Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Циклические углеводороды(цикланы)

Содержание

1. Моноциклические углеводороды:2. Полициклические мостиковые углеводородыКонденсированные системы – два цикла имеют одну общую связь (два общих атома) малые циклы (С3, С4); обычные циклы (С5-С7); средние циклы (С8-С11); макроциклы (С12 и больше)
Циклические углеводороды (цикланы) 1. Моноциклические углеводороды:2. Полициклические мостиковые углеводородыКонденсированные системы – два цикла имеют одну [5]фуллерен-С20[5,6]фуллерен-С60 ИзомерияСтруктурнаяа) размер циклаб) для дизамещенных цикланов - положение заместителей Устойчивость циклов. Конформационное строениеЦиклопропан«банановая» связь ЦиклобутанЦиклопентан Циклогексанконформация«кресло»конформация«ванна» Способы получения1. Из углеводородов нефти – циклопентан, циклогексан и их гомологи2. Каталитическое Химические свойства цикланов1. Гидрогалогенирование (+ HHal)2. Галогенирование (Br2, Cl2)Реакции малых циклов 3. ГидрированиеРеакции обычных циклов (С5-С7) Окисление «нормальных» циклов Ароматические углеводороды Бензол. Строение и свойства Критерии ароматичностиМолекула должна содержать цикл2. Цикл должен быть плоским3. В цикле должна Неароматический углеводород АнтиароматичностьМолекула должна содержать цикл2. Цикл должен быть плоским3. В цикле должна существовать Способы получения1. Тримеризация ацетилена2. Каталитическое дегидрирование циклогексана и алкилциклогексанов3. Алкилирование бензола (синтез Химические свойства аренов1. Реакции замещения электрофильное замещение SE; нуклеофильное замещение SNAr2. Реакции Реакции электрофильного замещения в аренах (SEAr) нитрование; галогенирование; сульфирование; алкилирование (по Фриделю-Крафтсу, по Бальсону); ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Механизм реакции SE Галогенирование ареновПротекает в присутствии катализатора – кислоты Льюиса (AlCl3, AlBr3, FeCl3, FeBr3) Сульфирование ареновНитрование ароматических углеводородов Алкилирование ареновАлкилирование по Фриделю-КрафтсуАлкилирование по Бальсону Ацилирование по Фриделю-Крафтсу  синтез кетонов ароматического ряда Ориентация в реакцияхэлектрофильного замещения.Влияние заместителей на скорость и направление реакций SE Заместители-доноры (D)Заместители-доноры подают электроны в бензольное кольцо, тем самым повышая в нем Заместители-доноры повышают электронную плотность в бензольном кольце и ускоряют реакцию электрофильного замещения (SE) Новый заместитель направляется в орто- и пара-положения к уже имеющемуся в молекуле При электрофильном замещении в аренах, содержащих донорные заместители, образуются два продукта Заместители-акцепторы (А)Заместители-акцепторы забирают электроны из бензольного кольца, тем самым понижая в нем Заместители-акцепторы понижают электронную плотность в бензольном кольце и замедляют реакцию электрофильного замещения (SE) Так как в орто- и пара-положениях электронная плотность сильно понижена за счет Бромирование бензойной кислоты Галогены 					|+M| Согласованная ориентация заместителей Это способность заместителей в бензольном кольце направлять новый заместитель Два заместителя одного рода находятся в мета-положении по отношению друг к другуАкцетор + Акцептор Донор + ДонорС трудом замещается атом водорода, расположенный между двумя заместителями в мета-положении! 2. Заместители разного рода расположены в орто- или пара-положениях по отношению друг к другу Реакции бензола, сопровождающиеся нарушением ароматической системыОкислениеВосстановлениеПрисоединение хлора
Слайды презентации

Слайд 2 1. Моноциклические углеводороды:
2. Полициклические мостиковые углеводороды
Конденсированные системы –

1. Моноциклические углеводороды:2. Полициклические мостиковые углеводородыКонденсированные системы – два цикла имеют


два цикла имеют одну общую связь (два общих атома)

малые циклы (С3, С4);
обычные циклы (С5-С7);
средние циклы (С8-С11);
макроциклы (С12 и больше)

Слайд 3 [5]фуллерен-С20
[5,6]фуллерен-С60

[5]фуллерен-С20[5,6]фуллерен-С60

Слайд 4 Изомерия
Структурная
а) размер цикла
б) для дизамещенных цикланов - положение

ИзомерияСтруктурнаяа) размер циклаб) для дизамещенных цикланов - положение заместителей

заместителей


Слайд 5 Устойчивость циклов. Конформационное строение
Циклопропан
«банановая» связь

Устойчивость циклов. Конформационное строениеЦиклопропан«банановая» связь

Слайд 6 Циклобутан
Циклопентан

ЦиклобутанЦиклопентан

Слайд 7 Циклогексан
конформация
«кресло»
конформация
«ванна»

Циклогексанконформация«кресло»конформация«ванна»

Слайд 8 Способы получения
1. Из углеводородов нефти – циклопентан, циклогексан

Способы получения1. Из углеводородов нефти – циклопентан, циклогексан и их гомологи2.

