Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Спирты. Классификация спиртов

Содержание

Классификация спиртовСпирты классифицируют по различным структурным признакам: 1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются
СпиртыСпирты - соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Общая 2 В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или 3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на:предельные, или Номенклатура спиртов Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими Изомерия спиртовДля спиртов характерна структурная изомерия: - изомерия положения ОН-группы (начиная с С3); - межклассовая изомерия с простыми эфирами     (например, этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3) Возможна С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а по связи С–О – Кислотные Кроме того, спирты способны вытеснять углеводороды, которые можно рассматривать как еще более Такие спирты, в отличие от одноатомных, взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Окисление Окислители – KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, CuO, O2+катализатор. Легкость окисления спиртов уменьшается в Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей. Они окисляются только в жестких Полное окисление метанола идет схеме: При сгорании спиртов выделяется большое количество тепла. Реакции по связи С–О Наиболее характерные реакции гидроксисоединений, происходящие с разрывом связи Реакции замещения ОН-группы Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции спиртов Реакции дегидратации спиртов Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) в зависимости 2. Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров происходит при более низкой температуре, чем внутримолекулярная реакция: Простые эфиры Простыми эфирами называют органические вещества, молекулы которых состоят из углеводородных Эфиры несимметричного строения R–O–R' образуются при взаимодействии алкоголята и галогенуглеводорода (синтез Вильямсона). К важнейшим простым эфирам относятся и гетероциклические кислородсодержащие соединения – этиленоксид (эпоксид) и диоксан. Получение спиртов и фенолов Щелочной гидролиз галогеноуглеводородов:   CH3–Br + NaOH 4. Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., Применение гидроксисоединений Метанол (метиловый спирт) CH3OH производство формальдегида, муравьиной кислоты; растворитель. Этанол Глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH фармацевтическая и парфюмерная промышленность; смягчитель кожи и тканей; производство взрывчатых
Слайды презентации

Слайд 2

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным структурным признакам:
1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на:
одноатомные (одна группа -ОН),
многоатомные (две и более групп -ОН).
Современное название многоатомных спиртов - полиолы 
(диолы, триолы и т.д).
Примеры: двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)
HO–СH2–CH2–OH
трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)
HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH
Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме
углерода R–CH(OH)2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются
в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)3 не существуют.


Слайд 3 2 В зависимости от того, с каким атомом

2 В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным

углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты:


первичные   R–CH2–OH,
вторичные   R2CH–OH,
третичные    R3C–OH.

Например:

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH2–) и одну вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.


Слайд 4 3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода,

3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на:предельные,

спирты подразделяются на:

предельные, или алканолы (например, СH3CH2–OH)
непредельные, или алкенолы

(CH2=CH–CH2–OH)
ароматические (C6H5CH2–OH).

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны. Например, виниловый спирт CH2=CH–OH превращается в уксусный альдегид CH3–CH=O

Слайд 5 Номенклатура спиртов
Систематические названия даются по названию углеводорода

Номенклатура спиртов Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и

с добавлением
суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы
(если это

необходимо). Например:

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия
спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова "спирт".
В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют:
метиловый спирт, этиловый спирт,н-пропиловый спирт, изопропиловый спирт.


Слайд 6 В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают

гидроксильных
групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол
 (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы)

и т.д. Например:

Слайд 7 Изомерия спиртов
Для спиртов характерна структурная изомерия: - изомерия положения ОН-группы

Изомерия спиртовДля спиртов характерна структурная изомерия: - изомерия положения ОН-группы (начиная с

(начиная с С3); например:
- углеродного скелета (начиная с С4);    например,

формуле C4H9OH соответствует 4 структурных изомера:

Слайд 8 - межклассовая изомерия с простыми эфирами     (например, этиловый спирт СН3CH2–OH и

- межклассовая изомерия с простыми эфирами     (например, этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3)

диметиловый эфир CH3–O–CH3)
Возможна также пространственная изомерия - оптическая.

