Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.

Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Карбоновые кислоты и их функциональные производные

Содержание

АктуальностьКарбоновые кислоты и их функциональные производные (сложные эфиры и тиоэфиры, амиды, гидразиды галогенангидриды и ангидриды) широко распространены в природе. Работа функциональных групп этих классов лежит в основе различных процессов жизнедеятельности.
Карбоновые кислоты и их функциональные производныеЛекцияАвтор: доц. Оловянникова Р.Я. АктуальностьКарбоновые кислоты и их функциональные производные (сложные эфиры и тиоэфиры, амиды, гидразиды Их взаимопревращаемость используется химиками-органиками для получения новых соединений.Функциональные группы карбоновых кислот, сложных Актуальность Поэтому знание электронного строения функциональных групп вышеуказанных классов органических соединений и Цель лекцииНа основе электронного строения функциональных групп типа где Х = -ОН, План Реакционные центры карбоновых кислот и их функциональных производных …...10 мин Общий вид карбоновых кислот и их функциональных производных Реакционные центрыЛюбая группа Х (кроме Cl и оксикарбонильной) является электронодонором для оксогруппы Кислотность карбоновых кислотВ карбоновых кислотах существует ещё один важный центр – ОН-кислотный.О←Н Электроноакцепторные заместители усиливают кислотность карбоновых кислот, т.к. стабилизируют сопряженный анион.Электронодоноры дестабилизируют сопряженный Реакции SN. Общий механизмNu– Субстрат Реагент Нестабильный продукт присоединенияУходящая группа (нуклеофуг)Продукт Условия протекания реакцииНаличие хорошей уходящей группыНаличие сильного нуклеофильного реагента илисильного электрофильного центра Величина эффективного положительного заряда карбонильной группыЗависит от соотношения –I и +М-эффектов группы Увеличение δ+ на карбонильном атоме углеродаСООδ+–+I, +M Активация электрофильного центраДля усиления электрофильного центра обычно используют кислотный катализатор:Исходная функциональная группаАктивированная функциональная группа Реакция образования сложных эфировСхема: # Эта реакция называется реакцией этерификации Механизм реакции:Реакция образования сложных эфировH+HOR′ ..HOH..СО–H ROR′+Возврат катализатора Гидролиз сложных эфировКислотный (ацидолиз)Щелочной (щелочолиз)ФерментативныйСхема щелочного гидролиза: Механизм щелочолиза:Гидролиз сложных эфировNa O-H–δ+HOR′ СОONa RСоль СОNaОR′О-НR– # Процесс необратим, так Значение гидролизаВ организме по принципу кислотного гидролиза расщепляются жиры и сложные омыляемые Конец лекцииБлагодарю за внимание Ответим на контрольный вопрос
Слайды презентации

Слайд 2 Актуальность
Карбоновые кислоты и их функциональные производные (сложные эфиры

АктуальностьКарбоновые кислоты и их функциональные производные (сложные эфиры и тиоэфиры, амиды,

и тиоэфиры, амиды, гидразиды галогенангидриды и ангидриды) широко распространены

в природе.
Работа функциональных групп этих классов лежит в основе различных процессов жизнедеятельности.

Слайд 3 Их взаимопревращаемость используется химиками-органиками для получения новых соединений.
Функциональные

Их взаимопревращаемость используется химиками-органиками для получения новых соединений.Функциональные группы карбоновых кислот,

группы карбоновых кислот, сложных эфиров и тиоэфиров, амидов являются

составной частью биомолекул и лекарственных веществ.

Актуальность

Слайд 4 Актуальность
Поэтому знание электронного строения функциональных групп вышеуказанных

Актуальность Поэтому знание электронного строения функциональных групп вышеуказанных классов органических соединений

классов органических соединений и на этой основе прогнозирование реакционной

способности чрезвычайно важно для понимания процессов, протекающих в организме и возможностей проведения синтезов.

Слайд 5 Цель лекции
На основе электронного строения функциональных групп типа где

Цель лекцииНа основе электронного строения функциональных групп типа где Х =

Х = -ОН, -ОR, -SR, -NH2,

-Hal, -OCOR и т.д. рассмотреть основные закономерности химического поведения карбоновых кислот и их функциональных производных.

