Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Реакции окисления и восстановления органических соединений

Содержание

Реакции окисления-восстановления  реакции, в ходе которых происходит изменение степени окисления одного или нескольких атомов углерода.
№ 12.Реакции окисления и восстановления органических соединений Реакции окисления-восстановления  реакции, в ходе которых происходит изменение степени окисления одного 4(3)+(+1)= - 2(2)+(+2)= 0(1)+(+3)= +2+4 Степень окисления атома углерода Окисление Процесс удаления водорода Восстановление замена связей с электроотрицательными элементами на Окисление органического соединения   протекает тем легче, чем больше выражена в (97 ккал/моль)   (94 ккал/моль)   (91 ккал/моль) . Увеличение способности к окислению:RH   <   ROH Горение алканов     СН4 + О2  СО2 Окисление связей С-Н Связи С–Н  при насыщенных атомах углерода окисляются легче, если Окисление в мягких условиях ( в условиях организма) : Ферментативное гидроксилирование соединений со связью С-НКофермент- восстанавливающий агент Коферменты: функции Вспомогательные органические соединения небелковой природы, входящие в состав озонолиз эпоксидирование гидроксилирование озон надкислоты Окисление двойных углерод-углеродных связейперманганат калия в слабощелочной средеМягкое окисление Жёсткие условия а) окисление боковой цепи б) окисление ароматического кольца облегчают окисление ЭД HNO3Способность к окислению заметно увеличивается (причина канцерогенности многоядерных аренов) Полиядерные арены способны окисляться и до эпоксидов: Окисление спиртов  (получение альдегидов и кетонов):а) дегидрирование спиртов Дегидрирование спиртов над   металлическим катализатором Биологическое дегидрированиеокисленная форма восстановленная формаПеренос Н-спиртальдегид Никотинамидадениндинуклеотид Дегидрирование спирта в альдегид или кетон Окисление ретинола в ретинальвитамин А1 соединение,  необходимое для зрительного восприятия Акцептор 2 атомов Н б) окисление спиртов сильными окислителями RCH2OH + KMnO4 / H2O  RCOOK+ Окисление альдегидов RCH=O  +  [Ag(NH3)2]OH    RCOONH4 Концентрированная HNO3, хромовая смесь (K2Cr2O7 + H2SO4) или KMnO4 в сильно кислой до двухатомных фенолов:ГидрохинонОкисление фенолов [O] хиноны Хиноны - стимуляторы роста, антибиотики, процесс дыхания. Система хинон-гидрохинон участвует в процессе переноса электронов от субстрата к кислороду. RSH + H2O2, или CuCl2, или O2  RSSR .Тиолы Мягкое окисление Сильные окислители KMnO4, или HNO3, или HJO4  Тиолы Сильные окислители KMnO4, или HNO3, или HJO4 Сульфиды Окисление аминов Восстановление  органических соединений 1. Каталитическое гидрирование Каталитическое гидрирование Цис- присоединение транс - присоединение 2. Некаталитическое гидрирование >C=O  +  LiAlH4  >CHOH Восстановление нафталина происходит ступенчато: Восстановление карбонильных соединений: 3.  Биохимическое  восстановление>C=O  +  НАДН   Никотинамидадениндинуклеотидкофермент, присутствующий во всех живых клетках; входит в состав ферментов группы дегидрогеназ, ОТТО  ГЕНРИХ  ВАРБУРГ окисленная форма кофермента восстановленная форма кофермента Витамин В3, витамин РР, ниацин Недостаток витамина B3 приводит к пеллагре— заболеванию, Характерные симптомы пеллагры – поражения кожи, желудочно-кишечного тракта и нервной системы:дерматит, диарея, деменеция Ароматический пиридиниевый цикл.Неароматический 1,4 –дигидропиридиновый циклЗапас энергиичетвертичная соль никотинамидаспиртальдегид восстановленная форма субстрата Передача запасённой энергии осуществляется при переходе НАДН  НАД+ в реакциях восстановления Процесс протекает стереоселективно : Восстановление с участием системы НАДН  НАД+ является, как и окисление, стереоселективным. Флавинадениндинуклеотид Небелковый кофермент большинства ферментов-флавопротеидов, присутствующих во всех живых клетках; производное рибофлавина Флавинадениндинуклеотид. ФАД выполняет роль окислителяFAD FADH2 ФАД ФАДН2 Окисленная форма Восстановленная форма Витамин В2 Источники:дрожжи, листовые зелёные овощи, крупы (гречневая и овсяная), горох, Последствия дефицита:поражения слизистых оболочек и кожного Система переноса электронов с помощью гидрид-ионов  Система хинон  гидрохинон. В Кофермент Q (Coenzyme Q10) Система переноса электронов с помощью гидрид-ионов  Система хинон  гидрохинон. Функции в организме:*Обеспечивает выработку энергии на клеточном уровне *Положительно влияет Богатые источники CoQ10говяжье сердце и другие внутренние органы, яичный желток, печень, треска, Спасибо  за  Ваше внимание!
Слайды презентации