Например, бутанол-2 СH3CH(OH)СH2CH3, в

молекуле которого второй
атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными
заместителями, существует в форме двух оптических изомеров.
Таким образом, формуле C4H9OH соответствует 5 изомерных спиртов
(4 структурных изомера и один из них - бутанол-2 - в виде двух
оптических изомеров).

Слайд 9

Химические свойства гидроксисоединенийВ химических

Химические свойства гидроксисоединений
В

химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух
связей:

С–ОН с отщеплением ОН-группы
О–Н с отщеплением водорода.

Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н,
или реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.
Полярный характер связей С–О и О–Н способствует гетеролитическому их
разрыву и протеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи О–Н 
с отщеплением протона (Н+) проявляются кислотные свойства
гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О – свойства основания и
нуклеофильного реагента.

Слайд 10

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления,

а

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а по связи С–О

по связи С–О – восстановления.

Таким образом, гидроксисоединения могут вступать

в многочисленные реакции,
давая различные классы соединений. Вследствие доступности гидроксильных
соединений, в особенности спиртов, каждая из этих реакций является одним
из лучших способов получения определенных органических соединений.

Слайд 11

Реакции по связи О–Н
К наиболее характерным реакциям гидроксисоединений, идущим с разрывом
связи О–Н,относятся:

реакции замещения атома водорода на металл (кислотные свойства);
реакции замещения атома водорода на остаток кислоты (образование
сложных эфиров);
реакции отщепления водорода при окислении и дегидрировании.

Легкость этих реакций и строение образующихся продуктов зависят от строения
углеводородного радикала и взаимного влияния атомов.
Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях по связи О–Н:

CH3OH > первичные > вторичные > третичные.

Если в многоатомных спиртах ОН-группы находятся при соседних атомах
углерода, то вследствие взаимного влияния этих групп, разрыв связи О–Н
происходит легче, чем в одноатомных спиртах. Многоатомные спирты с несоседними ОН-группами подобны по свойствам
одноатомным спиртам (не проявляется взаимное влияние групп ОН).

Слайд 12

Кислотные свойства гидроксисоединенийОдноатомные спирты реагируют с

Кислотные свойства гидроксисоединений

Одноатомные спирты реагируют с активными

металлами (Na, K, Mg, Al и др),
образуя соли - алкоголяты (алкоксиды):
2R–OH + 2Na→2RO– Na+ + H2
2C2H5OH + 2K → 2C2H5O– K+ + H2

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением
спирта и гидроксида металла:

C2H5OК + H2O→C2H5OH + КOH

Спирты – более слабые кислоты, чем вода, т.к. алкильный радикал, проявляя
+I-эффект, повышает электронную плотность на атоме кислорода и уменьшает
полярность связи О–Н. Поэтому при взаимодействии спиртов со щелочами
алкоголяты практически не образуются:

(равновесие этой реакции сдвинуто влево, т.к. соли спиртов в воде гидролизуются)


Слайд 13 Кроме того, спирты способны вытеснять углеводороды, которые можно

Кроме того, спирты способны вытеснять углеводороды, которые можно рассматривать как еще


рассматривать как еще более слабые кислоты, из их солей


(например, из реактивов Гриньяра RMgHal):

R–OH + R'MgBr→R'H + Mg(OR)Br

Кислотность одноатомных спиртов убывает в ряду: CH3OH > первичный > вторичный > третичный

Многоатомные спирты с ОН-группами у соседних атомов углерода
(этиленгликоль, глицерин и т.п.) вследствие взаимного влияния атомов
(-I-эффект ОН-групп) являются более сильными кислотами, чем одноатомные
спирты. Они образуют соли не только в реакциях с активными металлами,
но и под действием их гидроксидов:

2HO–CH2CH2–OH + 4Na→2NaO–СH2CH2–ONa + 2H2 HO–CH2CH2–OH + 2NaOH→NaO–CH2CH2–ONa + 2H2O


Слайд 14 Такие спирты, в отличие от одноатомных, взаимодействуют с

Такие спирты, в отличие от одноатомных, взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II)

раствором
гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соединения,
окрашивающие

раствор в ярко-синий цвет (качественная реакция):

Многоатомные спирты с несоседними ОН-группами подобны по свойствам
одноатомным спиртам (не проявляется взаимное влияние групп ОН).


