- Главная
- Разное
- Бизнес и предпринимательство
- Образование
- Развлечения
- Государство
- Спорт
- Графика
- Культурология
- Еда и кулинария
- Лингвистика
- Религиоведение
- Черчение
- Физкультура
- ИЗО
- Психология
- Социология
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Маркетинг
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Что такое findslide.org?
FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.
Обратная связь
Email: Нажмите что бы посмотреть
Презентация на тему Лекартсвенные средства, производные циклопентанпергидрофенантрена
Содержание
- 2. Фенантрен - ароматическая конденсированная система, содержащая три
- 3. Циклы A, B и C - конденсированные
- 4. Классификация ЛС – производных ЦППФКардиостероиды (сердечные гликозиды)2. Витамины группы D (кальциферолы)3. Стероидные гормоны:КортикостероидыАндрогеныЭстрогеныГестагеныАнаболические стероиды
- 5. СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫОбщая формула стероидных гормонов может быть
- 6. Андрогены и их полусинтетические аналоги, синтетические анаболические стероиды андростан
- 7. Андрогены и их полусинтетические аналоги, синтетические анаболические стероидыСтруктурной основой андрогенов является производное андростана:тестостеронспиртовой гидроксил17
- 8. Структурной основой анаболических стероидов является производное андростана:спиртовой гидроксил19-нортестостерон17
- 9. Основные физиологические эффекты: синтез белков и
- 10. Лекарственные субстанции андрогенов и анаболических стероидов представляют
- 11. Тестостерона пропионатМетилтестостеронМетандриол(Метиландростендиол)Метандиенон(Метандростенолон)
- 12. Лекарственные препараты синтетических анаболиков оказвают сильное и
- 13. В соответствии с требованиями Европейской фармакопеи 6.0
- 14. Поляриметрия: определение удельного угла вращения Хроматография
- 15. Гидроксамовая реакция на сложно-эфирную группу ( тестостерона
- 16. Для обнаружения родственных примесей ЕФ 6.0 рекомендует
- 17. Количественное определениеУФ-спектрофотометрия. Испытуемый раствор готовят на этаноле,
- 18. Количественное определение Растворяют 25,0 мг исследуемой субстанции
- 19. ХранениеПо списку БВ хорошо укупоренной таре, предохраняя
- 20. Гестагены и их полусинтетические аналогиСтруктурной основой гестагенов
- 21. Гестагены (лат. gesto — вынашивать+ греч. genes — порождающий)
- 22. Лекарственные субстанции гестагенов их полусинтетических аналогов представляют
- 23. Норэтистерон (Норколут)Медроксипрогестерона ацетат(Депо-Провера)Прегнин (Этистерон)сложно-эфирная группаэтинильная группа(остаток ацетилена) – СН-кислота
- 24. В соответствии с требованиями Европейской фармакопеи 6.0
- 25. Поляриметрия: определение удельного угла вращения Хроматография
- 26. Для обнаружения родственных примесей ЕФ 6.0 рекомендует
- 27. Количественное определениеУФ-спектрофотометрия (прогестерон, медроксипрогестерона ацетат) Испытуемый раствор
- 28. Количественное определениеНорэтистерон проявляет слабые кислотные свойства за
- 29. ХранениеПо списку БВ хорошо укупоренной таре, предохраняя
- 30. ЭстрогеныСтруктурной основой эстрогенов является эстран:эстранароматическое ядро!
- 31. Эстрогены (от греч. oistros - возбуждение и
- 32. Лекарственные субстанции эстрогенов и их полусинтетических аналогов
- 33. Производные эстрадиола в отличие от самих эстрогенов
- 34. В соответствии с требованиями Европейской фармакопеи 6.0
- 35. Поляриметрия: определение удельного угла вращения Определение Тпл:
- 36. Хроматография в тонком слое сорбента (ТСХ):
- 37. Количественное определение УФ-спектрофотометрия. Испытуемый раствор готовят на
- 38. ХранениеПо списку БВ хорошо укупоренной таре, предохраняя
- 39. Синтетические аналоги эстрогенов нестероидной структурыСтруктурной основой синтетических
- 40. По физическим свойствам синтетические аналоги эстрогенов представляют
- 41. Определение подлинности Химическая реакция:Навеску вещества растворяют в
- 42. СинэстролДиэтилстильбэстролН3РО4Н3РО4totoп-хиноидная структурао-хиноидная структура
- 43. Определение подлинностиИнструментальные методы: Спектрофотометрия в ИК-области Спектрофотометрия
- 44. Количественное определениеУФ-спектрофотометрия. Испытуемый раствор готовят на этаноле.