Слайд 2 Реакции окисления-восстановления 
реакции, в ходе которых происходит

Реакции окисления-восстановления  реакции, в ходе которых происходит изменение степени окисления

изменение степени окисления одного или нескольких атомов углерода.


Слайд 3 4
(3)+(+1)= - 2
(2)+(+2)= 0
(1)+(+3)= +2
+4
Степень окисления атома

4(3)+(+1)= - 2(2)+(+2)= 0(1)+(+3)= +2+4 Степень окисления атома углерода

углерода


Слайд 4

Окисление Процесс удаления водорода образование кратной связи

Окисление
 Процесс удаления водорода
образование кратной связи или
замена

связей СН на связи с другими более ЭО элементами

(степень окисления С увеличивается)

Окисление – процесс перехода электронов
от субстрата к реагенту-окислителю,
«потеря электронов» атомом углерода


Слайд 5 Восстановление
замена связей

Восстановление замена связей с электроотрицательными элементами на новые

с электроотрицательными элементами на новые связи СН.
степень окисления

С  уменьшается.

Восстановление – процесс перехода электронов
от восстановителя к органическому субстрату.

- «приобретение электронов» атомом углерода


Слайд 6 Окисление органического соединения протекает тем легче, чем больше

Окисление органического соединения  протекает тем легче, чем больше выражена в

выражена в нём тенденция к передаче электронов.


Слайд 7 (97 ккал/моль)

(97 ккал/моль)  (94 ккал/моль)  (91 ккал/моль) .

(94 ккал/моль) (91 ккал/моль) .


Слайд 9 Увеличение способности к окислению:
RH <

Увеличение способности к окислению:RH  <  ROH  <

ROH < R-NH2 ;


Алканы Спирты Амины



Слайд 10 Горение алканов
СН4

Горение алканов   СН4 + О2  СО2 +

+ О2  СО2 + H2О + выделение тепла

и света

Окисление алканов сильными окислителями
RH + K2Cr2O7 + H2SO4, нагревание  Смесь карбоновых кислот

Связи СС в насыщенных соединениях окисляются с большим трудом и всегда с разрушением соединения.


Слайд 11 Окисление связей С-Н

Окисление связей С-Н

Слайд 14 Связи С–Н при насыщенных атомах углерода окисляются

Связи С–Н при насыщенных атомах углерода окисляются легче, если

легче, если


Слайд 15 Окисление в мягких условиях
(

Окисление в мягких условиях ( в условиях организма) :

в условиях организма) :


Слайд 16 Ферментативное гидроксилирование соединений со связью С-Н
Кофермент-
восстанавливающий агент

Ферментативное гидроксилирование соединений со связью С-НКофермент- восстанавливающий агент

Слайд 17 Коферменты: функции
Вспомогательные органические соединения небелковой

Коферменты: функции Вспомогательные органические соединения небелковой природы, входящие в состав

природы, входящие в состав некоторых ферментов.
Соединяясь с ферментом,

коферменты образуют каталитически активные комплексы.
Многие коферменты - производные витаминов (В1, В2, В6, РР и др.).
выполняют функцию промежуточных переносчиков атомов или функциональных групп.

