Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ

Содержание

АреныАроматические соединения, или арены, — большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку из шести атомов углерода (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами. СnН2n-6
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) АреныАроматические соединения, или арены, — большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых АреныСтроение молекулы бензола (А. Кекуле, 1865) Бензол (бензен) С6Н6 КЕКУЛЕ  Фридрих Август07.09.1829 – 13.07.1896 АреныСтроение молекулы бензола АреныСтроение молекулы бензола 6 электронов в делокализованной π связи АреныСтроение молекулы бензола АреныСтроение молекулы бензола Арены«Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола циклооктатетраен Арены«Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола Правило Хюккеля (1931): плоские циклические соединения, Арены«Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола Эрих Хюккель1896-1980 Арены«Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола АреныХимические свойства. Реакции замещенияГалогенирование АреныХимические свойства. Реакции замещенияГалогенирование (Радикальное замещение) АреныХимические свойства. Реакции замещенияНитрование АреныХимические свойства. Реакции замещенияНитрование (радикальный механизм)Реакция Коновалова АреныХимические свойства. Реакции замещенияАлкилированиеАлкилирование — введение алкильной группы в молекулу органического соединения АреныХимические свойства. Реакции замещенияКрафтс (Crafts) Джеймс Мейсон  (8.3.1839 — 20.6.1917, США)Фридель АреныХимические свойства. Реакции замещенияАлкилирование АреныХимические свойства. Реакции замещения АреныХимические свойства. Реакции замещенияАлкилирование (механизм) АреныХимические свойства. Реакции замещенияАцилированиеАцилирование — введение в молекулу органического соединения ацильной группы. АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещении1. Заместители (ориентанты) первого рода: АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещении2. Заместители (ориентанты) второго рода: АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещениифенол АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещениитолуол АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещениихлорбензол АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещениинитробензол АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещениибензальдегид АреныХимические свойства. Реакции замещенияОриентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя Согласованная ориентация АреныХимические свойства. Реакции замещенияОриентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя Несогласованная ориентация АреныХимические свойства. Реакции замещенияОриентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя 1. АреныХимические свойства. Реакции замещенияОриентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя 2. АреныХимические свойства. Реакции замещенияОриентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность АреныХимические свойства. Реакции присоединения АреныХимические свойства. Реакции присоединения АреныХимические свойства. Окисление АреныХимические свойства. Окисление АреныХимические свойства. Окисление АреныХимические свойства. Окисление АреныМногоядерные ароматические соединенияАроматические соединения, содержащие в своих молекулах несколько бензольных ядер, называют АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами дифенилметан АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами бензофенон АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами Трифенилметан АреныМногоядерные ароматические соединения АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами нафталин АреныМногоядерные ароматические соединения АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами фенантрен АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами а) Линейно конденсированные циклы: тетрацен пентацен гексацен АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами а) Ангулярно конденсированные циклы: перилен коронен АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами а) Ангулярно конденсированные циклы:
Слайды презентации

Слайд 2 Арены

Ароматические соединения, или арены, — большая группа соединений

АреныАроматические соединения, или арены, — большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы

карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку из

шести атомов углерода (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами.

СnН2n-6


Слайд 3 Арены

Строение молекулы бензола (А. Кекуле, 1865)


Бензол (бензен)

АреныСтроение молекулы бензола (А. Кекуле, 1865) Бензол (бензен) С6Н6 КЕКУЛЕ Фридрих Август07.09.1829 – 13.07.1896

С6Н6
КЕКУЛЕ Фридрих Август
07.09.1829 – 13.07.1896


Слайд 4 Арены

Строение молекулы бензола


АреныСтроение молекулы бензола

Слайд 5 Арены

Строение молекулы бензола




6 электронов в делокализованной π

АреныСтроение молекулы бензола 6 электронов в делокализованной π связи

связи


Слайд 6 Арены

Строение молекулы бензола





АреныСтроение молекулы бензола

Слайд 7 Арены

Строение молекулы бензола





АреныСтроение молекулы бензола

Слайд 8 Арены

«Ароматичность» – совокупность особых
свойств бензола







циклооктатетраен

Арены«Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола циклооктатетраен

Слайд 9 Арены

«Ароматичность» – совокупность особых
свойств бензола







Правило Хюккеля

Арены«Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола Правило Хюккеля (1931): плоские циклические

(1931): плоские циклические соединения, имеющие сопряженную систему π-электронов, могут

быть ароматическими. если число этих электронов равно 4n + 2 (где n = 0, 1, 2,3 и т.д.).

