например: Получение алкенов II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних Получение алкенов II. Отщепление :дегидратация (при температуре менее 150°C в присутствии водоотнимающих реагентов ) Получение алкенов II. Отщепление :Дегидрогалогенирование (Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового раствора щелочи) Применение алкенов Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов Применение алкенов Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения многих органических соединений. Применение алкенов Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для 1.Контрольная работаКакие модели соответствуют молекулам алкенов? 2. Контрольная работаДайте названия следующих алкенов, полученных из алканов: - пропан - 3.Контрольная работаНазовите соединение:Ответ 1: 3-метил-4-этилпентен-2  Ответ 2: 3-метил-2-этилпентен-3  Ответ 3: 4. Контрольная работаСколько изомерных алкенов соответствует формуле С4Н8 ?Ответ 1: изомеров нет 5. Контрольная работаДвойная связь является сочетанием . . .  Ответ 1: 6. Контрольная работаКакова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена:Ответ 1: 1 и 7. Контрольная работаНаиболее характерными реакциями алкенов являются: Ответ 1: реакции замещения
Слайды презентации

Слайд 2 Алкены
(этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат

углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь.
Общая формула ряда

алкенов:

Слайд 3 Простейшие представители

Простейшие представители

Слайд 4 Алкены
В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат

Алкены В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С,

двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами:
В

образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии

Слайд 5 Строение С=С связи
Каждый из атомовимеет по три 2sp2-гибридных

Строение С=С связиКаждый из атомовимеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг

орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и

одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО:

Слайд 6 Строение С=С связи
Двойная связь является сочетанием σ- и

Строение С=С связиДвойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она

π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует

учитывать их неравноценность).
σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей,
π -связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода.

Слайд 7 Строение С=С связи
Образование связей в молекуле этилена можно

Строение С=С связиОбразование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой:

изобразить следующей схемой:


Слайд 8 Строение С=С связи
σ-Связи, образуемые sp2-гибридными орбиталями, находятся в

Строение С=С связиσ-Связи, образуемые sp2-гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под

одной плоскости под углом 120°.
Поэтому молекула этилена имеет

плоское строение :

Слайд 9 Номенклатура алкенов
названия алкенов производят от названий соответствующих алканов

Номенклатура алкеновназвания алкенов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса

(путем замены суффикса –ан на –ен:
2 атома С

→ этан → этен; 3 атома С →пропан → пропен
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь.

Слайд 10 Номенклатура алкенов
названия алкенов производят от названий соответствующих алканов

Номенклатура алкеновназвания алкенов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса

(путем замены суффикса –ан на –ен:
2 атома С

→ этан → этен; 3 атома С →пропан → пропен
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь.

Слайд 11 Номенклатура алкенов
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к

Номенклатура алкеновНумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца

двойной связи конца цепи.
Цифра, обозначающая положение двойной связи,

ставится обычно после суффикса –ен.
Например:

Слайд 12 Номенклатура алкенов
В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее

Номенклатура алкеновВ номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:

часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:


Слайд 13 Номенклатура алкенов
Назовите следующие алкены:
CH2=CH2
CH3—CH=CH2
CH3—CH3—CH=CH2
CH3—CH=CH—CH3
CH2=CH—CH=CH2
CH3—CH=CH2
|

Номенклатура алкеновНазовите следующие алкены:CH2=CH2CH3—CH=CH2CH3—CH3—CH=CH2CH3—CH=CH—CH3CH2=CH—CH=CH2CH3—CH=CH2  |  CH3

CH3







Слайд 14 Структурная изомерия алкенов
1. Изомерия углеродного скелета (начиная с

Структурная изомерия алкенов1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):

С4Н8):


Слайд 15 Структурная изомерия алкенов
2. Изомерия положения двойной связи (начиная

Структурная изомерия алкенов2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8) :

с С4Н8) :


Слайд 16 Структурная изомерия алкенов
3.Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с

Структурная изомерия алкенов3.Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6 :

С3Н6 :


Слайд 17 Пространственная изомерия алкенов
Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия

Пространственная изомерия алкеновВследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи

относительно двойной связи не проявляется.
Но становится возможной цис-транс-изомерия:



Слайд 18 Пространственная изомерия алкенов
в молекуле СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут

Пространственная изомерия алкеновв молекуле СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по

находиться либо по одну сторону от двойной связи в

цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере:

Слайд 19 Свойства алкенов
Физические свойства алкенов изменяются в

Свойства алкенов Физические свойства алкенов изменяются в гомологическом ряду: от С2Н4

гомологическом ряду:
от С2Н4 до С4Н8 – газы,
начиная

с С5Н10 – жидкости,
с С18Н36 – твердые вещества.
Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях

Слайд 20 Свойства алкенов
Химические свойства алкенов определяются строением

Свойства алкенов Химические свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи

и свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее других

связей в молекулах этих соединений.
Алкены химически более активны, чем алканы.

Слайд 21 Реакции присоединения
Алкены вступают в реакции с различными соединениями:

Реакции присоединенияАлкены вступают в реакции с различными соединениями:

Слайд 22 Гидрирование (присоединение водорода)
Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании

Гидрирование (присоединение водорода)Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании в присутствии металлов Pt, Pd или Ni:

в присутствии металлов Pt, Pd или Ni:


Слайд 23 Гидрирование (присоединение водорода)
Присоединение водорода к атомам углерода в

Гидрирование (присоединение водорода)Присоединение водорода к атомам углерода в алкенах приводит к

алкенах приводит к понижению степени их окисления:


Поэтому гидрирование

алкенов относят к реакциям восстановления.


Слайд 24 Гидрирование (присоединение водорода)
Эта реакция используется в промышленности для

Гидрирование (присоединение водорода)Эта реакция используется в промышленности для получения высокооктанового топлива:

получения высокооктанового топлива:


Слайд 25 Галогенирование (присоединение галогенов)
Присоединение галогенов по двойной связи С=С

Галогенирование (присоединение галогенов)Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в

происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без

катализатора):


Эти реакции протекают по механизму электрофильного присоединения

Слайд 26 Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам
Электрофильные ("любящие электроны")

Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенамЭлектрофильные (

реагенты, это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь

на внешнем электронном уровне (H+, CH3+, Br+, Cl+, NO2+, AlCl3 и т.п.) :

Слайд 27 Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам
Механизм присоединения протекает

Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенамМеханизм присоединения протекает в три стадии:Стадия

в три стадии:
Стадия 1: образование π-комплекса. p-Электронное облако двойной

связи С=С взаимодействует с электрофилом, например, с катионом брома (Br+):

Слайд 28 Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам
Стадия 2 (лимитирующая):

Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенамСтадия 2 (лимитирующая): образование карбокатиона. Электрофил

образование карбокатиона. Электрофил (Br+) присоединяется к одному из атомов

углерода за счет электронной пары π-связи.
На втором углеродном атоме, лишенном связывающих p-электронов, появляется положительный заряд:

Слайд 29 Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам
Стадия 3: взаимодействие

Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенамСтадия 3: взаимодействие карбокатиона с анионом

карбокатиона с анионом Br-, образовавшемся при диссоциации HBr (или

Вr2), которое приводит к продукту реакции:


Слайд 30 Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам)
Изменение энергии на

Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам)Изменение энергии на различных стадиях реакции:

различных стадиях реакции:


Слайд 31 Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Реакция идет по механизму электрофильного присоединения

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом

с гетеролитическим разрывом связей.
Электрофилом является протон Н+ в

составе молекулы галогеноводорода HX (X - галоген):

Слайд 32 Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Механизм реакции протекает в три стадии:

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)Механизм реакции протекает в три стадии:

Слайд 33 Гидратация (присоединение воды)
Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот

Гидратация (присоединение воды)Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот по механизму электрофильного присоединения:

по механизму электрофильного присоединения:




Слайд 34 Гидратация (присоединение воды)
Реакция происходит в присутствии минеральных кислот

Гидратация (присоединение воды)Реакция происходит в присутствии минеральных кислот (донора Н+) по механизму электрофильного присоединения:

(донора Н+) по механизму электрофильного присоединения:




Слайд 35 Полимеризация алкенов
1. Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения

Полимеризация алкенов1. Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного

(полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) по

схеме:

Слайд 36 Полимеризация алкенов
Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации

Полимеризация алкеновЧисло n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям:

алкенов идут в результате присоединения по кратным связям:


Слайд 37 Полимеризация алкенов
2. Димеризация алкенов – образование димера в

Полимеризация алкенов2. Димеризация алкенов – образование димера в результате реакции присоединения.

