Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Углеводороды. Алкены

Содержание

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов: 13.05.2014
Основы органической химииСеминар-8. Углеводороды.Алкены E-mail: irkrav66@gmail.comлектор:  проф. Рохин Александр Алкены  (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат Простейшие представители13.05.2014 Алкены В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая Строение С=С связиКаждый из атомов имеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг Строение С=С связиДвойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она изображается Строение С=С связиОбразование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой:13.05.2014 Строение С=С связиσ-Связи, образуемые sp2-гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом Номенклатура алкеновназвания алкенов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса –ан Номенклатура алкеновназвания алкенов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса –ан Номенклатура алкеновНумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Номенклатура алкеновВ номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:13.05.2014 Номенклатура алкеновНазовите следующие алкены:CH2=CH2CH3—CH=CH2CH3—CH3—CH=CH2CH3—CH=CH—CH3CH2=CH—CH=CH2CH3—CH=CH2    |    CH313.05.2014 Структурная изомерия алкенов13.05.20141. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8): Структурная изомерия алкенов13.05.20142. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8) : Структурная изомерия алкенов13.05.20143.Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6 : Пространственная изомерия алкеновВследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не Пространственная изомерия алкеновв молекуле СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну Свойства алкенов  Физические свойства алкенов изменяются в гомологическом ряду: от С2Н4 Свойства алкенов  Химические свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи Реакции присоединенияАлкены вступают в реакции с различными соединениями:13.05.2014 Гидрирование  (присоединение водорода)Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании в присутствии металлов Гидрирование  (присоединение водорода)Присоединение водорода к атомам углерода в алкенах приводит к Гидрирование  (присоединение водорода)Эта реакция используется в промышленности для получения высокооктанового топлива:13.05.2014 Галогенирование  (присоединение галогенов)Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенамЭлектрофильные ( Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенамМеханизм присоединения протекает в три стадии:Стадия 1: Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенамСтадия 2 (лимитирующая): образование карбокатиона. Электрофил (Br+) Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенамСтадия 3: взаимодействие карбокатиона с анионом Br-, Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам)Изменение энергии на различных стадиях реакции:13.05.2014 Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)Механизм реакции протекает в три стадии:13.05.2014 Гидратация  (присоединение воды)Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот по механизму электрофильного присоединения:13.05.2014 Гидратация  (присоединение воды)Реакция происходит в присутствии минеральных кислот (донора Н+) по механизму электрофильного присоединения:13.05.2014 Полимеризация алкенов1. Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения Полимеризация алкеновЧисло n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям:13.05.2014 Полимеризация алкенов2. Димеризация алкенов – образование димера в результате реакции присоединения. В Получение алкенов I. Крекинг алканов: например: 13.05.2014 Получение алкенов II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних Получение алкенов II. Отщепление :дегидратация (при температуре менее 150°C в присутствии водоотнимающих реагентов ) 13.05.2014 Получение алкенов II. Отщепление :Дегидрогалогенирование (Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового раствора щелочи) 13.05.2014 Применение алкенов Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов Применение алкенов Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения многих органических соединений. 13.05.2014 Применение алкенов Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для 1.Контрольная работа13.05.2014Какие модели соответствуют молекулам алкенов? 2. Контрольная работа13.05.2014Дайте названия следующих алкенов, полученных из алканов: - пропан - 3.Контрольная работа13.05.2014Назовите соединение:Ответ 1: 3-метил-4-этилпентен-2  Ответ 2: 3-метил-2-этилпентен-3  Ответ 3: 4. Контрольная работа13.05.2014Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С4Н8 ?Ответ 1: изомеров нет 5. Контрольная работа13.05.2014Двойная связь является сочетанием . . .  Ответ 1: 6. Контрольная работа13.05.2014Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена:Ответ 1: 1 и 7. Контрольная работа13.05.2014Наиболее характерными реакциями алкенов являются: Ответ 1: реакции замещения
Слайды презентации

Слайд 2 Алкены
(этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат

углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь.
Общая формула ряда

алкенов:

13.05.2014


Слайд 3 Простейшие представители
13.05.2014

Простейшие представители13.05.2014

Слайд 4 Алкены
В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат

Алкены В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С,

двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами:
В

образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии

13.05.2014


Слайд 5 Строение С=С связи
Каждый из атомов имеет по три

Строение С=С связиКаждый из атомов имеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных

2sp2-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°,

и одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО:

13.05.2014


Слайд 6 Строение С=С связи
Двойная связь является сочетанием σ- и

Строение С=С связиДвойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она

π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует

учитывать их неравноценность).
σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей,
π -связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода.