Слайд 15 Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими

Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные

кислотами, образуя
сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс –

гидролиз сложных
эфиров).

Образование сложных эфиров

Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает
от первичных к третичным.


Слайд 16 Окисление
Окислители – KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, CuO, O2+катализатор. Легкость

Окисление Окислители – KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, CuO, O2+катализатор. Легкость окисления спиртов уменьшается

окисления
спиртов уменьшается в ряду:

первичные   ≥   вторичные    >>   третичные.
Первичные спирты

при окислении образуют альдегиды, которые затем легко
окисляются до карбоновых кислот.

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.


Слайд 17 Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей. Они

Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей. Они окисляются только в

окисляются т
олько в жестких условиях (кислая среда, повышенная температура),

что
приводит к разрушению углеродного скелета молекулы и образованию смеси
продуктов (карбоновых кислот и кетонов с меньшей молекулярной массой).
Процесс идет через стадию дегидратации спирта с последующим деструктивным
(жестким)окислением алкена. Например:

Предельное окисление гидроксисоединений до CO2 и Н2О происходит при их
горении, например:
2CH3OH + 3O2→2CO2 + 4H2O


Слайд 18 Полное окисление метанола идет схеме:
При сгорании спиртов

Полное окисление метанола идет схеме: При сгорании спиртов выделяется большое количество

выделяется большое количество тепла.
C2H5OH + 3O2  →  2CO2 + 3H2O

+ 1370 кДж

Слайд 19 Реакции по связи С–О
Наиболее характерные реакции гидроксисоединений,

Реакции по связи С–О Наиболее характерные реакции гидроксисоединений, происходящие с разрывом

происходящие с разрывом
связи С–О:
реакция замещения OH-группы на

галоген или другую нуклеофильную
группу (RO–, NH2– и т.п.), идущая по механизму нуклеофильного
замещения SN;
реакция отщепления (элиминирования) ОН и Н от соседних атомов углерода
(внутримолекулярная дегидратация спиртов – образование алкенов);
реакция замещения группы ОН при разрыве связи С–О в одной молекуле и
замещения атома Н с разрывом связи О–Н – в другой молекуле
гидроксисоединения (межмолекулярная дегидратация – образование
простых эфиров).

Реакционная способность спиртов в реакциях по связи С–О:
третичные > вторичные > первичные > CH3OH


Слайд 20 Реакции замещения ОН-группы
Замещение гидроксила ОН на галоген

Реакции замещения ОН-группы Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции

происходит в реакции спиртов с
галогеноводородами в присутствии катализатора

- сильной минеральной
кислоты (например, конц. H2SO4). При этом спирты проявляют свойства слабых
оснований.

Механизм реакции - нуклеофильное замещение SN.
Нуклеофил - хлорид-анион Cl:- - замещает группу HO:-

При межмолекулярной дегидратации спиртов также происходит нуклеофильное
замещение: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR
другой молекулы.


Слайд 21 Реакции дегидратации спиртов
Отщепление воды от молекул спирта

Реакции дегидратации спиртов Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) в

(дегидратация спиртов) в зависимости от
условий происходит как внутримолекулярная

или межмолекулярная реакция.
1. Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в
присутствии концентрированной серной кислоты при повышенной температуре.

В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции, например:

дегидратация идет преимущественно в направлении I, т.е. по правилу Зайцева –
с образованием более замещенного алкена (водород отщепляется от менее
гидрогенизированного атома углерода).


Слайд 22 2. Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров

2. Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров происходит при более низкой температуре, чем внутримолекулярная реакция:


происходит при более низкой температуре, чем внутримолекулярная реакция:


Слайд 23 Простые эфиры
Простыми эфирами называют органические вещества, молекулы

Простые эфиры Простыми эфирами называют органические вещества, молекулы которых состоят из

которых состоят
из углеводородных радикалов, соединенных атомом кислорода:
R–O–R',


где R и R' – различные или одинаковые радикалы.

Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов. Названия этих
соединений состоят из названий радикалов и слова эфир (название класса).
Для симметричных эфиров ROR используется приставка ди перед названием
радикала, а в названиях несимметричных эфиров ROR' радикалы указываются в
алфавитном порядке. Например, CH3OCH3 – диметиловый эфир;
C2H5OCH3 – метилэтиловый эфир.

Симметричные простые эфиры R–O–R получают при межмолекулярной
дегидратации спиртов.

При этом в одной молекуле спирта разрывается связь О–Н, а в другой –
связь С–О. Реакцию можно рассматривать как нуклеофильное замещение
группы HО– (в одной молекуле спирта) на группу RO– (от другой молекулы).


Слайд 24 Эфиры несимметричного строения R–O–R' образуются при взаимодействии
алкоголята

Эфиры несимметричного строения R–O–R' образуются при взаимодействии алкоголята и галогенуглеводорода (синтез

и галогенуглеводорода (синтез Вильямсона). Например,
метилэтиловый эфир можно получить

из этилата натрия и хлорметана:

C2H5ONa + CH3Cl →C2H5OCH3 + NaCl
В этой реакции происходит нуклеофильное замещение галогена (Cl–) на
алкоксигруппу (CH3O–)
Простые эфиры имеют более низкие температуры кипения и плавления, чем
изомерные им спирты. Эфиры практически не смешиваются с водой. Это
объясняется тем, что простые эфиры не образуют водородных связей, т.к. в их
молекулах отсутствуют полярные связи О–Н.

Простые эфиры – малоактивные соединения, они значительно менее реакционно-
способны, чем спирты. Хорошо растворяют многие органические вещества и поэтому
часто используются как растворители. Наиболее характерные реакции простых
эфиров:

разложение под действием концентрированных иодоводородной или бромо-
водородной кислот
R–O–R' + HI → ROH + R'I
образование нестойких солей оксония (подобных солям аммония) в результате
взаимодействия с сильными кислотами
R2O + HCl → [R2OH]+Cl-


Слайд 25 К важнейшим простым эфирам относятся и гетероциклические
кислородсодержащие

К важнейшим простым эфирам относятся и гетероциклические кислородсодержащие соединения – этиленоксид (эпоксид) и диоксан.

соединения – этиленоксид (эпоксид) и диоксан.


Слайд 26 Получение спиртов и фенолов

Щелочной гидролиз галогеноуглеводородов:

Получение спиртов и фенолов Щелочной гидролиз галогеноуглеводородов:  CH3–Br + NaOH

CH3–Br + NaOH (водн.)→ CH3–OH + NaBr ClCH2–CH2Cl

+ 2 NaOH (водн.)→HOCH2–CH2OH + 2NaCl C6H5Cl + NaOH (p, 340°С)→C6H5OH + NaCl

2. Гидратация алкенов:

CH2=CH2 + H2O (кат.) →CH3CH2OH

Присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова с
образованием вторичных и третичных спиртов:

CH3–CH=CH2 + H2O (кат.)→ CH3CH(OH)CH3
(CH3)2C=CH2 + H2O (кат.) →(CH3)3C–OH

3. Гликоли получают окислением алкенов щелочным раствором KMnO4:

Слайд 27 4. Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г.,

4. Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов

Удрис Р.Ю.,
Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная

технология
(выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время
кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

Слайд 28 Применение гидроксисоединений

Метанол (метиловый спирт) CH3OH
производство формальдегида,

Применение гидроксисоединений Метанол (метиловый спирт) CH3OH производство формальдегида, муравьиной кислоты; растворитель.

муравьиной кислоты;
растворитель.

Этанол (этиловый спирт) С2Н5ОН
производство ацетальдегида,

уксусной кислоты, бутадиена, простых и сложных
эфиров;
растворитель для красителей, лекарственных и парфюмерных средств;
производство ликеро-водочных изделий;
дезинфицирующее средство в медицине;
горючее для двигателей, добавка к моторным топливам.

Этиленгликоль HOCH2–CH2OH
производство пластмасс;
компонент антифризов;
сырье в органическом синтезе.


  • Имя файла: spirty-klassifikatsiya-spirtov.pptx
  • Количество просмотров: 232
  • Количество скачиваний: 0