Эрих Хюккель
1896-1980


Слайд 10 Арены

«Ароматичность» – совокупность особых
свойств бензола






Эрих Хюккель
1896-1980

Арены«Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола Эрих Хюккель1896-1980

Слайд 11 Арены

«Ароматичность» – совокупность особых
свойств бензола








Арены«Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола

Слайд 12 Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Галогенирование





АреныХимические свойства. Реакции замещенияГалогенирование

Слайд 13 Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Галогенирование (Радикальное замещение)



АреныХимические свойства. Реакции замещенияГалогенирование (Радикальное замещение)

Слайд 14 Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Нитрование




АреныХимические свойства. Реакции замещенияНитрование

Слайд 15 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Нитрование (радикальный механизм)

Реакция Коновалова

АреныХимические свойства. Реакции замещенияНитрование (радикальный механизм)Реакция Коновалова

Слайд 16 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Алкилирование

Алкилирование — введение алкильной группы

АреныХимические свойства. Реакции замещенияАлкилированиеАлкилирование — введение алкильной группы в молекулу органического

в молекулу органического соединения (например, в бензольное кольцо).
Реакция

Фриделя—Крафтса

Слайд 17 Арены

Химические свойства. Реакции замещения

Крафтс (Crafts) Джеймс Мейсон (8.3.1839

АреныХимические свойства. Реакции замещенияКрафтс (Crafts) Джеймс Мейсон (8.3.1839 — 20.6.1917, США)Фридель

— 20.6.1917, США)
Фридель (Friedel) Шарль (12.3.1832 — 20.4.1899, Франция)
Страница

из блокнота Фриделя

Слайд 18 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Алкилирование


АреныХимические свойства. Реакции замещенияАлкилирование

Слайд 19 Арены

Химические свойства. Реакции замещения



АреныХимические свойства. Реакции замещения

Слайд 20 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Алкилирование (механизм)




АреныХимические свойства. Реакции замещенияАлкилирование (механизм)

Слайд 21 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Ацилирование
Ацилирование — введение в молекулу

АреныХимические свойства. Реакции замещенияАцилированиеАцилирование — введение в молекулу органического соединения ацильной группы.

органического соединения ацильной группы.


Слайд 22 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении
1.

АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещении1. Заместители (ориентанты) первого

Заместители (ориентанты) первого рода: —ОН, —OR, —OCOR, —SH, —NH2,

—NHR, (Hal). Эти заместители смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца, т.е. обладают электронодонорными свойствами. Они активируют бензольное кольцо (за исключением галогенов). Облегчая вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо, они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения. Такие заместители называют орто- и пара-ориентантами.

Слайд 23 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении
2.

АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещении2. Заместители (ориентанты) второго

Заместители (ориентанты) второго рода: —CN, —СООН, —SO3H, —СНО, —COR,

—COOR, —NO2. Эти заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, т.е. они обладают электроноакцепторными свойствами. Эти заместители дезактивируют бензольное кольцо, затрудняя вхождение электрофильных реагентов. При этом вновь входящий заместитель ориентируют в мета-положение. Такие заместители называют мета-ориентантами.

Слайд 24 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении

фенол

АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещениифенол

Слайд 25 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении

толуол

АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещениитолуол

Слайд 26 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении


хлорбензол

АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещениихлорбензол

Слайд 27 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении



нитробензол

АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещениинитробензол

Слайд 28 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Эффекты заместителей при электрофильном замещении




бензальдегид

АреныХимические свойства. Реакции замещенияЭффекты заместителей при электрофильном замещениибензальдегид

Слайд 29 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Ориентация в бензольных кольцах, содержащих

АреныХимические свойства. Реакции замещенияОриентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя Согласованная ориентация

более одного заместителя






Согласованная ориентация


Слайд 30 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Ориентация в бензольных кольцах, содержащих

