Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Спирты

Содержание

СпиртыГидроксисоединения – это вещества, которые в своем составе содержат –OH группы. К ним относят спирты, фенолы, нафтолы и др. вещества.Спирты- это гидроксисоединения, в молекулах которых –OH группы связаны с насыщенным атомом углерода, находящимся в состоянии sp3-гибридизации.Общая
Лекция Гидроксисоединения.Карбонильные соединения. 1. Спирты.2. Фенолы.3. Альдегиды и кетоны. Лектор: Ганзина Ирина СпиртыГидроксисоединения – это вещества, которые в своем составе содержат –OH группы. К Классификация:В зависимости от строения радикала различают предельные, непредельные, ароматические спирты CH3OH II. По числу гидроксильных групп различают: одноатомные   и  многоатомные OHOHOHOHHOHOИнозит (является структурным компонентом липидов мозгового вещества) III. По характеру углеродного звена, с которым связана – ОН группа различают первичные, вторичные, третичные спирты: В молекуле спиртов можно выделить несколько реакционных центров:О-Н кислотный центр за счет Химические свойства спиртовI. Реакции окисленияВнутри организма (in vivo) эти реакции протекают с При окислении первичных спиртов образуются альдегиды: При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:   СН3 – СН – 2. Спирты проявляют слабые кислотные и слабые основные свойства, то есть являются Основные свойства спиртов обусловлены наличием на атоме кислорода гидроксильной группы неподеленной пары 3. Реакция нуклеофильного замещения (SN) Реакции SN гидроксильной группы протекают по месту Тем самым плохоуходящая группа –ОН превращается в легкоуходящую группу атомов, которая затем Получение хлорэтана из этанола 4. Реакция хелатообразованияМногоатомные спирты, проявляют более выраженные кислотные свойства по сравнению с CH2 - OHCH - OHCH2 - OHCu(ОН)2+2ОН--4Н2ОCH2 - O ФенолыФенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых – OH группы непосредственно связаны с Фенол(раствор-карболовая кислота) применяется в медицине как антисептическое средство, используется для приготовления лекарственных Химические свойства феноловI. Электрофильное замещение (SЕ) в бензольном кольцеВ общем виде: К реакциям электрофильного замещения относятся реакции нитрования, сульфирования фенола и другие.	Реакция нитрования 2. Окисление фенолов      гидрохинон Система хинон-гидрохинон in vivo участвует в переносе электронов от субстрата к кислороду Карбонильные соединения  Карбонильные соединения - соединения, содержащие карбонильную группу . Электронное строение карбонильной группы:        О π-связь сильно поляризована, её электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислороду, Классификация. Номенклатура. Реакционные центрыВ молекулах альдегидов и кетонов выделяют следующие реакционные центры: Отдельные представители альдегидов Химические свойства:1. Реакции нуклеофильного присоединения (AN)Присоединение спиртов (реакция ацетализации) приводит к образованию полуацеталей: В избытке спирта полуацетали превращаются в ацетали: 2. Окисление альдегидов до карбоновых кислот 3. Альдольная и кротоновая конденсация Под влиянием основных катализаторов альдегиды реагируют с Общая схема альдольной конденсации: Альдоли неустойчивы, при нагревании легко отщепляют воду (кротоновая конденсация) с образованием α,β-непредельных альдегидов: Альдольная и кротоновая конденсацияНапример – альдольная конденсация этаналя:-Н2О БЛАГОДАРЮ  ЗА   ВНИМАНИЕ
Слайды презентации

Слайд 2 Спирты
Гидроксисоединения – это вещества, которые в своем составе

СпиртыГидроксисоединения – это вещества, которые в своем составе содержат –OH группы.