принято говорить о переносе восстановительных эквивалентов.


Слайд 18 озонолиз
эпоксидирование
гидроксилирование
озон
надкислоты
Окисление двойных

озонолиз эпоксидирование гидроксилирование озон надкислоты Окисление двойных углерод-углеродных связейперманганат калия в слабощелочной средеМягкое окисление

углерод-углеродных связей
перманганат калия
в слабощелочной среде
Мягкое окисление


Слайд 19 Жёсткие условия

Жёсткие условия

Слайд 20 а) окисление боковой цепи

а) окисление боковой цепи

Слайд 21 б) окисление ароматического кольца
облегчают окисление ЭД

б) окисление ароматического кольца облегчают окисление ЭД

Слайд 22 HNO3
Способность к окислению заметно увеличивается

HNO3Способность к окислению заметно увеличивается

Слайд 24 (причина канцерогенности многоядерных аренов)
Полиядерные арены способны окисляться

(причина канцерогенности многоядерных аренов) Полиядерные арены способны окисляться и до эпоксидов:

и
до эпоксидов:


Слайд 25 Окисление спиртов (получение альдегидов и

Окисление спиртов (получение альдегидов и кетонов):а) дегидрирование спиртов

кетонов):
а) дегидрирование спиртов
над

металлическим катализатором

RCH2OH + Cu  RCH=O.
200-300 С

«восстановительный эквивалент»

Потеря 2х атомов Н эквивалентна потере

или

+ H2


Слайд 26 Дегидрирование спиртов над металлическим катализатором

Дегидрирование спиртов над  металлическим катализатором

Слайд 27 Биологическое дегидрирование
окисленная
форма
восстановленная
форма
Перенос Н-
спирт
альдегид

Биологическое дегидрированиеокисленная форма восстановленная формаПеренос Н-спиртальдегид

Слайд 28 Никотинамидадениндинуклеотид

Никотинамидадениндинуклеотид

Слайд 29 Дегидрирование спирта в альдегид или кетон

Дегидрирование спирта в альдегид или кетон

Слайд 30 Окисление ретинола в ретиналь
витамин А1
соединение,

Окисление ретинола в ретинальвитамин А1 соединение, необходимое для зрительного восприятия

необходимое
для зрительного восприятия


Слайд 31 Акцептор 2 атомов Н

Акцептор 2 атомов Н

Слайд 32 б) окисление спиртов сильными окислителями
RCH2OH + KMnO4

б) окисление спиртов сильными окислителями RCH2OH + KMnO4 / H2O 

/ H2O  RCOOK+ + MnO2
Третичные спирты в

нейтральной и щелочной средах не окисляются;
в кислой среде происходит дегидратация спиртов до алкенов

первичные спирты

вторичные спирты

кетон


Слайд 33 Окисление альдегидов
RCH=O + [Ag(NH3)2]OH

Окисление альдегидов RCH=O + [Ag(NH3)2]OH  RCOONH4 + Ag Реактив Толленса

 RCOONH4 + Ag Реактив

Толленса
Реакция "серебряного зеркала"
RCH=O + Cu(OH)2 + KOOC(CHOH)2COONa + KOH  Реактив Фелинга (голубого цвета)
 RCOOK + Cu2O↓ . Красный осадок

RCH2CH=O + SeO2 в CH3COOH  RC(=O)CH=O.

α

α


Слайд 34 Концентрированная HNO3, хромовая смесь (K2Cr2O7 + H2SO4) или

Концентрированная HNO3, хромовая смесь (K2Cr2O7 + H2SO4) или KMnO4 в сильно

KMnO4 в сильно кислой среде и при нагревании
Окисление кетонов



Слайд 35 до двухатомных фенолов:
Гидрохинон
Окисление фенолов
[O]

до двухатомных фенолов:ГидрохинонОкисление фенолов [O]

Слайд 36 хиноны
Хиноны - стимуляторы роста, антибиотики, процесс дыхания.

хиноны Хиноны - стимуляторы роста, антибиотики, процесс дыхания.