13.05.2014


Слайд 7 Строение С=С связи
Образование связей в молекуле этилена можно

Строение С=С связиОбразование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой:13.05.2014

изобразить следующей схемой:
13.05.2014


Слайд 8 Строение С=С связи
σ-Связи, образуемые sp2-гибридными орбиталями, находятся в

Строение С=С связиσ-Связи, образуемые sp2-гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под

одной плоскости под углом 120°.
Поэтому молекула этилена имеет

плоское строение :

13.05.2014


Слайд 9 Номенклатура алкенов
названия алкенов производят от названий соответствующих алканов

Номенклатура алкеновназвания алкенов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса

(путем замены суффикса –ан на –ен:
2 атома С

→ этан → этен; 3 атома С →пропан → пропен
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь.

13.05.2014


Слайд 10 Номенклатура алкенов
названия алкенов производят от названий соответствующих алканов

Номенклатура алкеновназвания алкенов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса

(путем замены суффикса –ан на –ен:
2 атома С

→ этан → этен; 3 атома С →пропан → пропен
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь.

13.05.2014


Слайд 11 Номенклатура алкенов
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к

Номенклатура алкеновНумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца

двойной связи конца цепи.
Цифра, обозначающая положение двойной связи,

ставится обычно после суффикса –ен.
Например:

13.05.2014


Слайд 12 Номенклатура алкенов
В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее

Номенклатура алкеновВ номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:13.05.2014

часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:
13.05.2014


Слайд 13 Номенклатура алкенов
Назовите следующие алкены:
CH2=CH2
CH3—CH=CH2
CH3—CH3—CH=CH2
CH3—CH=CH—CH3
CH2=CH—CH=CH2
CH3—CH=CH2
|

Номенклатура алкеновНазовите следующие алкены:CH2=CH2CH3—CH=CH2CH3—CH3—CH=CH2CH3—CH=CH—CH3CH2=CH—CH=CH2CH3—CH=CH2  |  CH313.05.2014

CH3






13.05.2014


Слайд 14 Структурная изомерия алкенов
13.05.2014
1. Изомерия углеродного скелета (начиная с

Структурная изомерия алкенов13.05.20141. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):

С4Н8):


Слайд 15 Структурная изомерия алкенов
13.05.2014
2. Изомерия положения двойной связи (начиная

Структурная изомерия алкенов13.05.20142. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8) :

с С4Н8) :


Слайд 16 Структурная изомерия алкенов
13.05.2014
3.Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с

Структурная изомерия алкенов13.05.20143.Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6 :

С3Н6 :


Слайд 17 Пространственная изомерия алкенов
Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия

Пространственная изомерия алкеновВследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи

относительно двойной связи не проявляется.
Но становится возможной цис-транс-изомерия:


13.05.2014


Слайд 18 Пространственная изомерия алкенов
в молекуле СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут

Пространственная изомерия алкеновв молекуле СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по

находиться либо по одну сторону от двойной связи в

цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере:

13.05.2014


Слайд 19 Свойства алкенов
Физические свойства алкенов изменяются в

Свойства алкенов Физические свойства алкенов изменяются в гомологическом ряду: от С2Н4

гомологическом ряду:
от С2Н4 до С4Н8 – газы,
начиная

с С5Н10 – жидкости,
с С18Н36 – твердые вещества.
Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях

13.05.2014


Слайд 20 Свойства алкенов
Химические свойства алкенов определяются строением

Свойства алкенов Химические свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи

и свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее других

связей в молекулах этих соединений.
Алкены химически более активны, чем алканы.