содержат –OH группы. К ним относят спирты, фенолы, нафтолы

и др. вещества.
Спирты- это гидроксисоединения, в молекулах которых –OH группы связаны с насыщенным атомом углерода, находящимся в состоянии sp3-гибридизации.
Общая формула спиртов R-OH

Слайд 3 Классификация:
В зависимости от строения радикала различают предельные, непредельные,

Классификация:В зависимости от строения радикала различают предельные, непредельные, ароматические спирты CH3OH

ароматические спирты

CH3OH CH2=CH –

CH2OH
метанол пропен-2-ол-1
(аллиловый спирт) циклогексанол
бензиловый
спирт

Слайд 4 II. По числу гидроксильных групп различают: одноатомные

II. По числу гидроксильных групп различают: одноатомные  и многоатомные спиртыЭтанол

и многоатомные спирты






Этанол

этандиол-1,2 пропантриол-1,2,3
(этиленгликоль) (глицерин)

Слайд 5 OH
OH
OH
OH
HO
HO
Инозит (является структурным
компонентом липидов мозгового вещества)

OHOHOHOHHOHOИнозит (является структурным компонентом липидов мозгового вещества)

Слайд 6 III. По характеру углеродного звена, с которым связана

III. По характеру углеродного звена, с которым связана – ОН группа различают первичные, вторичные, третичные спирты:

– ОН группа различают первичные, вторичные, третичные спирты:


Слайд 7 В молекуле спиртов можно выделить несколько реакционных центров:
О-Н

В молекуле спиртов можно выделить несколько реакционных центров:О-Н кислотный центр за

кислотный центр за счет полярности связи способный к отщеплению

протона

Основный нуклеофильный центр-атом кислорода, имеющий неподеленную пару электронов. ..
О

Слайд 9 Химические свойства спиртов
I. Реакции окисления
Внутри организма (in vivo)

Химические свойства спиртовI. Реакции окисленияВнутри организма (in vivo) эти реакции протекают

эти реакции протекают с участием ферментов дегидрогеназ
Кофермент дегидрогеназы -

НАД+ (никотинамиддинуклеотид окисленный) служит акцептором гидрид-иона (Н-) при биологическом дегидрировании субстрата.
НАД+ превращается при этом в восстановленную форму фермента-НАДН.


Слайд 10 При окислении первичных спиртов образуются альдегиды:






При окислении первичных спиртов образуются альдегиды:

Н О
СН3 – СН2 – С – ОН СН3 – СН2 – С + НАДН + Н+
Н пропаналь Н
пропанол -1

НАД+


Слайд 11 При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:


При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:  СН3 – СН –

СН3 – СН – СН3

СН3 – С – СН3 + НАДН + Н+
ОН О
пропанол-2 пропанон

НАД+


Слайд 12 2. Спирты проявляют слабые кислотные и слабые основные

2. Спирты проявляют слабые кислотные и слабые основные свойства, то есть

свойства, то есть являются амфолитами.
Спирты как кислоты реагируют со

щелочными металлами, образуя алкоголяты, которые в растворах гидролизуются:
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2
CH3CH2ONa + H2O → CH3CH2OH + NaOH
По кислотным свойствам спирты уступают воде.


Слайд 13 Основные свойства спиртов обусловлены наличием на атоме кислорода

Основные свойства спиртов обусловлены наличием на атоме кислорода гидроксильной группы неподеленной

гидроксильной группы неподеленной пары электронов, способной присоединять протон.

R-ОН + Н+ → R- О+ ̶ Н катион
¨ l оксония
Н

Слайд 14 3. Реакция нуклеофильного замещения (SN)
Реакции SN гидроксильной

3. Реакция нуклеофильного замещения (SN) Реакции SN гидроксильной группы протекают по

группы протекают по месту гетеролитического разрыва полярной связи С-ОН.
Поскольку

ОН-группа является плохо уходящей группой, то прямое нуклеофильное замещение на галоген невозможно.
Поэтому ОН-группу в присутствии кислотного катализатора-ионов Н+ -переводят в оксониевую группировку, с образованием промежуточного иона алкилоксония.