и их гомологи
2. Каталитическое гидрирование ароматических углеводородов
3. Дегалогенирование дигалогеналканов
4.

Из функциональных производных циклических углеводородов

Слайд 9 Химические свойства цикланов
1. Гидрогалогенирование (+ HHal)
2. Галогенирование (Br2,

Химические свойства цикланов1. Гидрогалогенирование (+ HHal)2. Галогенирование (Br2, Cl2)Реакции малых циклов

Cl2)
Реакции малых циклов


Слайд 10 3. Гидрирование
Реакции обычных циклов (С5-С7)

3. ГидрированиеРеакции обычных циклов (С5-С7)

Слайд 11 Окисление «нормальных» циклов

Окисление «нормальных» циклов

Слайд 12 Ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды

Слайд 13 Бензол.
Строение и свойства

Бензол. Строение и свойства

Слайд 14 Критерии ароматичности
Молекула должна содержать цикл

2. Цикл должен быть

Критерии ароматичностиМолекула должна содержать цикл2. Цикл должен быть плоским3. В цикле

плоским

3. В цикле должна существовать замкнутая система сопряжения

4. Число

электронов в замкнутой системе сопряжения должно
определяться по правилу Хюккеля:

4n + 2, где n – простое целое число (1, 2, 3 и т.д.)

Слайд 16 Неароматический углеводород

Неароматический углеводород

Слайд 17 Антиароматичность
Молекула должна содержать цикл

2. Цикл должен быть плоским

3.

АнтиароматичностьМолекула должна содержать цикл2. Цикл должен быть плоским3. В цикле должна

В цикле должна существовать замкнутая система сопряжения

4. Число электронов

в замкнутой системе сопряжения должно
определяться как 4n, где n – простое целое число (1, 2, 3 и т.д.)

Слайд 18 Способы получения
1. Тримеризация ацетилена
2. Каталитическое дегидрирование циклогексана
и

Способы получения1. Тримеризация ацетилена2. Каталитическое дегидрирование циклогексана и алкилциклогексанов3. Алкилирование бензола

алкилциклогексанов
3. Алкилирование бензола (синтез алкилбензолов)
4. Декарбоксилирование солей бензойных кислот


Слайд 19 Химические свойства аренов
1. Реакции замещения
электрофильное замещение SE;

Химические свойства аренов1. Реакции замещения электрофильное замещение SE; нуклеофильное замещение SNAr2.

нуклеофильное замещение SNAr
2. Реакции с участием боковой цепи:
насыщенный

радикал;
ненасыщенный радикал.

3. Реакции, приводящие к нарушению ароматической системы:
окисление;
восстановление;
галогенирование


Слайд 20 Реакции электрофильного замещения
в аренах (SEAr)

Реакции электрофильного замещения в аренах (SEAr)

Слайд 21 нитрование;
галогенирование;
сульфирование;
алкилирование (по Фриделю-Крафтсу, по

нитрование; галогенирование; сульфирование; алкилирование (по Фриделю-Крафтсу, по Бальсону); ацилирование по Фриделю-Крафтсу.

Бальсону);
ацилирование по Фриделю-Крафтсу.


Слайд 22 Механизм реакции SE

Механизм реакции SE

Слайд 23 Галогенирование аренов
Протекает в присутствии
катализатора –
кислоты Льюиса

Галогенирование ареновПротекает в присутствии катализатора – кислоты Льюиса (AlCl3, AlBr3, FeCl3, FeBr3)


(AlCl3, AlBr3, FeCl3, FeBr3)


Слайд 24 Сульфирование аренов
Нитрование ароматических углеводородов

Сульфирование ареновНитрование ароматических углеводородов

Слайд 25 Алкилирование аренов
Алкилирование
по Фриделю-Крафтсу
Алкилирование по Бальсону

Алкилирование ареновАлкилирование по Фриделю-КрафтсуАлкилирование по Бальсону

Слайд 26 Ацилирование по Фриделю-Крафтсу
синтез кетонов
ароматического ряда

Ацилирование по Фриделю-Крафтсу синтез кетонов ароматического ряда

Слайд 27 Ориентация в реакциях
электрофильного замещения.