- 45. Скачать презентацию
- 46. Похожие презентации
Фенантрен - ароматическая конденсированная система, содержащая три бензольных ядраПергидрофенантрен - полностью гидрированная форма фенантрена, ароматические свойства отсутствуютПергидрофенантренЦиклопентан+конденсацияЦиклопентанпергидрофенантрен(ЦППФ)
Слайд 3 Циклы A, B и C - конденсированные циклогексановые
кольца (гидрированная фенантреновая система), цикл D – циклопентановое кольцо
С5,
С8, С9, С10, С13, С14 – асимметрические (хиральные) атомы углерода
Слайд 4
Классификация ЛС – производных ЦППФ
Кардиостероиды (сердечные гликозиды)
2. Витамины
группы D (кальциферолы)
3. Стероидные гормоны:
Кортикостероиды
Андрогены
Эстрогены
Гестагены
Анаболические стероиды
Слайд 5
СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ
Общая формула стероидных гормонов может быть представлена
следующим образом:
X1 и X2 могут быть –Н, -ОН или
=О
Слайд 7
Андрогены и их полусинтетические аналоги, синтетические анаболические стероиды
Структурной
основой андрогенов является производное андростана:
тестостерон
спиртовой гидроксил
17
Слайд 8
Структурной основой анаболических стероидов является производное андростана:
спиртовой гидроксил
19-нортестостерон
17
Слайд 9
Основные физиологические эффекты:
синтез белков и
их распад
синтез жиров их распад
уровень холестерина, липидов и глюкозы в кровиОсновные патологические эффекты (недостаток):
либидо
половая дисфункция
мышечной массы и упадок сил
депрессии
Андрогены (греч. ανδρεία (мужество, храбрость) + греч. γένος (рождающий) вырабатываются мужскими половыми железами, участвуют в развитии вторичных половых признаков у мужчин.
Слайд 10 Лекарственные субстанции андрогенов и анаболических стероидов представляют собой
белые кристаллические вещества с кремовым оттенком. Они практически не
растворимы в воде, легко растворимы в спирте, растворимы в хлороформе и эфире.Андрогены:
Тестостерона пропионат
Метилтестостерон
Метандриол (нет в ЕФ 6.0)
Метандиенон (нет в ЕФ 6.0)
Анаболические стероиды:
Ретаболил (нандролона деканоат)
Феноболин (нандролона фенилпропионат)
Слайд 11
Тестостерона пропионат
Метилтестостерон
Метандриол
(Метиландростендиол)
Метандиенон
(Метандростенолон)
Слайд 12 Лекарственные препараты синтетических анаболиков оказвают сильное и продолжительное
анаболическое действие по сравнению с андрогенами.
Нандролона фенилпропионат (Феноболин)
Нандролона
деканоат (Ретаболил)Слайд 13 В соответствии с требованиями Европейской фармакопеи 6.0 для
определения подлинности субстанций андрогенов используются следующие методы:
ИК-спектрофотометрия (определение
частот, соответствующих валентным и деформационным колебаниям функциональных групп)ИК-спектр тестостерона пропионата
1
2
4
3
Слайд 14
Поляриметрия: определение удельного угла вращения
Хроматография в
тонком слое сорбента (ТСХ): пятна исследуемой субстанции и стандартного
образца должны совпадать по положению, размерам и интенсив-ности свечения Определение Тпл:
Слайд 15
Гидроксамовая реакция на сложно-эфирную группу ( тестостерона пропионат)
R-CH2-O-CO-C2H5
+ NH2OH●HCl →
R-CH2-OH + C2H5-CO-NHONa
C2H5-CO-NHO- + Cu2+→ (C2H5-CO-NHO)2Cu
гидроксамат
меди (зеленый)Слайд 16 Для обнаружения родственных примесей ЕФ 6.0 рекомендует метод
высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ)
Оценка чистоты
Также проводится определение потери в
массе при высушивании.
Слайд 17
Количественное определение
УФ-спектрофотометрия. Испытуемый раствор готовят на этаноле, для
расчёта используют удельный показатель поглощения. Рассчитывают содержание вещества из
уравнения Бугера-Ламберта-Беера:A = E1%1см·C·l
А – величина поглощения при аналитической длине волны;
E1%1см – удельный показатель поглощения;
С – концентрация испытуемого раствора;
l – длина оптического пути.
Слайд 18
Количественное определение
Растворяют 25,0 мг исследуемой субстанции в этаноле
и доводят раствор тем же растворителем до метки в
мерной колбе на 250,0 мл. Разводят 10 мл полученного раствора этанолом в мерной колбе на 100 мл. Измеряют абсорбцию при 241 нм. Рассчитывают содержание C22H32O3 , принимая во внимание, что удельная абсорбция раствораСубстанция тестостерона пропионата содержит не менее 97,0% и не более 103,0 % C22H32O3 в расчете на сухое вещество.