Слайд 15 Тем самым плохоуходящая группа –ОН превращается в легкоуходящую

Тем самым плохоуходящая группа –ОН превращается в легкоуходящую группу атомов, которая

группу атомов, которая затем отделяется в виде молекулы воды

(нуклеофуг).
Реагент – нуклеофил (Сl- )присодиняется к атому углерода, образуя продукт.

Слайд 16 Получение хлорэтана из этанола

Получение хлорэтана из этанола

Н
СН3 – СН2 – ОН + Н+Cl- CН3 – СН2 - О+ + Cl-:
плохо уходящая группа Н
катион этилоксония

СН3 - СН2 – Сl + Н2О
хлорэтан хорошо уходящая группа
Хлорэтан в медицинской практике используется для ингаляционного наркоза.


Слайд 17 4. Реакция хелатообразования
Многоатомные спирты, проявляют более выраженные кислотные

4. Реакция хелатообразованияМногоатомные спирты, проявляют более выраженные кислотные свойства по сравнению

свойства по сравнению с одноатомными спиртами
При взаимодействии с Сu(ОН)2

в щелочной среде образуют растворимый хелатный комплекс ярко синего цвета.
Данная реакция используется для качественного обнаружения многоатомных спиртов. В реакцию при этом вступает α-диольный фрагмент структуры (две –ОН группы в соседних звеньях).

Слайд 18 CH2 - OH

CH - OH

CH2 - OH
Cu(ОН)2
+2ОН-
-4Н2О
CH2 -

CH2 - OHCH - OHCH2 - OHCu(ОН)2+2ОН--4Н2ОCH2 - O

O

О – СН2
CH - O Cu О – СН
CH2 - OH НО – СН2

2-

+

2

анионный хелатный комплекс глицерат меди (II)
раствор синего цвета


Слайд 19 Фенолы
Фенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых – OH

ФенолыФенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых – OH группы непосредственно связаны

группы непосредственно связаны с атомами углерода бензольного кольца.
По

количеству – OH групп они делятся на одноатомные и многоатомные.

фенол

резорцин


Слайд 20 Фенол(раствор-карболовая кислота)
применяется в медицине как антисептическое средство,

Фенол(раствор-карболовая кислота) применяется в медицине как антисептическое средство, используется для приготовления

используется для приготовления лекарственных веществ, красителей и др.
Резорцин(1,3дигидроксибензол)
применяется в

виде водных и спиртовых растворов для лечения кожных и инфекционных заболеваний. Смесь насыщенного резорцина и формалина (40% раствор) применяется в стоматологии для пломбирования корневых зубных каналов.



Слайд 21 Химические свойства фенолов
I. Электрофильное замещение (SЕ) в бензольном

Химические свойства феноловI. Электрофильное замещение (SЕ) в бензольном кольцеВ общем виде:

кольце


В общем виде:

OH OH
H E

+ E+ + H+

Слайд 23 К реакциям электрофильного замещения относятся реакции нитрования, сульфирования

К реакциям электрофильного замещения относятся реакции нитрования, сульфирования фенола и другие.	Реакция

фенола и другие.
Реакция нитрования фенола:


С6Н5ОН + 3 НО-- NO2+  + 3 Н2О
фенол реагент
электрофил

2,4,6-тринитрофенол



Слайд 25 2. Окисление фенолов







2. Окисление фенолов   гидрохинон

гидрохинон

хинон


Слайд 26 Система хинон-гидрохинон in vivo участвует в переносе электронов

Система хинон-гидрохинон in vivo участвует в переносе электронов от субстрата к

от субстрата к кислороду через систему цитохромов.
Хиноны широко распространены

в природе и играют роль стимуляторов роста, антибиотиков.

Слайд 27 Карбонильные соединения
Карбонильные соединения - соединения,

Карбонильные соединения Карбонильные соединения - соединения, содержащие карбонильную группу .