результате реакции присоединения.
В присутствии минеральной кислоты (донора протона

Н+) происходит присоединение протона по двойной связи:

Слайд 38 Получение алкенов
I. Крекинг алканов:


например:

Получение алкенов I. Крекинг алканов: например:

Слайд 39 Получение алкенов
II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или

Получение алкенов II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от

групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между

ними π-связи двух типов:
дегидратация
дегидрогалогенирование



Слайд 40 Получение алкенов
II. Отщепление :
дегидратация (при температуре менее

Получение алкенов II. Отщепление :дегидратация (при температуре менее 150°C в присутствии водоотнимающих реагентов )

150°C в присутствии водоотнимающих реагентов )



Слайд 41 Получение алкенов
II. Отщепление :
Дегидрогалогенирование (Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при

Получение алкенов II. Отщепление :Дегидрогалогенирование (Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового раствора щелочи)

действии спиртового раствора щелочи)



Слайд 42 Применение алкенов
Алкены применяются в качестве исходных продуктов

Применение алкенов Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных

в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других

органических веществ

Слайд 43 Применение алкенов
Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения

Применение алкенов Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения многих органических соединений.

многих органических соединений.


Слайд 44 Применение алкенов
Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1

Применение алкенов Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются

и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров.
Изобутилен (2-метилпропен)

Н2С=С(СН3)2 применяется в производстве синтетического каучука.

Слайд 45 1.Контрольная работа
Какие модели соответствуют молекулам алкенов?

1.Контрольная работаКакие модели соответствуют молекулам алкенов?

Слайд 46 2. Контрольная работа
Дайте названия следующих алкенов, полученных из

2. Контрольная работаДайте названия следующих алкенов, полученных из алканов: - пропан

алканов:
- пропан
- декан
- октан
- этан

- пентан
- гексан

Слайд 47 3.Контрольная работа
Назовите соединение:




Ответ 1: 3-метил-4-этилпентен-2 Ответ 2: 3-метил-2-этилпентен-3

3.Контрольная работаНазовите соединение:Ответ 1: 3-метил-4-этилпентен-2 Ответ 2: 3-метил-2-этилпентен-3 Ответ 3: 3,4-диметилгексен-2 Ответ 4: 2-этил-3-метилпентен-2

Ответ 3: 3,4-диметилгексен-2 Ответ 4: 2-этил-3-метилпентен-2




Слайд 48 4. Контрольная работа
Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С4Н8

4. Контрольная работаСколько изомерных алкенов соответствует формуле С4Н8 ?Ответ 1: изомеров

?

Ответ 1: изомеров нет Ответ 2: два Ответ 3:

три Ответ 4: четыре

Слайд 49 5. Контрольная работа
Двойная связь является сочетанием . .

5. Контрольная работаДвойная связь является сочетанием . . . Ответ 1:

.
Ответ 1: двух σ-связей Ответ 2: двух π-связей

Ответ 3: одной σ-связи и одной π-связи Ответ 4: ионной связи и ковалентной связи

Слайд 50 6. Контрольная работа
Какова гибридизация атомов углерода в молекуле

6. Контрольная работаКакова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена:Ответ 1: 1

алкена:


Ответ 1: 1 и 4 – sp2, 2 и

3 – sp3 Ответ 2: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp2 Ответ 3: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp Ответ 4: 1 и 4 – не гибридизованы, 2 и 3 – sp2


  • Имя файла: osnovy-organicheskoy-himii.pptx
  • Количество просмотров: 97
  • Количество скачиваний: 0