Слайд 6 План
Реакционные центры карбоновых кислот и их функциональных

План Реакционные центры карбоновых кислот и их функциональных производных …...10 мин

производных …...10 мин


Сравнительная кислотность карбоновых кислот………………………20 мин
Реакции нуклеофильного замещения SN у тригонального атома углерода. Механизм в общем виде и схема процесса………… 25 мин
Реакции этерификаии и гидролиза. Условия протекания………………………………35 мин

Слайд 7 Общий вид карбоновых кислот и их функциональных производных

Общий вид карбоновых кислот и их функциональных производных

Слайд 8 Реакционные центры

Любая группа Х (кроме Cl и оксикарбонильной) является

Реакционные центрыЛюбая группа Х (кроме Cl и оксикарбонильной) является электронодонором для

электронодонором для оксогруппы и ослабляет её электрофильный центр. Поэтому атака

нуклеофилом идет хуже, чем у альдегидов и кетонов. Реакции АN не характерны. См. механизм (слайд 11)

Слайд 9
Кислотность карбоновых кислот
В карбоновых кислотах существует ещё один

Кислотность карбоновых кислотВ карбоновых кислотах существует ещё один важный центр –

важный центр – ОН-кислотный.

О←Н
δ+
С работой этого центра связаны реакции

образования солей при взаимодействии кислот со щелочами или основными оксидами

R-COOH / RCOO–

Слайд 10 Электроноакцепторные заместители усиливают кислотность карбоновых кислот, т.к. стабилизируют

Электроноакцепторные заместители усиливают кислотность карбоновых кислот, т.к. стабилизируют сопряженный анион.Электронодоноры дестабилизируют

сопряженный анион.
Электронодоноры дестабилизируют сопряженный анион и поэтому ослабляют кислотность

карбоновых кислот.

Кислотность карбоновых кислот

Слайд 11 Реакции SN. Общий механизм
Nu
–
Субстрат
Реагент
Нестабильный продукт присоединения
Уходящая

Реакции SN. Общий механизмNu– Субстрат Реагент Нестабильный продукт присоединенияУходящая группа (нуклеофуг)Продукт

группа (нуклеофуг)
Продукт нуклео- фильного замещения
# Такой механизм нуклеофильного замещения называют тетраэдрическим

(по имени нестабильного продукта)

Слайд 12 Условия протекания реакции
Наличие хорошей уходящей группы
Наличие сильного нуклеофильного

Условия протекания реакцииНаличие хорошей уходящей группыНаличие сильного нуклеофильного реагента илисильного электрофильного

реагента или
сильного электрофильного центра # Если и нуклеофильный реагент,

и электрофильный центр являются слабыми, то необходим катализатор.

Слайд 13 Величина эффективного положительного заряда карбонильной группы

Зависит от соотношения

Величина эффективного положительного заряда карбонильной группыЗависит от соотношения –I и +М-эффектов

–I и +М-эффектов группы Х: с увеличением –I-эффекта и

уменьшением +М-эффекта группы Х эффективный положительный заряд на атоме углерода увеличивается.

Слайд 14 Увеличение δ+ на карбонильном атоме углерода
С
О
О
δ+
–

+I, +M

Увеличение δ+ на карбонильном атоме углеродаСООδ+–+I, +M

эфиры
Карбоновые кислоты
Ангидриды

Слайд 15 Активация электрофильного центра
Для усиления электрофильного центра обычно используют

Активация электрофильного центраДля усиления электрофильного центра обычно используют кислотный катализатор:Исходная функциональная группаАктивированная функциональная группа

кислотный катализатор:


Исходная функциональная группа
Активированная функциональная группа

Слайд 16 Реакция образования сложных эфиров
Схема:
# Эта реакция называется

Реакция образования сложных эфировСхема: # Эта реакция называется реакцией этерификации

реакцией этерификации Но она может носить и другое

название – реакция ацилирования спиртов.
# Карбоноые кислоты, однако, являются плохими ацилирующими агентами. Для ацилирования спиртов лучше брать ангидриды или галогенангидриды.


Слайд 17 Механизм реакции:
Реакция образования сложных эфиров
H+
HOR′
..