содержащие карбонильную группу .
В зависимости от характера связанных

с ней заместителей делятся на альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их функциональные производные.
O O O
R C R C R1 R C
H OH






альдегиды

кетоны

карбоновые кислоты


Слайд 28 Электронное строение карбонильной группы:

Электронное строение карбонильной группы:     О ̶ С

О
̶ С

Н
Атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации. Гибридные орбитали располагаются в одной плоскости, валентный угол составляет 120°.
Атом углерода соединен с атомом кислорода двумя ковалентными связями (σ- и π-связи).

Слайд 29 π-связь сильно поляризована, её электронная плотность смещена к

π-связь сильно поляризована, её электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому

более электроотрицательному атому кислороду, на котором возникает частичный отрицательный

заряд.
На атоме углерода при этом наблюдается недостаток электронной плотности.


Слайд 30 Классификация. Номенклатура. Реакционные центры
В молекулах альдегидов и кетонов

Классификация. Номенклатура. Реакционные центрыВ молекулах альдегидов и кетонов выделяют следующие реакционные центры:

выделяют следующие реакционные центры:


Слайд 31 Отдельные представители альдегидов

Отдельные представители альдегидов

O
Предельные альдегиды Cn Н2n + 1 C
O H
H C
H
O
H3C C
H
O
H3C CH2 C
H

формальдегид (метаналь)

ацетальдегид (этаналь)

пропионовый альдегид (пропаналь)


Слайд 32

O H3C

O
H3C ( CH2 )2 C
H
O
H3C ( CH2 )3 C
H
O
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 C
H

Непредельные альдегиды
O
CH2 = CH С
H




масляный альдегид (бутаналь)

валериановый альдегид (пентаналь)

капроновый альдегид
(гексаналь)

акролеин


Слайд 33

OH3C  CH

O
H3C

CH = CH C
H

O
C6H5 -C
H

кротоновый альдегид

бензальдегид


Слайд 34 Химические свойства:
1. Реакции нуклеофильного присоединения (AN)
Присоединение спиртов (реакция

Химические свойства:1. Реакции нуклеофильного присоединения (AN)Присоединение спиртов (реакция ацетализации) приводит к образованию полуацеталей:

ацетализации) приводит к образованию полуацеталей:








Слайд 35 В избытке спирта полуацетали превращаются в ацетали:

В избытке спирта полуацетали превращаются в ацетали:

Слайд 36 2. Окисление альдегидов до карбоновых кислот

2. Окисление альдегидов до карбоновых кислот

O
H3C C + 2 Cu(OH)2
H

O
H3C C + 2CuOH↓ + H2O
OH
Cu2O ↓ H2O

ацетальдегид

уксусная кислота

t0

кирпично-
красный
осадок


Слайд 37 3. Альдольная и кротоновая конденсация
Под влиянием основных

3. Альдольная и кротоновая конденсация Под влиянием основных катализаторов альдегиды реагируют

катализаторов альдегиды реагируют с образованием продуктов, имеющих удвоенную молекулярную

массу по сравнению с исходной молекулой.
В организме реакции конденсации происходят в присутствии ферментов альдолаз по механизму AN
Некоторые кетоны тоже способны к этой реакции, только в более жестких условиях.







Слайд 38
Общая схема альдольной конденсации:






Общая схема альдольной конденсации:

Слайд 39 Альдоли неустойчивы, при нагревании легко отщепляют воду

Альдоли неустойчивы, при нагревании легко отщепляют воду (кротоновая конденсация) с образованием α,β-непредельных альдегидов:

(кротоновая конденсация) с образованием α,β-непредельных альдегидов:





Слайд 40 Альдольная и кротоновая конденсация

Например – альдольная конденсация этаналя:

-Н2О

Альдольная и кротоновая конденсацияНапример – альдольная конденсация этаналя:-Н2О

  • Имя файла: spirty.pptx
  • Количество просмотров: 153
  • Количество скачиваний: 0