Слайд 19
Хранение
По списку Б
В хорошо укупоренной таре, предохраняя от
действия света и влаги.
Для хранения анаболических стероидов требуются
специальные условия: температура от + 2 С° до +8 С°
полное изолирование от света
Применение
Андрогены назначают при врождённом недоразвитии мужских половых желез, евнухоидизме, импотенции. Также применяются при раке молочной железы. Форма выпуска: таблетки (метилтестостерон), масляные растворы (тестостерона пропионат).
Анаболические стероида назначают при кахексии и прочих нарушениям белкового анаболизма. Также при остеопорозе, переломах костей, в эндокринологии при гипофизарной недостаточности. Формы выпуска: таблетки (метандиенон, метандриол) и масляные растворы (феноболин, ретаболил)
Слайд 20
Гестагены и их полусинтетические аналоги
Структурной основой гестагенов является
производное прегнана: имеются метильные группы при С18 и С19
и боковая цепь в виде ацетильной группы при С17.прогестерон
Ацетильная
группа
Слайд 21 Гестагены (лат. gesto — вынашивать+ греч. genes — порождающий) синтезируются
из холестерина в надпочечниках, плаценте и жёлтом теле женщин.
Основные
физиологические эффекты: возбудимость и сократимость мускулатуры матки и маточных труб
выработку фолликулостимулирующего гормона из гипофиза
рост и развитие железистой ткани молочных желез
секрецию лютеинизирующего гормона
Основные патологические эффекты (недостаток):
бесплодие
нарушение менструального цикла
спонтанное прерывание беременности
Слайд 22 Лекарственные субстанции гестагенов их полусинтетических аналогов представляют собой
белые кристаллические вещества с кремовым оттенком. Они практически не
растворимы в воде, мало растворимы в спирте, растворимы в хлороформе и эфире.
Лекарственные вещества:
Прогестерон
Норэтистерон (Норколут)
Медроксипрогестерона ацетат
Прегнин (Этистерон) (нет в ЕФ 6.0)
Слайд 23
Норэтистерон (Норколут)
Медроксипрогестерона ацетат
(Депо-Провера)
Прегнин (Этистерон)
сложно-эфирная группа
этинильная группа
(остаток ацетилена) –
СН-кислота
Слайд 24 В соответствии с требованиями Европейской фармакопеи 6.0 для
определения подлинности субстанций гестагенов используются следующие методы:
ИК-спектр прогестерона
1
2
3
ИК-спектрофотометрия
(определение частот, соответствующих валентным и деформационным колебаниям функциональных групп)
Слайд 25
Поляриметрия: определение удельного угла вращения
Хроматография в
тонком слое сорбента (ТСХ): пятна исследуемой субстанции и стандартного
образца должны совпадать по положению, размерам и интенсивности свеченияСлайд 26 Для обнаружения родственных примесей ЕФ 6.0 рекомендует метод
высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ)
Оценка чистоты
Также проводится определение потери в
массе при высушивании.
Слайд 27
Количественное определение
УФ-спектрофотометрия (прогестерон, медроксипрогестерона ацетат) Испытуемый раствор готовят
на этаноле, для расчёта используют удельный показатель поглощения. Рассчитывают
содержание вещества из уравнения Бугера-Ламберта-Беера:A = E1%1см·C·l
А – величина поглощения при аналитической длине волны;
E1%1см – удельный показатель поглощения;
С – концентрация испытуемого раствора;
l – длина оптического пути.
Слайд 28
Количественное определение
Норэтистерон проявляет слабые кислотные свойства за счёт
наличия в структуре остатка ацетилена:
Точную навеску норэтистерона растворяют в
тетрагидрофуране, добавляют небольшой избыток раствора AgNO3 : Выделившуюся в эквивалентном количестве азотную кислоту оттитровывают гидроксидом натрия:
HNO3 + NaOH NaNO3 + H2O
КТТ определяется потенциометрически
2AgNO3 +2 NaOH 2NaNO3 + H2O + Ag2O
Слайд 29
Хранение
По списку Б
В хорошо укупоренной таре, предохраняя от
действия света
Применение
Назначают при аменорее, бесплодии, маточных кровотечениях, мастопатии и
т.д.Выпускаются в виде таблеток (прегнин, норколут), масляных растворов (прогестерон), капсул, мазей.
Медроксипрогестерон применяется как контрацептив и проявляет противоопухолевое действие (при раке матки или молочной железы). Выпускается в виде суспензионных растворов, таблеток.
Слайд 31 Эстрогены (от греч. oistros - возбуждение и genos
- рождающий) вырабатываются в яичниках во время полового созревания
и синтезируется в фолликулах до наступления климактерического периода. Отвечают за развитие вторичных половых признаков у женщин.Известны три природных эстрогена: эстрон, эстрадиол и эстриол.