АреныХимические свойства. Реакции замещенияОриентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя Несогласованная ориентация

более одного заместителя






Несогласованная ориентация


Слайд 31 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Ориентация в бензольных кольцах, содержащих

АреныХимические свойства. Реакции замещенияОриентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя

более одного заместителя


1. Если сильно активирующая группа конкурирует

со слабоактивирующей или дезактивирующей группой, то реакция контролируется первой группой


NH2, OH, NR2, O- > OR, OCOR, NHCOR > R, Ar > галогены > мета-ориентанты


Слайд 32 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Ориентация в бензольных кольцах, содержащих

АреныХимические свойства. Реакции замещенияОриентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя

более одного заместителя


2. При прочих равных условиях маловероятно,

чтобы третья группа вошла в положение между двумя уже присутствующими в ароматическом кольце заместителями в мета-положении относительно друг друга.

3. Если мета-ориентирующая группа находится в мета-положении по отношению к орто-пара-ориентирующей группе, то входящая группа занимает в основном орто-положение по отношению к мета-ориентирующей группе.


Слайд 33 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Ориентация в бензольных кольцах, содержащих

АреныХимические свойства. Реакции замещенияОриентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя

более одного заместителя




Слайд 34 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность





АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность

Слайд 35 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность






АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность

Слайд 36 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность







АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность

Слайд 37 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность







АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность

Слайд 38 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность








АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность

Слайд 39 Арены

Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность









АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность

Слайд 40 Арены

Химические свойства. Реакции присоединения









АреныХимические свойства. Реакции присоединения

Слайд 41 Арены

Химические свойства. Реакции присоединения










АреныХимические свойства. Реакции присоединения

Слайд 42 Арены

Химические свойства. Окисление











АреныХимические свойства. Окисление

Слайд 43 Арены

Химические свойства. Окисление












АреныХимические свойства. Окисление

Слайд 44 Арены

Химические свойства. Окисление













АреныХимические свойства. Окисление

Слайд 45 Арены

Химические свойства. Окисление















АреныХимические свойства. Окисление

Слайд 46 Арены

Многоядерные ароматические соединения














Ароматические соединения, содержащие в своих молекулах

АреныМногоядерные ароматические соединенияАроматические соединения, содержащие в своих молекулах несколько бензольных ядер,

несколько бензольных ядер, называют многоядерными.
Соединения с неконденсированными бензольными

ядрами



Слайд 47 Арены

Многоядерные ароматические соединения














Соединения с неконденсированными бензольными ядрами


АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами

Слайд 48 Арены

Многоядерные ароматические соединения














Соединения с неконденсированными бензольными ядрами




дифенилметан

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами дифенилметан

Слайд 49 Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

бензофенон

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами бензофенон

Слайд 50 Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с неконденсированными бензольными ядрами

Трифенилметан

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами Трифенилметан

Слайд 51 Арены

Многоядерные ароматические соединения



АреныМногоядерные ароматические соединения

Слайд 52 Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с неконденсированными бензольными ядрами




АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами

Слайд 53 Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами

нафталин

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами нафталин

Слайд 54 Арены

Многоядерные ароматические соединения





АреныМногоядерные ароматические соединения

Слайд 55 Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами


АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами

Слайд 56 Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами



АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами

Слайд 57 Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами




АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами

Слайд 58 Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами





АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами

Слайд 59 Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами






АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами

Слайд 60 Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами







АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами

Слайд 61 Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами








АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами

Слайд 62 Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами









фенантрен

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами фенантрен

Слайд 63 Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами










АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами

Слайд 64 Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами










а)

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами а) Линейно конденсированные циклы: тетрацен пентацен гексацен

Линейно конденсированные циклы:



тетрацен
пентацен
гексацен


Слайд 65 Арены

Многоядерные ароматические соединения



Соединения с конденсированными бензольными ядрами




а)

АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами а) Ангулярно конденсированные циклы: перилен коронен

Ангулярно конденсированные циклы:

перилен
коронен


  • Имя файла: aromaticheskie-uglevodorody-areny.pptx
  • Количество просмотров: 190
  • Количество скачиваний: 0