Слайд 2
Загальна характеристика
В органічній хімії, феноли — клас хімічних сполук,
у молекулах яких присутня гідроксильна група (-OH), приєднана до
ароматичної групи. Найпростішим з класу є фенол (C6H5OH).
По числу ОН-груп розрізняють:
одноатомні феноли: фенол (C6H5OH)
двоатомні феноли: (гідрохінон, пірокатехін, резорцин)
Феноли мають слабкокислотні властивості, зокрема утворюють солеподібні продукти — феноляти.
Феноли виділяють з кам'яновугільної смоли, синтезують гідролізом відповідних галогенопохідних та інш. способами.
Слайд 3
Фізичні властивості
Фенол утворює безбарвні призматичні кристали, що рожевіють
при зберіганні на повітрі. При температурі 65,3 °С фенол
змішується з водою в будь-яких співвідношеннях. Нижче цієї температури при розчиненні фенолу у воді утворюється два шари: фенолова і водна фази.
Температура плавлення 40,5 °С;
Температура кипіння 181,84 °С;
Критична температура 421,1 °С;
Показник заломлення d704=1,032; d25тв=1,132; n60D=1,5321;
Діелектрична проникність (при 60 °С) 10;
Теплота утворення 165,25 кДж/моль;
Теплота згоряння 3057,86 кДж/моль;
Теплота випаровування (760 мм рт. ст.) 45,75 кДж/моль.
Слайд 4
Добування фенолу
Із галогенопохідних:
2) Кумольний метод (окиснення ізопропілбензену киснем
повітря) — основний промисловий метод добування фенолу:
3) Із кам’яновугільної
смоли, яка утворюється внаслідок сухої перегонки вугілля.
Слайд 5
Хімічні властивості фенолу
Хімічні реакції за участю гідроксигрупи
1) Взаємодія
з активними металами:
У результаті реакції утворюються феноляти (у даному
випадку натрій фенолят).
2) Взаємодія з лугами:
Хімічні реакції за участю бензенового ядра.
3) Взаємодія з бромом (без нагрівання і каталізаторів):
2,4,6-Трибромфенол — осад білого кольору. Ця реакція є якісною для визначення фенолу.
4) Також якісною реакцією на фенол є взаємодія з розчином феруму(III), у результаті якої утворюється сполука фіолетового кольору.
5) Взаємодія з нітратною кислотою:
2,4,6-тринітрофенол (пікринова кислота)
Слайд 6
Застосування фенолу
Фенол застосовують у виробництві фенолформальдегідних пластмас, синтетичного
волокна капрону, фарбників, пестицидів, лікарських препаратів (аспірин, салол). Розбавлені
водні розчини фенолу (карбол (5%)) застосовують для дезинфекції приміщень, білизни в деяких установах (наприклад, лікарнях).
Будучи антисептиком, широко застосовувався в європейській і американській медицині в період 2 світової війни, але через високу токсичність його використання було досить обмежене. Широко використовується в молекулярній біології і генній інженерії для очищення ДНК. У суміші з хлороформом раніше використовувався для виділення ДНК з клітки.
Фенол отруйний. Викликає порушення функцій нервової системи. Пил, пари і розчин фенолу дратують слизисті оболонки очей, дихальних шляхів, шкіру.
Слайд 7
В хімічній промисловості феноли використовують для виготовлення фарбників,
пестицидів, лікарських препаратів, фенолформальдегидних смол і синтетичних волокон. Раніше
фенол у вигляді розбавленого розчину застосовувався як антисептик (т.н. «карбол») для дезинфекції білизни і приміщень.
І сьогодні до складу багатьох чистячих і дезинфікуючих розчинів теж входять різні феноли, які діють як бактерицидні засоби. Феноли додають в пестициди і фунгіциди, також вони використовуються як консерванти для клею і деревини.
Сфера застосування цих речовин достатньо широка, але більшість жителів нашої країни дізналися про них із-за скандалу, що вибухнув в кінці 1990-х рр. навколо сумно відомих «фенолових будинків» - панельних багатоповерхівок серії П-49/П, побудованих в кінці 1970, - початку 1980-х рр.
Ці будинки свого часу вважалися експериментальними. У бетон, використаний при їх будівництві, додавали фенолформальдегид. Це повинно було прискорити його твердіння і тим самим наблизити терміни здачі будинків. А для здешевлення процесу як утеплювач панелей було вирішено використовувати скловату, просочену фенолформальдегиднимі смолами. Нею заповнювалися міжплиткові стики.