HOH
..
С
О–H
R
OR′
+


Возврат катализатора

Механизм реакции:Реакция образования сложных эфировH+HOR′ ..HOH..СО–H ROR′+Возврат катализатора

Слайд 18 Гидролиз сложных эфиров
Кислотный (ацидолиз)
Щелочной (щелочолиз)
Ферментативный
Схема щелочного гидролиза:

Гидролиз сложных эфировКислотный (ацидолиз)Щелочной (щелочолиз)ФерментативныйСхема щелочного гидролиза:

Слайд 19 Механизм щелочолиза:
Гидролиз сложных эфиров
Na O-H
–
δ+


HOR′
С
О
ONa
R
Соль

С
ОNa
ОR′
О-Н
R


–

Механизм щелочолиза:Гидролиз сложных эфировNa O-H–δ+HOR′ СОONa RСоль СОNaОR′О-НR– # Процесс необратим, так как ацилат-анион стабилизирован резонансом.


# Процесс необратим, так как ацилат-анион стабилизирован резонансом.

Слайд 20 Значение гидролиза
В организме по принципу кислотного гидролиза расщепляются

Значение гидролизаВ организме по принципу кислотного гидролиза расщепляются жиры и сложные

жиры и сложные омыляемые липиды, белки, нуклеиновые кислоты и

др. биомолекулы
Но роль кислотных катализаторов здесь выполняют ферменты.
  • Имя файла: karbonovye-kisloty-i-ih-funktsionalnye-proizvodnye.pptx
  • Количество просмотров: 91
  • Количество скачиваний: 0
- Предыдущая Оформление древнерусских книг
Следующая - Индивидуальная образовательная траектория и ее компоненты

Похожие презентации

История мыла История мыла 117
Кобальт и его соединения Кобальт и его соединения 150
Метан Метан 175
Чистые вещества и смеси Чистые вещества и смеси 53
Types of chemical bonds in crystals Types of chemical bonds in crystals 126
Презентация по теме: Пластик и экология Презентация по теме: Пластик и экология 183
Косметика Косметика 128
Кальций и его соединения Кальций и его соединения 126
Классификация неорганических веществ - моя любимая!!! Классификация неорганических веществ - моя любимая!!! 136
Презентация по ТОХТ на тему Выделение бутадиена Презентация по ТОХТ на тему Выделение бутадиена 156
Органические соединения Органические соединения 153
Бериллий, магний и щелочноземельные металлы Бериллий, магний и щелочноземельные металлы 93
Непредельные углеводороды Непредельные углеводороды 112
Гидрокарбонат натрия NaHCO₃ Гидрокарбонат натрия NaHCO₃ 197
Генетическая связь неорганических и органических веществ Генетическая связь неорганических и органических веществ 258
Н.Н. Зинин Н.Н. Зинин 106
Урок №1, хімія 9 клас Урок №1, хімія 9 клас 125
Интеллектуальная игра по химии Знатоки+ для 8-9 классов (презентация) Интеллектуальная игра по химии Знатоки+ для 8-9 классов (презентация) 142
Презентация к уроку Молярный объем газов Презентация к уроку Молярный объем газов 126
Интеллектуальная игра по химии для учащихся 8 классов Интеллектуальная игра по химии для учащихся 8 классов 199
Основные классы неорганических веществ Основные классы неорганических веществ 153
Анализ прохладительных напитков на примере Кока-кола Анализ прохладительных напитков на примере Кока-кола 175
Химический турнир Химический турнир 209
Обобщение сведений об неорганических и органических кислотах, неорганических и органических оснований Обобщение сведений об неорганических и органических кислотах, неорганических и органических оснований 148
Комплексные соединения: строение, изомерия, использование в онкологии Комплексные соединения: строение, изомерия, использование в онкологии 130
Использование методов проблемного обучения на уроках химии Использование методов проблемного обучения на уроках химии 170
Менделеев Дмитрий Иванович Менделеев Дмитрий Иванович 101
Химия . Материалы: Химия в быту Химия . Материалы: Химия в быту 155
Особенности базового курса органической химии издательства: ОЛМА Особенности базового курса органической химии издательства: ОЛМА 104
Ароматические эфирные масла и их использование Ароматические эфирные масла и их использование 114