Влияние заместителей
на скорость
и

Ориентация в реакцияхэлектрофильного замещения.Влияние заместителей на скорость и направление реакций SE

направление реакций SE


Слайд 28 Заместители-доноры (D)
Заместители-доноры подают электроны в бензольное кольцо,
тем

Заместители-доноры (D)Заместители-доноры подают электроны в бензольное кольцо, тем самым повышая в

самым повышая в нем электронную плотность (d-).

Электронодоноры могут подавать

электроны за счет индуктивного (+I) и мезомерного (+M) эффектов

Доноры с +I эффектом:

алкильные радикалы
(CH3-, C2H5- и т д.)

Доноры с +М эффектом:

-OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2,
-COO-, -O-, -S-


Слайд 29 Заместители-доноры
повышают электронную плотность в бензольном кольце и

Заместители-доноры повышают электронную плотность в бензольном кольце и ускоряют реакцию электрофильного замещения (SE)


ускоряют реакцию электрофильного замещения (SE)


Слайд 30 Новый заместитель направляется
в орто- и пара-положения к

Новый заместитель направляется в орто- и пара-положения к уже имеющемуся в

уже
имеющемуся в молекуле заместителю,
т.е. в те положения,

в которых
повышена электронная плотность (d-)

направление реакции


Слайд 31 При электрофильном замещении в аренах,
содержащих донорные заместители,

При электрофильном замещении в аренах, содержащих донорные заместители, образуются два продукта


образуются два продукта


Слайд 32 Заместители-акцепторы (А)
Заместители-акцепторы забирают электроны из бензольного кольца, тем

Заместители-акцепторы (А)Заместители-акцепторы забирают электроны из бензольного кольца, тем самым понижая в

самым понижая в нем электронную плотность (d+).

Электроноакцепторы могут забирать

электроны за счет индуктивного (-I) и мезомерного (-M) эффектов

Акцепторы с -I эффектом:

-SO3H, -CF3, -Cl3, -NH3+, -NR3+

Акцепторы с -М эффектом:

-NO2, -COOH, -CHO, -CN,
- C=O, -COOR


Слайд 33 Заместители-акцепторы
понижают электронную плотность
в бензольном кольце и

Заместители-акцепторы понижают электронную плотность в бензольном кольце и замедляют реакцию электрофильного замещения (SE)


замедляют реакцию
электрофильного замещения (SE)


Слайд 34 Так как в орто- и пара-положениях
электронная плотность

Так как в орто- и пара-положениях электронная плотность сильно понижена за

сильно понижена
за счет акцепторного влияния заместителя,
то атака

электрофила (Е+) идет в
мета-положения кольца по отношению
к уже имеющемуся в молекуле заместителю

направление реакции

E+

E+


Слайд 35 Бромирование бензойной кислоты

Бромирование бензойной кислоты

Слайд 36 Галогены |+M|

Галогены 					|+M|

индуктивного эффекта
понижают электронную плотность в кольце (d+),

замедляют

протекание реакции электрофильного замещения,

- но за счет положительного мезомерного эффекта
ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения

Относят к заместителям 1-го рода,
учитывая, что галогены затрудняют протекание реакции SE!


Слайд 37 Согласованная ориентация заместителей
Это способность заместителей в бензольном

Согласованная ориентация заместителей Это способность заместителей в бензольном кольце направлять новый

кольце направлять новый заместитель
в одни и те же

положения кольца

Слайд 38 Два заместителя одного рода находятся в мета-положении
по

Два заместителя одного рода находятся в мета-положении по отношению друг к другуАкцетор + Акцептор

отношению друг к другу
Акцетор + Акцептор


Слайд 39 Донор + Донор
С трудом замещается атом водорода,
расположенный

Донор + ДонорС трудом замещается атом водорода, расположенный между двумя заместителями в мета-положении!

между двумя
заместителями в мета-положении!


Слайд 40 2. Заместители разного рода расположены
в орто- или

2. Заместители разного рода расположены в орто- или пара-положениях по отношению друг к другу

пара-положениях по отношению друг к другу


  • Имя файла: tsiklicheskie-uglevodorodytsiklany.pptx
  • Количество просмотров: 81
  • Количество скачиваний: 0
Следующая - Тема Кредит