Слайд 37 Система хинон-гидрохинон участвует в процессе переноса электронов от

Система хинон-гидрохинон участвует в процессе переноса электронов от субстрата к кислороду.

субстрата к кислороду.


Слайд 38 RSH + H2O2, или CuCl2, или O2 

RSH + H2O2, или CuCl2, или O2  RSSR .Тиолы Мягкое окисление

RSSR .
Тиолы
Мягкое окисление


Слайд 39 Сильные окислители KMnO4,
или HNO3, или HJO4

Сильные окислители KMnO4, или HNO3, или HJO4 Тиолы


Тиолы


Слайд 40 Сильные окислители KMnO4, или HNO3, или HJO4
Сульфиды

Сильные окислители KMnO4, или HNO3, или HJO4 Сульфиды

Слайд 41 Окисление аминов

Окисление аминов

Слайд 42 Восстановление органических соединений

Восстановление органических соединений 1. Каталитическое гидрирование


1. Каталитическое гидрирование


Слайд 43 Каталитическое гидрирование
Цис- присоединение

Каталитическое гидрирование Цис- присоединение

Слайд 44 транс - присоединение

транс - присоединение

Слайд 45 2. Некаталитическое гидрирование
>C=O + LiAlH4

2. Некаталитическое гидрирование >C=O + LiAlH4  >CHOH

 >CHOH


Слайд 46 Восстановление нафталина происходит ступенчато:

Восстановление нафталина происходит ступенчато:

Слайд 47 Восстановление карбонильных

Восстановление карбонильных соединений:

соединений:


Слайд 49 3. Биохимическое восстановление
>C=O +

3. Биохимическое восстановление>C=O + НАДН  >CHOH + НАД+.  In vivo биохимическое дегидрирование:

НАДН  >CHOH +

НАД+.


In vivo биохимическое дегидрирование:


Слайд 50 Никотинамидадениндинуклеотид
кофермент, присутствующий во всех живых клетках; входит в

Никотинамидадениндинуклеотидкофермент, присутствующий во всех живых клетках; входит в состав ферментов группы

состав ферментов группы дегидрогеназ, катализирующих окислительно-восстановительные реакции.
Открыт в

1904 в дрожжевом соке английскими биохимиками А. Гарденом и У. Йонгом;
строение установлено в 1936 О. Варбургом и Х. Эйлером.

Все дегидрогеназы нуждаются в коферменте для переноса «восстановительных эквивалентов»


Слайд 51 ОТТО ГЕНРИХ ВАРБУРГ

ОТТО ГЕНРИХ ВАРБУРГ   (1883–1970), немецкий биохимик и


(1883–1970),
немецкий биохимик и физиолог, удостоенный

в 1931 Нобелевской премии по физиологии и медицине за открытие природы и механизма действия дыхательных ферментов.

Слайд 52 окисленная форма
кофермента

окисленная форма кофермента

Слайд 53 восстановленная
форма кофермента

восстановленная форма кофермента

Слайд 54 Витамин В3,
витамин РР, ниацин
Недостаток витамина B3 приводит

Витамин В3, витамин РР, ниацин Недостаток витамина B3 приводит к пеллагре—

к пеллагре— заболеванию, симптомами которого являются дерматит, диарея, деменеция


Слайд 55 Характерные симптомы пеллагры – поражения кожи, желудочно-кишечного тракта

Характерные симптомы пеллагры – поражения кожи, желудочно-кишечного тракта и нервной системы:дерматит, диарея, деменеция

и нервной системы:дерматит, диарея, деменеция


Слайд 56 Ароматический
пиридиниевый цикл.
Неароматический
1,4 –дигидропиридиновый цикл

Запас энергии
четвертичная соль

Ароматический пиридиниевый цикл.Неароматический 1,4 –дигидропиридиновый циклЗапас энергиичетвертичная соль никотинамидаспиртальдегид


никотинамида
спирт
альдегид


Слайд 57 восстановленная
форма субстрата

восстановленная форма субстрата

Слайд 58 Передача запасённой энергии осуществляется при переходе НАДН

Передача запасённой энергии осуществляется при переходе НАДН  НАД+ в реакциях восстановления

 НАД+ в реакциях восстановления


Слайд 60 Процесс протекает стереоселективно :

Процесс протекает стереоселективно :

Слайд 62 Восстановление с участием системы НАДН  НАД+ является,

Восстановление с участием системы НАДН  НАД+ является, как и окисление, стереоселективным.