13.05.2014


Слайд 21 Реакции присоединения
Алкены вступают в реакции с различными соединениями:
13.05.2014

Реакции присоединенияАлкены вступают в реакции с различными соединениями:13.05.2014

Слайд 22 Гидрирование (присоединение водорода)
Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании

Гидрирование (присоединение водорода)Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании в присутствии металлов Pt, Pd или Ni: 13.05.2014

в присутствии металлов Pt, Pd или Ni:
13.05.2014


Слайд 23 Гидрирование (присоединение водорода)
Присоединение водорода к атомам углерода в

Гидрирование (присоединение водорода)Присоединение водорода к атомам углерода в алкенах приводит к

алкенах приводит к понижению степени их окисления:


Поэтому гидрирование

алкенов относят к реакциям восстановления.

13.05.2014


Слайд 24 Гидрирование (присоединение водорода)
Эта реакция используется в промышленности для

Гидрирование (присоединение водорода)Эта реакция используется в промышленности для получения высокооктанового топлива:13.05.2014

получения высокооктанового топлива:
13.05.2014


Слайд 25 Галогенирование (присоединение галогенов)
Присоединение галогенов по двойной связи С=С

Галогенирование (присоединение галогенов)Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в

происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без

катализатора):


Эти реакции протекают по механизму электрофильного присоединения

13.05.2014


Слайд 26 Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам
Электрофильные ("любящие электроны")

Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенамЭлектрофильные (

реагенты, это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь

на внешнем электронном уровне (H+, CH3+, Br+, Cl+, NO2+, AlCl3 и т.п.) :

13.05.2014


Слайд 27 Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам
Механизм присоединения протекает

Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенамМеханизм присоединения протекает в три стадии:Стадия

в три стадии:
Стадия 1: образование π-комплекса. p-Электронное облако двойной

связи С=С взаимодействует с электрофилом, например, с катионом брома (Br+):

13.05.2014


Слайд 28 Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам
Стадия 2 (лимитирующая):

Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенамСтадия 2 (лимитирующая): образование карбокатиона. Электрофил

образование карбокатиона. Электрофил (Br+) присоединяется к одному из атомов

углерода за счет электронной пары π-связи.
На втором углеродном атоме, лишенном связывающих p-электронов, появляется положительный заряд:

13.05.2014


Слайд 29 Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам
Стадия 3: взаимодействие

Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенамСтадия 3: взаимодействие карбокатиона с анионом

карбокатиона с анионом Br-, образовавшемся при диссоциации HBr (или

Вr2), которое приводит к продукту реакции:

13.05.2014


Слайд 30 Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам)
Изменение энергии на

Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам)Изменение энергии на различных стадиях реакции:13.05.2014

различных стадиях реакции:
13.05.2014


Слайд 31 Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Реакция идет по механизму электрофильного присоединения

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом

с гетеролитическим разрывом связей.
Электрофилом является протон Н+ в

составе молекулы галогеноводорода HX (X - галоген):

13.05.2014


Слайд 32 Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Механизм реакции протекает в три стадии:
13.05.2014

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)Механизм реакции протекает в три стадии:13.05.2014

Слайд 33 Гидратация (присоединение воды)
Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот

Гидратация (присоединение воды)Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот по механизму электрофильного присоединения:13.05.2014

по механизму электрофильного присоединения:



13.05.2014


Слайд 34 Гидратация (присоединение воды)
Реакция происходит в присутствии минеральных кислот

Гидратация (присоединение воды)Реакция происходит в присутствии минеральных кислот (донора Н+) по механизму электрофильного присоединения:13.05.2014

(донора Н+) по механизму электрофильного присоединения:



13.05.2014


Слайд 35 Полимеризация алкенов
1. Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения

Полимеризация алкенов1. Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного

(полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) по

схеме:

13.05.2014


Слайд 36 Полимеризация алкенов
Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации

Полимеризация алкеновЧисло n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям:13.05.2014

алкенов идут в результате присоединения по кратным связям:

13.05.2014


Слайд 37 Полимеризация алкенов
2. Димеризация алкенов – образование димера в

Полимеризация алкенов2. Димеризация алкенов – образование димера в результате реакции присоединения.