Основные физиологические эффекты:
синтез факторов свёртывания крови
уровень тироксина, Fe2+ и Cu2+ в плазме крови
холестерина
вызывают задержку Na+ и воды в организме
Слайд 32 Лекарственные субстанции эстрогенов и их полусинтетических аналогов представляют
собой белые кристаллические вещества с кремовым оттенком. Они практически
не растворимы в воде, растворимы спирте и хлороформе.Эстрон
Эстрадиол
Эстриол
Фенольные гидроксилы!
Слайд 33 Производные эстрадиола в отличие от самих эстрогенов более
стабильны и мало разрушаются в тканях организма, они подвергаются
биотрансформации в печени с образованием эстрадиола.Эстрадиола дипропионат
Местранол
Этинилэстрадиол
этинильная группа
сложно-эфирная группа
сложно-эфирная группа
Слайд 34 В соответствии с требованиями Европейской фармакопеи 6.0 для
определения подлинности используются следующие методы:
ИК-спектрофотометрия (определение частот, соответствующих
валентным и деформационным колебаниям функциональных групп)ИК-спектр этинилэстрадиола
1
2
3
4
Слайд 36 Хроматография в тонком слое сорбента (ТСХ): пятна
исследуемой субстанции и стандартного образца должны совпадать по положению,
размерам и интенсивности свечения.Оценка чистоты
Для обнаружения родственных примесей ЕФ 6.0 рекомендует метод высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). Для местранола применяется ТСХ.
Также проводится определение потери в массе при высушивании.
Слайд 37
Количественное определение
УФ-спектрофотометрия. Испытуемый раствор готовят на этаноле,
для расчёта используют удельный показатель поглощения. Рассчитывают содержание вещества
из уравнения Бугера-Ламберта-Беера.Кислотно-основное титрование (обусловлено наличием в структуре местранола и этинилэстрадиола остатка ацетилена):
HNO3 + NaOH NaNO3 + H2O
2AgNO3 +2 NaOH 2NaNO3 + H2O + Ag2O
Слайд 38
Хранение
По списку Б
В хорошо укупоренной таре, предохраняя от
действия света и влаги
Применение
Эстрогены применяют для заместительной гормональной терапии
климактерического периода, при слабости родовой деятельности, недоразвитости развития половых органов у девочек и т.д.Формы выпуска: таблетки (эстрадиол, этинилэстрадиол), масляные растворы (эстрадиола дипропионат), трансдермальные формы (эстрадиол).
Слайд 39
Синтетические аналоги эстрогенов нестероидной структуры
Структурной основой синтетических аналогов
эстрогенов являются:
дифенилэтан
стильбен
Вещества, обладающие эстрогенной активностью, были обнаружены не только
среди стероидных, но и в ряду ароматических соединений, в частности производных фенантрена, дифенила и других. Большим преимуществом синтетических эстрогенов является высокая доступность и дешевизна их синтеза.Слайд 40 По физическим свойствам синтетические аналоги эстрогенов представляют собой
белые кристаллические вещества без запаха. Мало растворимы в воде,
легко растворимы в спирте и эфире, мало растворимы в хлороформе.Гексэстрол (Синэстрол)
Диэтилстильбэстрол
Слайд 41
Определение подлинности
Химическая реакция:
Навеску вещества растворяют в ледяной
уксусной кислоте, добавляют 5-10 капель концентрированной Н3РО4 и нагревают
на кипящей водяной бане в течение 3 минут.Диэтилстильбэстрол приобретает жёлтое окрашивание
Синэстрол приобретает красно-фиолетовое окрашивание
Реакция основана на окислении фенольных гидроксилов до о-хинонов и п-хинонов, для которых характерна яркая окраска.
Слайд 43
Определение подлинности
Инструментальные методы:
Спектрофотометрия в ИК-области
Спектрофотометрия в
УФ-области (для диэтилстильбэстрола λmax при 292 нм и 418
нм)Хроматография в тонком слое сорбента (ТСХ)
Оценка чистоты
Для синэстрола – ТСХ
Для диэтилстильбэстрола – ВЭЖХ
Также проводится определение потери в массе при высушивании и сульфатной золы.
Слайд 44
Количественное определение
УФ-спектрофотометрия. Испытуемый раствор готовят на этаноле. Для
сравнения готовят раствор стандартного образца. Содержание действующего вещества рассчитывают
из величин абсорбции испытуемого раствора и раствора сравнения исходя из уравнения Бугера-Ламберта-Беера:Ast = E1%1см·Cst·l
Ax = E1%1см·Cx·l
Ast
Cst · Ax
Cx= ·100%
Ast Cst
Ax Cx
=