как и окисление, стереоселективным.


Слайд 64 Флавинадениндинуклеотид
Небелковый кофермент большинства ферментов-флавопротеидов, присутствующих во всех

Флавинадениндинуклеотид Небелковый кофермент большинства ферментов-флавопротеидов, присутствующих во всех живых клетках; производное

живых клетках;
производное рибофлавина (витамина В2).
Фрагмент D-рибита
фрагмент изоаллоксазина


Слайд 65

Флавинадениндинуклеотид.

Флавинадениндинуклеотид.


Слайд 66 ФАД выполняет роль окислителя
FAD
FADH2
ФАД
ФАДН2
Окисленная

ФАД выполняет роль окислителяFAD FADH2 ФАД ФАДН2 Окисленная форма Восстановленная форма

форма
Восстановленная форма


Слайд 67 Витамин

Витамин В2   Функции: энергетический обмен; 

В2
Функции:
энергетический обмен; 


зрение; 
кожа, ногти, слизистые оболочки; 
образование красных кровяных клеток; 
окислительно-восстановительные реакции; 
антиоксидант; 
рост и развитие.


Слайд 68 Источники:

дрожжи, листовые зелёные овощи, крупы

Источники:дрожжи, листовые зелёные овощи, крупы (гречневая и овсяная), горох,

(гречневая и овсяная), горох, зародыши и оболочки зерновых культур,

хлеб; 
печень, почки, мясо, рыба, сыр, молоко, йогурт, прессованный творог, яичный белок.


Слайд 69 Последствия дефицита:
поражения

Последствия дефицита:поражения слизистых оболочек и кожного покрова; жжение

слизистых оболочек и кожного покрова;
жжение и зуд в

глазах, катаракты, чувствительность к свету; 
трещины на губах, хейлоз (дистрофия красной каймы губ), воспаления языка; 
рвота, тошнота; 
облысение; 
бессонница; 
дрожь; 
заторможенность; 
депрессия, раздражительность

Адекватный уровень потребления – 2 мг; 


Слайд 70 Система переноса электронов с помощью гидрид-ионов Система хинон

Система переноса электронов с помощью гидрид-ионов Система хинон  гидрохинон. В

 гидрохинон.
В биологических системах этот перенос осуществляется группой

соединений хиноидной структуры (n = 610), называемых убихинонами, т.е. хинонами, присутствующими везде (ubiquitous  повсеместный):

Слайд 71 Кофермент Q (Coenzyme Q10)

Кофермент Q (Coenzyme Q10)

Слайд 72 Система переноса электронов с помощью гидрид-ионов Система хинон

Система переноса электронов с помощью гидрид-ионов Система хинон  гидрохинон.

 гидрохинон.


Слайд 73 Функции в организме:
*Обеспечивает выработку энергии на

Функции в организме:*Обеспечивает выработку энергии на клеточном уровне *Положительно влияет

клеточном уровне *Положительно влияет на сердечно-сосудистую систему, головной мозг и

периферическую нервную систему *Оказывает поддержку иммунной системе *Повышает регенеративные процессы слизистой оболочки десен и других быстрорастущих
тканей
*Обладает антиоксидантной активностью

Слайд 74 Богатые источники CoQ10
говяжье сердце и другие внутренние органы,

Богатые источники CoQ10говяжье сердце и другие внутренние органы, яичный желток, печень,

яичный желток, печень, треска, молочный жир, различные виды цельного

зерна.
В среднем человек потребляет приблизительно 5 мг CoQ10 в день

  • Имя файла: reaktsii-okisleniya-i-vosstanovleniya-organicheskih-soedineniy.pptx
  • Количество просмотров: 173
  • Количество скачиваний: 0