результате реакции присоединения.
В присутствии минеральной кислоты (донора протона

Н+) происходит присоединение протона по двойной связи:

13.05.2014


Слайд 38 Получение алкенов
I. Крекинг алканов:


например:
13.05.2014

Получение алкенов I. Крекинг алканов: например: 13.05.2014

Слайд 39 Получение алкенов
II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или

Получение алкенов II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от

групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между

ними π-связи двух типов:
дегидратация
дегидрогалогенирование


13.05.2014


Слайд 40 Получение алкенов
II. Отщепление :
дегидратация (при температуре менее

Получение алкенов II. Отщепление :дегидратация (при температуре менее 150°C в присутствии водоотнимающих реагентов ) 13.05.2014

150°C в присутствии водоотнимающих реагентов )


13.05.2014


Слайд 41 Получение алкенов
II. Отщепление :
Дегидрогалогенирование (Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при

Получение алкенов II. Отщепление :Дегидрогалогенирование (Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового раствора щелочи) 13.05.2014

действии спиртового раствора щелочи)


13.05.2014


Слайд 42 Применение алкенов
Алкены применяются в качестве исходных продуктов

Применение алкенов Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных

в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других

органических веществ

13.05.2014


Слайд 43 Применение алкенов
Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения

Применение алкенов Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения многих органических соединений. 13.05.2014

многих органических соединений.
13.05.2014


Слайд 44 Применение алкенов
Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1

Применение алкенов Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются

и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров.
Изобутилен (2-метилпропен)

Н2С=С(СН3)2 применяется в производстве синтетического каучука.

13.05.2014


Слайд 45 1.Контрольная работа
13.05.2014
Какие модели соответствуют молекулам алкенов?

1.Контрольная работа13.05.2014Какие модели соответствуют молекулам алкенов?

Слайд 46 2. Контрольная работа
13.05.2014
Дайте названия следующих алкенов, полученных из

2. Контрольная работа13.05.2014Дайте названия следующих алкенов, полученных из алканов: - пропан

алканов:
- пропан
- декан
- октан
- этан

- пентан
- гексан

Слайд 47 3.Контрольная работа
13.05.2014
Назовите соединение:




Ответ 1: 3-метил-4-этилпентен-2 Ответ 2: 3-метил-2-этилпентен-3

3.Контрольная работа13.05.2014Назовите соединение:Ответ 1: 3-метил-4-этилпентен-2 Ответ 2: 3-метил-2-этилпентен-3 Ответ 3: 3,4-диметилгексен-2 Ответ 4: 2-этил-3-метилпентен-2

Ответ 3: 3,4-диметилгексен-2 Ответ 4: 2-этил-3-метилпентен-2




Слайд 48 4. Контрольная работа
13.05.2014
Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С4Н8

4. Контрольная работа13.05.2014Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С4Н8 ?Ответ 1: изомеров

?

Ответ 1: изомеров нет Ответ 2: два Ответ 3:

три Ответ 4: четыре

Слайд 49 5. Контрольная работа
13.05.2014
Двойная связь является сочетанием . .

5. Контрольная работа13.05.2014Двойная связь является сочетанием . . . Ответ 1:

.
Ответ 1: двух σ-связей Ответ 2: двух π-связей

Ответ 3: одной σ-связи и одной π-связи Ответ 4: ионной связи и ковалентной связи

Слайд 50 6. Контрольная работа
13.05.2014
Какова гибридизация атомов углерода в молекуле

6. Контрольная работа13.05.2014Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена:Ответ 1: 1

алкена:


Ответ 1: 1 и 4 – sp2, 2 и

3 – sp3 Ответ 2: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp2 Ответ 3: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp Ответ 4: 1 и 4 – не гибридизованы, 2 и 3 – sp2


  • Имя файла: uglevodorody-alkeny.pptx
  • Количество просмотров: 113
  • Количество скачиваний: 0